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心智圖資源庫 Compuestos que contienen nitrógeno de química orgánica
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Compuestos que contienen nitrógeno de química orgánica
Mapa mental sobre compuestos nitrogenados en química orgánica. La figura incluye las propiedades químicas de los compuestos nitro, compuestos diazo y azo, urea, etc.
編輯於2021-11-09 21:06:08
Compuestos que contienen nitrógeno de química orgánica
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Compuestos orgánicos que contienen nitrógeno.
amina
Clasificación
Clasificación basada en el número de grupos hidrocarbonados directamente conectados al átomo de nitrógeno.
amina primaria
amina secundaria
amina terciaria
amonio cuaternario
Las aminas primarias, secundarias y terciarias se clasifican según el número de grupos hidrocarbonados unidos al átomo de N; Distinguir alcoholes terciarios primarios y secundarios según el tipo de C unido al grupo hidroxilo.
Diferentes tipos de grupos hidrocarbonados unidos a átomos de nitrógeno.
aminas grasas
Aminas aromáticas
nombre
Distinguir entre "amina", "amoniaco" y "amonio"
Amina: representa el padre (el padre de los compuestos de amina)
Amoníaco: Indica gas amoníaco y varios grupos amino (—NR2)
Amonio: representa amonio cuaternario (sal de amonio cuaternario, base de amonio cuaternario)
Denominación de aminas simples: se utiliza "amina" como padre y el nombre y el número del grupo hidrocarbonado se añaden delante de la palabra "amina".
Cuando hay múltiples sustituyentes unidos al átomo de N, trate el grupo simple como un sustituyente e indique la posición del sustituyente.
Las aminas complejas utilizan hidrocarburos como padres y grupos amino como sustituyentes.
La denominación de las sales de amonio cuaternario (bases) es similar a la denominación de las sales de amonio compuestas inorgánicas.
estructura
Los átomos de N de amoníaco y amina tienen hibridación desigual en SP3 y un orbital híbrido SP3 está ocupado por un par de electrones no compartido.
La molécula de amina tiene forma de prisma, con N en la parte superior del cono.
Cuando hay 3 sustituyentes diferentes unidos a N, la molécula teóricamente debería tener quiralidad, pero no hay quiralidad porque las dos configuraciones se convierten fácilmente entre sí.
La sal de amonio cuaternario (base) en la situación anterior es quiral.
naturaleza
propiedades físicas
El punto de ebullición de los compuestos de amina es mayor que el de los hidrocarburos y éteres correspondientes, pero menor que el de los alcoholes y ácidos.
Aminas con el mismo número de átomos de nitrógeno, puntos de ebullición: amina primaria > amina secundaria > amina terciaria
Las aminas grasas inferiores son solubles en agua.
propiedades químicas
Basicidad de las aminas.
Factores que influyen en los alcalinos
Las propiedades eléctricas de los sustituyentes unidos al átomo de N.
Impedimento estérico del protón que ataca al par de electrones solitario del átomo de N
El anillo aromático conectado en N debilita la basicidad de la amina (lo que constituye el efecto de conjugación p-π)
Clasificación de basicidad de amina.
Aminas alifáticas secundarias > Aminas alifáticas primarias > Aminas alifáticas terciarias > Amoniaco > Aminas aromáticas primarias > Aminas aromáticas secundarias > Aminas aromáticas terciarias
Las bases de amonio cuaternario tienen una alcalinidad similar al NaOH y se preparan a partir de sales de amonio cuaternario e hidróxido de plata.
Alquilación de aminas
La sustitución del NH3 por hidrocarburos halogenados suele dar lugar a mezclas de aminas primarias, secundarias, terciarias y sales de amonio cuaternario.
Acilación de aminas
Reacciona con cloruros de ácido, anhídridos de ácido y ácidos carboxílicos.
La amida resultante se hidroliza en ácidos y aminas.
Las amidas se pueden utilizar para proteger los grupos amino (aminas).
Sulfonilación de aminas (reacción de Hinsbreg)
Se utiliza para separar e identificar diferentes tipos de aminas.
reacciona con el ácido nitroso
reacción de amina primaria
Aminas primarias alifáticas
Aminas primarias aromáticas
reacción de amina secundaria
Aminas secundarias alifáticas
Aminas secundarias aromáticas
Reacción de amina terciaria
Amina terciaria alifática
Aminas terciarias aromáticas
Se pueden utilizar diferentes fenómenos de reacción para distinguir tres aminas.
Reacción de sustitución electrófila en el anillo de benceno.
halogenados
Reacciona con agua de bromo para formar un precipitado blanco inmediatamente.
Nitrificación
Si primero se convierte en sulfato de hidrógeno y luego se nitrifica, se nitrificará en la posición meta.
sulfonación
propiedades químicas de las amidas
Hidrólisis de amidas en ácidos y aminas (para protección de grupos amino)
Acidez de la imida
Reacción de degradación de Hoffmann
Propiedades químicas de la urea.
La alcalinidad de la urea: forma sales insolubles con ácido nítrico y ácido oxálico.
Reacción de hidrólisis
reacciona con el ácido nitroso para liberar gas nitrógeno
reacción de biuret
Los compuestos que contienen dos enlaces amida en la molécula pueden reaccionar de color púrpura con iones de cobre.
Compuestos diazo y azo
Introducción
Diazo: Sólo un extremo está conectado al C, es un triple enlace nitrógeno-nitrógeno;
Azo: ambos extremos están conectados a C, no a una sal, doble enlace nitrógeno-nitrógeno
propiedades químicas
reacción de la sal de diazonio
con H2O
con KX
con CuX
Con H3PO4 o EtOH o NaBH4
reacción de acoplamiento
Se produce una reacción de acoplamiento entre sales de diazonio y fenoles o aminas aromáticas para obtener compuestos azo.
Si hay otros sustituyentes en la posición para del grupo hidroxilo o amino, la reacción de acoplamiento ocurre en la posición orto.
Condiciones de reacción
Con fenol: en solución débilmente alcalina.
Con aminas terciarias aromáticas: en soluciones neutras o débilmente ácidas
Compuestos nitro
nombre
El nitro aparece como un sustituyente con menor prioridad que el hidrocarbilo y el halógeno.
estructura
Los dos enlaces nitrógeno-oxígeno en el grupo nitro son exactamente iguales
Los dos oxígenos en el grupo nitro proporcionan cada uno un electrón, y el nitrógeno proporciona dos electrones, formando un sistema conjugado p-π de cuatro electrones y tres átomos.
naturaleza
propiedades físicas
La densidad es generalmente mayor que 1, insoluble en agua, soluble en solventes orgánicos y ácido sulfúrico concentrado.
Tóxico y puede absorberse a través de la piel.
Por lo general, los compuestos nitro tienen un olor especial: amargo o fragante.
propiedades químicas
La acidez de los compuestos nitro.
Más ácido que el fenol
razón
硝基是强吸电子基团
存在类似酮式-烯醇式互变异构
无α-H时不产生互变异构，无酸性
硝基式和酸式互变异构可逆，加入强碱，碱与酸式反应生成相应的盐
reducción de nitro
Hidrogenación catalítica
Reducción del sistema de metales (Fe, Sn, Zn) y ácido clorhídrico.
Efecto de los compuestos nitro sobre las propiedades electrónicas del anillo de benceno.
El ácido pícrico es más ácido que el ácido carbónico.