SENYAWA KARBON

SENYAWA KARBON
Tata Nama
Alkohol
Sifat
Sintesis(Reaksi)
Gugus Fungsi
Isomer
Kegunaan
Eter
Keton
Aldehida
Asam Karboksilat
Ester
Haloalkana
Menentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus hidroksil (OH). Rantai tersebut kemudian menjadi rantai utama yang diberi nama sesuai dengan nama senyawa alkana dengan mengganti akhiran a dengan ol.
Semua atom karbon selain rantai utama dinamakan cabang dan diberi nama sesuai nama alkil berdasarkan kepada jumlah atom c.
Rantai utama harus diberi nomor dari ujung yang paling dekat dengan gugus -OH.
Urutan pemberian nama :
nomor cabang – nama alkil – nomor gugus OH – nama rantai utama.
Jika cabang lebih dari satu jenis maka diurutkan sesuai abjad dari nama alkil.
Jika kemudian ada lebih dari satu gugus OH pada satu molekul yang sama (polihidroksil alkohol) maka gunakan akhiran diol (2 gugus OH), triol (tiga gugus OH), dan seterusnya. Tetapi perlu diingat akhiran a pada senyawa alkananya masih dipakai. Misal 4 atom c –> butana –> butanadiol.
Alkohol
Eter
Keton
Aldehida
Asam Karboksilat
Ester
Haloalkana
Sifat Fisik
Sifat Kimia
Titik didih alkohol relatif tinggi. Hal ini terjadi karena akibat langsung dari adanya daya tarik intermolekuler yang kuat.
Alkohol dengan massa molekul rendah dapat larut dalam air dengan baik. Kelarutan ini lebih disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Semakin panjang rantai karbon maka semakin kecil kelarutannya di dalam air.
Dehidrasi Alkohol
Dehidarasi atau pelepasan air ini biasanya terjadi apabila asam sulfat pekat berlebih dicampur dalam alkohol dengan dipanaskan pada suhu hingga 180o C.
Oksidasi Alkohol
Reaksi osidasi alkohol bisa menghasilkan senyawa aldehid, asam karboksila, ataupun keton tergantung jenis alkohol dan berapa kali dioksidasi. Skemanya seperti berikut:
Alkohol primer — oksidasi –> Aldehid — oksidasi –> Asam karboksilat
Alkohol sekunder — oksidasi –> keton
Alkohol tersier –oksidasi–> tidak bereakasi.
Reaksi alkohl dengan Natrium dan Kalium
Alkohl kering yang tidak mengdung air dapat direaksikan dengan logam Natrium maupun Kalium sehingga atom H dari gugus OH digantukan dengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.
Eseterifikasi
Alkohl dengan asam alkanoat dapat membentuk ester. Reaksi ini sering disebut dengan reaksi esterifikasi.
Alkohol
Eter
Keton
Aldehida
Asam Karboksilat
Ester
Haloalkana
Metanol
Dalam industri metanol dapat dibuat menjadi formaldehid yang digunakan untuk mensintesa bahan kimia lain. Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan bakar bersih.
Spiritus merupakan salah satu jenis alkohol yang banyak digunakan
dalam kehidupan sehari-hari sebagai bahan bakar lampu spiritus (pembakar
spiritus) dan untuk menyalakan lampu petromak.
Karena sifatnya yang tidak beracun inilah kemudian senyawa gliserol banyak digunakan dalam berbagai industri
Sifat Fisik
Sifat Kimia
memiliki titik didih yang lebih kecil dibandingkan dengan senyawa alkohol. Rumus molekul yang sama tapi jika gugus fungsi berbeda bisa menghasilkan titik didih yang berbeda pula.
Eter tidak memiliki ikatan hidrogen antar molekulnya. Akan tetapi jika ia dicampur dengan air eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air.
Asal sobat tahu, eter memiliki sifat inert yang mirip dengan alkana. Eter tidak bereaksi dengan oksidator, reduktor dan juga basa. Karena sifat inertnya ini eter banyak dimanfaatkan sebagai bahan pelarut organik.
Senyawa karbon ini yang diproduksi dalam jumlah besar seperti tetra butil eter (MTBE) merupakan zat tambahan dalam bensin yang bermanfaat untuk mengurangi emisi karbon monoksida dan menggantikan tetra etil lead (TEL) sebagai pencegah “knoking”.
Dietil eter telah digunakan secara luas sebagai obat bius setak tahun 1842.
IUPAC
Trivial
1) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi, dan yang terbesar dianggap alkana.
2) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi.
3) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya harus berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituen.
4) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-).
2) Tambahkan akhiran “eter” setelah nama-nama subtituen.
3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.
IUPAC
Trivial
1) Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.
3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).
2) Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.
3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.
Sifat Fisik
Sifat Kimia
Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul yang hampir sama
Pada suhu kamar, alkanon suku rendah berupa zat cair, tidak berwarna, dan berbau harum. Suku pertengahan berupa zat cair sukar larut. Dan suku tinggi berupa zat padat.
Mudah larut dalam air.
Pada suhu kamar, alkanon suku rendah berupa zat cair, tidak berwarna, dan berbau harum. Suku pertengahan berupa zat cair sukar larut. Dan suku tinggi berupa zat padat.
Mudah larut dalam air.
Dapat mengalami reaksi adisi. Adisi dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder.
Adisi dengan HCN menghasilkan hidroksi karbonitril. Adisi dengan NaHSO3 (natrium bisulfit) menghasilkan zat yang sukar larut.
Merupakan reduktor yang lebih lemah dibandingkan aldehid
Zat-zat oengoksidasi lemah seperti reagen Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton.
Keton bersifat polar
Tidak membentuk ikatan hidrogen
Lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat
Senyawa keton yang paling dikenal dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton (propanon). Kegunaan aseton yaitu sebagai berikut:
1.)Pelarut senyawa karbon, misalnya untuk membersihkan cat kuku, melarutkan lilin dan plastik.
2.)Untuk membuat obat bius, iodoform, dan isopren.
3.)Propanon (dimetil keton) banyak digunakan sebagai pelarut.
4.)Asetofenon (metil fenil keton) banyak digunakan sebagai zat hipnotik.
5.)Senyawa kloroasetofenon banyak digunakan sebagai gas air mata
6.)Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti kloroform yang digunakan sebagai obat bius.
7.)Beberapa senyawa alkanon seperti aseton yang berbau harum banyak digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetik.
IUPAC
Trivial
1) Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al.
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.
3) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
4) Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Bercabang
Tak Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.
b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
c) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan huruf α, β, γ.
Sifat Fisik
Sifat Kimia
Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak.
Oksidasi oleh kalium bikromat dan asam sulfat
Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
Oksidasi oleh larutan Fehling
Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(I) oksida.
Oksidasi oleh larutan Tollens
Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak.
Reduksi
Reduksi aldehida oleh seng dan asam klorida akan menghasilkan alkohol primer.
Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap.
Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar.
Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air.
Aldehida suku tinggi tidak larut air.
Formaldehid adalah sebagai pereaksi untuk penyiapan senyawa organik lain dan untuk pembuatan polimer seperti bakelit, formika, dan melmac.Selain itu juga digunakan sebagai antiseptik di rumah sakit
Asetaldehid dibentuk sebagai metabolit dalam fermentasi gula dan dalam detoksifikasi alkohol dalam hati.
Sifat Fisika
Sifat Kimia
IUPAC
Trivial
IUPAC
Trivial
IUPAC
Trivial
1) Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil).
3) Tentukan substituen yang terikat rantai utama.
4) Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
6) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
7) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Bercabang
Tak Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karboksil).
b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
c) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.
Sifat fisik asam karboksilat dapat ditentukan dari titik didih dan kelarutannya. Titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain, misalnya alkohol dari golongan alkanol.Hal tersebut terjadi karena asam karboksilat memiliki dua ikatan hidrogen, sedangkan alkohol hanya punya satu ikatan hidrogen.Sementara itu, berdasarkan sifat kelarutannya dalam air. Sifat asam karboksilat berbeda-beda, tergantung jumlah atom karbonnya.
Sifat kimia asam karboksilat dapat ditentukan dari kepolaran dan kereaktifannya. Berdasarkan kepolaran, asam karboksilat memiliki gugus hidroksil yang bersifat polar, sehingga asam karboksilatnya juga bersifat polar. Sementara itu, kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan akan semakin lemah untuk suku yang lebih tinggi (mengandung jumlah atom karbon 10 keatas).
Sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.
Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam struktur.
2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam
1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial)
yang terdapat dalam struktur.
2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya
(tanpa kata “asam”).
Bersifat nonpolar tetapi agak larut dalam air
Satu-satunya senyawa turunan alkana yang bisa mengalami hidrolisis
Cocok untuk pembuatan sabun (reaksi saponifikasi)
Volatil
Ester banyak digunakan sebagai esens karena mempunyai aroma khas. Aroma-aroma tersebut biasanya terdapat dalam buah.
1.)Menentukan rantai utama, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
2.)Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil. Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, dan I.
3.)Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.
Menurut tata nama trivial (lazim), haloalkana dengan hanya 1 atom halogen (monohaloalkana), memiliki nama umum sebagai alkilhalida.
Titik leleh dan didihnya tinggi
Bersifat polar dan larut dalam air
Tidak larut dalam senyawa nonpolar
Berwujud gas (suku rendah) dan berwujud padat (suku tinggi)
Bereaksi dengan basa kuat membentuk alkena
Selain ester, satu-satunya turunan alkana yang dapat mengalami reaksi hidrolisis
Kloroform (CHCl3) untuk pembuatan parfum dan obat bius (anestesi)
Iodoform (CHI3) untuk antiseptik
Karbon tetraklorida (CCl4) untuk pelarut dan bahan pemadam api
Freon (CCl2F2) untuk pelarut lemak, bahan freezer, dan aerosol pada hair spray
Fosgen untuk gas beracun pada perang dunia
DDT (diklorodifeniltrikloroetana) untuk insektisida
Kerangka
Posisi
Gugus Fungsi
Geometri
Mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun kerangka (rantai karbon utama) berbeda.
Senyawa-senyawa yang merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi yang sama, namun posisi gugus pada kerangka berbeda.
Terdapat pada senyawa-senyawa dengan rumus molekul sama, namun berbeda gugus fungsi.
alkanol (alkohol) dengan alkoksialkana (eter) – rumus umum: CnH2n+2O
alkanal (aldehida) dengan alkanon (keton) – rumus umum: CnH2nO
alkanoat (asam karboksilat) dengan alkil alkanoat (ester) – rumus umum: CnH2nO2
Cis
Trans
Contoh :
isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama.
isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi bersebrangan.
Sub Topic
Gugus fungsi merupakan bagian aktif dari senyawa karbon yang menentukan sifat-sifat senyawa karbon. Gugus fungsi tersebut berupa ikatan karbon rangkap dua, ikatan karbon rangkap tiga, dan atom/ gugus atom.
18