Wondershare EdrawMind
Mindmap-Galerie organische Chemie
- 35
organische Chemie
Die Mindmap der organischen Chemie umfasst chemische Reaktionen der chemischen Eigenschaften von Alkanen, Alkenen, Diolefinen, Aromaten, halogenierten Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Phenolen, Aldehyden, Ketonen, Ketonen, Carbonsäuren, Carbonsäurederivaten und B-Dicarbonylverbindungen, siehe Organische Chemie vierte Ausgabe von „Chemie“, herausgegeben von Gao Hongbin, geeignet für Abschlussprüfungen und postgraduale Aufnahmeprüfungen usw.
Bearbeitet um 2023-09-08 13:53:33
- Hundert Jahre Einsamkeit Charakter-Beziehungsdiagramm
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
- Hundert Jahre Einsamkeit Charakter-Beziehungsdiagramm
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
- Projektmanagement-Prozess-Vorlage
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
organische Chemie
- Hundert Jahre Einsamkeit Charakter-Beziehungsdiagramm
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
- Hundert Jahre Einsamkeit Charakter-Beziehungsdiagramm
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
- Projektmanagement-Prozess-Vorlage
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
- Für Sie empfohlen
- Gliederung
organische Chemie
Alkane und Cycloalkane
Substitutionsreaktion freier Radikale
Halogen (Halogenierungsreaktion)
Licht, Wärme oder Katalysator
Halogenderivate (außer kleine Cycloalkane)
Tertiäre Alkylreste > Sekundäre Alkylreste > Primäre Alkylreste F2>Cl2>Br2>I2 Selektivität I>Br>Cl>F
Oxidationsreaktion
Luft, brennend
CO2 und H2O
Katalysator
Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und andere sauerstoffhaltige Verbindungen
Isomerisierungsreaktion (reversibel)
Seitenkettenisomerie, Alkylpositionsisomerie und Ringisomerie
Crackreaktion (ohne Sauerstoff)
Hohe Temperatur (500∽700℃)
Thermisches Cracken
Katalysator (450∽500℃)
katalytische Zersetzung
C-C>C-H
Additionsreaktion kleiner Cycloalkane
Hydrierung
Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan (80℃, 200℃, 300℃)
Ni (Temperatur steigt mit zunehmender Kohlenstoffkette)
Propan, Butan, Pentan
Brom hinzufügen
Cyclopropan (Normaltemperatur), Cyclobutan (Erhitzen)
1,3-Dibrompropan, 1,4-Dibrombutan
Bromwasserstoff hinzufügen
Cyclopropan und seine Alkylderivate
Dem Kohlenstoffatom, das mehr Wasserstoff enthält, wird Wasserstoff hinzugefügt
Alkene und Alkine
Hydrierung
Alkene H2
Katalysator (Platin, Palladium, Nickel)
cis-Zusatz
Ethylen>monosubstituiertes Ethylen>disubstituiertes Ethylen>trisubstituiertes Ethylen>tetrasubstituiertes Ethylen
Alkine H2
Lindlar-Katalysator (P-2-Katalysator)
cis-Zusatz
Flüssige Ammoniaklösung von Na oder Li
trans-Addition
Terminale Alkine > disubstituierte Alkine (Erzeugung von Alkenen)
Elektrophiler Bonus
Halogen
niedrige Temperatur
trans-Addition
Halogenwasserstoff
Kein Peroxid
Trans-Addition (Alkine in Gegenwart entsprechender Halogenidionen), Markov-Regel
Peroxid
Anti-Markov-Regel
Schwefelsäure
Markovs Regel
Je mehr Donorgruppen (Alkylgruppen) vorhanden sind, desto schneller erfolgt die Verbindung Je mehr elektronenziehende Gruppen (Bromatome, Carboxylgruppen) verbunden sind, desto langsamer wird es. Alkene <Alkine
hypohalige Säure
Markovs Regel
Wasser
Alkene
H2SO4, H3PO4
Alkohol
Markovs Regel
Alkine
HgSO4, H2SO4 (Zink, Cadmium, Kupfersalz, Bortrifluorid, Thalliumsalz usw.)
Aldehyd
Hydroborierungsreaktion
THF, Alkoholether oder Diglyme
Alkylbor
H2O2,NaOH,H2O
Alkohol/Keton
Cis-Zusatz, Anti-Markov-Regel
Hydroxymercurylierung-Dequecksilber-Reaktion
Quecksilberacetat, THF-H2O
Hydroxyalkylquecksilbersalz
NaBH4, NaOH, H2O
Alkohol
nukleophile Addition
Alkohol, Carbonsäure
Alkene
Stark saures oder stark saures Kationenaustauscherharz
Ether/Ester
Alkine
alkalische Lösung
Alkylether/-ester
Oxidationsreaktion
Epoxidierungsreaktion
Peroxysäuren (Peroxytrifluoressigsäure ist am wirksamsten)
cis-Zusatz
R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2
Oxidation von Kaliumpermanganat
Gleiche Mengen verdünnter alkalischer wässriger Kaliumpermanganatlösung, niedrige Temperatur (mild)
cis-Alpha-Diol
Überschüssiges saures Kaliumpermanganat, Erhitzen (stark)
Sauerstoffanreicherung
Ozonierung
O3, H2O, Zn (Platin oder Palladium-Kalziumcarbonat)
Aldehyde und/oder Ketone
Alkene>Alkine
Oxidation
Ag, Sauerstoff oder Luft
Ethylenoxid (Ethylen)
PdCl2-CuCl2, H2O, Sauerstoff oder Luft
Aldehyd oder Keton
Polymerisation
Ziegler-Natta-Katalysator [TiCl4-Al(C2H5)3]
Hochpolymer
Reaktion des α-Wasserstoffatoms
Halogenierungsreaktion
Halogen
hohe Temperatur
α-Wasserstoffatomsubstitution
N-Bromsuccinimid (NBS), niedrige Temperatur
Alpha-Bromierung
Oxidationsreaktion
O2, Wismutmolybdat usw.
Aldehyd
O2, Molybdän-Heteropolysäure
Säure
O2, NH3, Phosphor-Molybdän-Wismut-Katalysator
Nitril
Aktive Wasserstoffreaktion von Alkinen
Sauer
HC≡C﹣>H2C=-CH>CH3—-CH2, Wasser>Acetylen>Ethylen, Ethan, Ammoniak
Na oder K oder starke Base (NaNH2, flüssiges Ammoniak)
Metallacetylid
Primäres halogeniertes Alkyl, flüssiges Ammoniak
Höhere Alkine
Tertiäres Alkylhalogenid
Eliminationsprodukte
Ammoniaklösung von Silbernitrat oder Ammoniaklösung von Kupferchlorid
Silberacetylen oder Kupferacetylen fallen aus
Salzsäure, Salpetersäure
ursprüngliche Alkine
Diolefine
1,4-Bonus
polares Lösungsmittel
hohe Temperatur
Günstig für die 1,4-Addition (der Hyperkonjugationseffekt von 1,4-Additionsprodukten ist stärker als der von 1,2-Additionsprodukten)
Elektrocyclisierungsreaktion
Licht oder Hitze
Diensynthese (Diels-Alder-Reaktion)
Dien-Körper
konjugiertes System
s-cis
Dienophil
Dienkörper mit Donorgruppen und Dienophile mit elektronenziehenden Gruppen wirken sich positiv auf die Reaktion aus.
Aktivität des Cyclopentadien-Alpha-Wasserstoffatoms
Aktives Metall K, Na oder starke Base
Cyclopentadien-Kaliumsalz (Natriumsalz).
Eisenchlorid
Ferrocen
Aromatische Kohlenwasserstoffe
monozyklische aromatische Kohlenwasserstoffe
Am Benzolring
elektrophile Substitution
Halogenierung
F>Cl>Br2>I2
Halogeniertes Benzol
Nitrifikation
Eine Mischung aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure (Mischsäure)
Nitrobenzol
Sulfonierung
Konzentrierte Schwefelsäure oder rauchende Schwefelsäure
Benzolsulfonsäure
H2O, HCl
Desulfonierung (Rückreaktion)
Friedel-Crafts-Reaktion
Alkane, Alkene, Alkohole, zyklische Ether
AlCl3, FeCl3, ZnCl2, BF3, HF, H2SO4
Alkylierungsreaktion (reversibel)
Begleitet von einer Disproportionierungsreaktion
Drei oder mehr Kohlenstoffatome neigen zur Isomerisierung
RF＞RCl＞RBr＞RI 3°Alkylhalogen > 2° Alkylhalo > 1° Alkylhalo
Säurehalogenid, Säureanhydrid, Carbonsäure
AlCl3, FeCl3, ZnCl2, BF3, HF, H2SO4
Acylierungsreaktion (irreversibel)
Zn-Hg, HCl, Δ
Carbonylreduktion
Säurehalogenid>Säureanhydrid>Säure
Chlormethylierung
Formaldehyd + HCl
Wasserfreies ZnCl2
Benzylchlorid
Am Ring befinden sich stark elektronenanziehende Gruppen (Nitro, Sulfo, Acylgruppe usw.) reagiert im Allgemeinen nicht
Additionsreaktion
Hydrierung
Ni
Cyclohexan
Chlor hinzufügen
UV-Bestrahlung
Benzolhexachlorid (666)
Oxidationsreaktion
O2
Hohe Temperatur, V2O5
Maleinsäureanhydrid
Benzoldampf
700~800℃
Biphenyl (Dehydrierungsreaktion)
Targeting-Regeln
Die erste Art der Positionierungsbasis (Ortho-Positionierungsbasis)
Aktivierung (Halogenpassivierung)
Die zweite Art von Positionierungsbasis (Meta-Positionierungsbasis)
Passivierung
Zwei Auswechslungen
ähnlich
Bestimmt durch die stärkere Positionierungsgruppe wird die Mischung erhalten, wenn der Unterschied gering ist.
Verschiedene Kategorien
Im Allgemeinen spielt der erste Typ der Positionierungsbasis die Hauptrolle bei der Positionierung.
Anwendung
m-Nitro-p-chlorbenzolsulfonsäure
Chlorierung, Sulfonierung, Nitrierung
o-Nitrotert-butylbenzol
Alkylierung, Sulfonierung, Nitrierung, Desulfonierung
an der Seitenkette
Halogenierungsreaktion
Halogen
Hohe Temperaturen, Licht oder Substanzen, die freie Radikale erzeugen können
α-Wasserstoffatome werden durch Halogenatome ersetzt
Brom ist selektiver als Chlor
Oxidationsreaktion
einzelnes Alkyl
Starke Oxidationsmittel (KMnO4, Kaliumdichromat, Salpetersäure) oder Katalysatoren
Benzoesäure (unabhängig von der Länge der Kohlenstoffkette)
zwei oder mehr Alkylgruppen
Carboxyl
Die Alkylgruppe befindet sich in ortho-Position
Anhydrid
Nur α-H kann oxidiert werden
Dehydrierung
Fe2O3, hohe Temperatur
Styrol
Kondensierte aromatische Kohlenwasserstoffe
Naphthalin
Substitutionsreaktion
Halogenierung
FeCl3
α-Chloronaphthalin
Nitrifikation
Gemischte Säure
α-Nitronaphthalin
Sulfonierung
Niedrigere Temperatur (80℃), konzentrierte Schwefelsäure
α-Naphthalinsulfonsäure (Das Wasserstoffatom an Position 8 hat eine größere sterische Hinderung)
Höhere Temperatur (165℃), konzentrierte Schwefelsäure
β-Naphthalinsulfonsäure
Friedel-Crafts-Reaktion
Acylierung
Unpolares Lösungsmittel, AlCl₃
Hauptsächlich α-Isomer
Polares Lösungsmittel, AlCl₃
Hauptsächlich β-Isomer
Alkylierung
Polyalkylnaphthalin
Oxidationsreaktion
CrO3, CH3COOH
1,4-Naphthochinon
V2O5-K2SO4, hohe Temperatur
Phthalsäureanhydrid
Ringe mit relativ hoher Elektronenwolkendichte werden oxidiert und zerbrochen
Durch Passivierung wird die Elektronenwolkendichte verringert
Die Aktivierung erhöht die Elektronenwolkendichte
Reduktionsreaktion
Na, flüssiges Ammoniak, Ethanol
1,4-Dihydronaphthalin
H2, Pd-C oder Rh-C, △, unter Druck
Tetralin oder Decalin
Targeting-Regeln
Die erste Art von Positionierungsbasis
homozyklische Substitution
Alpha-Position des ursprünglichen Substituenten
eine weitere Alpha-Position
β-Position des ursprünglichen Substituenten
1 Person
Die zweite Art der Positionierungsbasis
heterozyklische Substitution
α-Position und β-Position des ursprünglichen Substituenten
Heterozyklische Alpha-Position
Im Allgemeinen Sulfonierung und Acylierung von 2-substituierten Naphthalinen mit Substitution in 6-Position
Anthracen, Phenanthren
Substitutionsreaktion
Die Nummern 9 und 10 sind lebhafter
Oxidationsreaktion
Anthracen
Na2Cr2O7, verdünnte H2SO4
Anthrachinon
Philippinen
Cr2O3, H2SO4
Phenanthrenchinon
Diels-Alder-Reaktion
Anthracen
Halogenierte Kohlenwasserstoffe
Halogeniertes Alkyl
nukleophile Substitutionsreaktion
Hydrolyse
NaOH
H2O, △
Alkohol
2-Chlorethanol
OH⁻, H₂O oder Ca(OH)₂, △
Ethylenoxid (O-Gruppen-Effekt)
Natriumalkoxid
Entsprechende Alkohollösung
Äther (Williamson-Synthese)
Natriumcyanid (Kaliumcyanid)
Dimethylsulfoxid, △ (Ethanol, Wasser)
Nitril
Ammoniak
Ethanol (geschlossener Behälter)
Primäre Amine
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻≥F⁻
Halogenidionenaustauschreaktion
Alkane Chlorid und Bromid NaI
Aceton
Alkanjodid
Polares protisches Lösungsmittel: I⁻＞Br⁻＞Cl⁻＞F⁻ Unpolares protisches Lösungsmittel: F⁻＞Cl⁻＞Br⁻＞I⁻ 1°＞2°＞3°
Silbernitrat
C₂H₅OH
Nitrat-Silberhalogenid↓
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻ 3°＞2°＞1°
Eliminierungsreaktion
Dehydrohalogenierung
NaOH
Konzentrierte Alkohollösung, △
Alkene (Saytzeff-Regel)
Dehalogenierung
Zn, Ethanol oder NaI, Aceton
Alkene/Zyklus
Reagiert mit Metallen
Magnesium
Reine Ether (THF, andere Ether, Benzol und Toluol)
Alkylmagnesiumhalogenid (Grignard-Reagenz)
O₂
ROMgX
H₂O
ROH Mg(OH)X
Aktive Wasserstoffverbindungen (HX, HOH, HOR', HNH₂, HC≡CR')
RH
Aktive Halogenkohlenwasserstoffe (Allyl- und Benzylpositionen) und primäre Halogenkohlenwasserstoffe
Kopplungsreaktion
Tertiäre und sekundäre halogenierte Kohlenwasserstoffe
Eliminierungsreaktion
An das β⁻-Kohlenstoffatom darf kein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe gebunden sein, da sonst eine Eliminierungsreaktion unter Bildung eines Alkens stattfindet.
Bei der Herstellung darf das Molekül keine ungesättigten Gruppen wie Carbonyl- und Cyanogruppen enthalten.
Lithium
Inertes Lösungsmittel (Pentan, Petrolether, Diethylether usw.)
Lithium-Alkyl
ikX
Reiner Äther, N₂
R₂CuLi
Halogeniertes Alkyl
Reiner Äther
Alkane (Corey-House-Synthese)
Katalytische Phasentransferreaktion
Halogenierte Alkene und halogenierte Aromaten
aktiv
Halogenatom vom Allyltyp (Benzyltyp) > Halogenatom vom isolierten Typ > Halogenatom vom Ethylentyp (Phenyltyp).
Ethylen- und Phenyltypen
nukleophile Substitutionsreaktion
Ethylenbromid AgOH
kochendes Wasser
Acetaldehyd
Halogenierte Kohlenwasserstoffe vom Phenyltyp NaOH, RONa, CuCN, NH₃
starke Bedingungen
Phenol, Anilin, Benzonitril, Diphenylether
Wenn die ortho-para-Position des Halogenatoms mit einer elektronenziehenden Gruppe wie einer Nitrogruppe verbunden ist, Die nukleophile Substitution wird einfacher, und je mehr elektronenziehende Gruppen vorhanden sind, desto einfacher ist sie Die elektronenabsorbierende Gruppe in Metaposition hat nur geringen Einfluss und die energieliefernde Gruppe fungiert als Passivator. F≥Cl≈Br>I
Eliminierungsreaktion
Ethylentyp
Starke Bedingungen (NaNH₂, NH₃, KOH)
Alkine
Der Phenyltyp kann sehr reaktive und sofortige Benzin-Zwischenprodukte erzeugen
Reagiert mit Metallen
Mg
Aktivere Halogenkohlenwasserstoffe
Äther
Grignard-Reagenz
Inaktive Halogenkohlenwasserstoffe
Starke Komplexierungsfähigkeit (THF), Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt, starke Bedingungen
Grignard-Reagenz
Li
Reiner Ether, THF
Lithiumkohlenwasserstoff
Lithium-Alkyl
Benzol
Aryllithium-Alkylhalogenid
Lithiumdialkylkupfer
Reiner Äther
Alkene, Aromaten
Halogenierter aromatischer Kohlenwasserstoff. Halogeniertes Alkyl Na
Reiner Äther
Alkylaren (Wurtz-Fittig-Reaktion)
Der aromatische Ring darf keine aktiven funktionellen Gruppen (Hydroxyl, Carbonyl, Nitro usw.) haben.
Halogenierte Aromaten
Cu, 230℃
Biaryle (Ullmann-Reaktion)
Wenn das Halogenatom eine elektronenziehende Gruppe in der ortho-para-Position trägt, verläuft die Reaktion reibungsloser. I>Br>Cl
Reaktion von Kohlenwasserstoffgruppen
Ethylentyp
Elektrophiler Bonus (Markovsky-Regel)
<Alkene
Phenyltyp
Elektrophile Substitutionsreaktionen wie Halogenierung, Nitrierung, Sulfonierung, Friedel-Crafts-Reaktion usw.
Allyl und Benzyl
nukleophile Substitutionsreaktion
Eliminierungsreaktion
Reagiert mit metallischem Magnesium
Reaktion mit Dialkylkupferlithium
Ähnlich wie oben
β-Dicarbonylverbindungen
Keto-Enol-Tautomerie
Ethylacetoacetat
Synthese
Ethylacetat
Natriumethoxid, H⁺
Ethylacetoacetat
Divinylalkohol-Ethanol
H₂SO₄
Ethylacetoacetat
Claisen-Ester-Kondensationsreaktion
Natriumethoxid, H⁺
Beta-Ketoester
Dieckmann-Reaktion im geschlossenen Regelkreis
Natriumethoxid, H⁺
Fünfringiger oder sechsringiger β-Ketosäureester
Natur
Keto-Zersetzung
Base oder Säure verdünnen
Acetoacetat
△
Keton
Säurezersetzung
Konzentriertes Alkali, △
Acetat
Natriumalkoxid, halogenierter Kohlenwasserstoff
Alkylsubstituiertes Ethylacetoacetat
Malonat
Synthese
Natriumchloracetat
NaCN
Natriumcyanacetat
Ethanol, H₂SO₄
Malonat
Natur
Natriumethoxid, halogenierter Kohlenwasserstoff
Alkylsubstituierte Malonate
Knoevenagel-Kondensation
Aldehyde, Ketone
Schwache Base (Amin, Pyridin, Piperidin)
Aldolkondensation
Aldehyd, Carboxyl
Piperidin
Aldolkondensation, Decarboxylierung
Michael-Bonus
α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen und Nitrile, aktive Hydride
Natriumalkoxid, quartäre Ammoniumbase, Ätzalkali
Zusatz
Kombiniert mit Claisen-Kondensation oder Aldolkondensation
Carbonsäurederivate
relative Reaktivität
Säurechlorid>Anhydrid>Ester>Amid
Nukleophile Substitution an der Acylgruppe
Hydrolyse
Säure oder Base
Entsprechende Carbonsäure
Alkoholyse
Säurechlorid, Säureanhydrid, Alkohol oder Phenol
Entsprechender Ester
Esteralkohol oder Phenol
Umesterungsreaktion
Ammonolyse
Säurechlorid, Säureanhydrid, Ester, Ammoniak oder Amin
Amid
N-unsubstituierte Amide, Amine
N-substituierte Amide
Reduktionsreaktion
Reduktion von Lithiumaluminiumhydrid
Amid
LiAlH₄, Diethylether, Rückfluss
Amin
LiAlH(OC₂H₅)₃, Diethylether, H₂O
Aldehyd
Säurechloride, Säureanhydride, Ester
LiAlH₄, Diethylether, H₂O
Primärer Alkohol
Säurechlorid
LiAlH[OC(CH₃)₃]₃,H₂O
Aldehyd
Nach der Substitution des Wasserstoffs von LiAlH₄ schwächt sich die reduzierende Eigenschaft ab, da die sterische Hinderung der Alkylgruppe zunimmt.
Reduktion von Metall-Natrium-Alkohol (Bouveault-Blanc-Reaktion)
Ester
Na, Ethanol, zum Rückfluss erhitzt
Primärer Alkohol
Rosenmund-Reduktion
Säurechlorid
H₂, Pd-BaSO₄, Chinolin-Schwefel
Aldehyd
Organometallische Reagenzien
Grignard-Reagenz
Reiner Ether, Benzol, Rückfluss
Keton (niedrige Temperatur, großer sterischer Effekt)
Grignard-Reagenz
Tertiärer Alkohol
Organisches Cadmiumreagenz
Reiner Ether, hydrolysiert
Ketone (leicht zu kontrollieren)
Reaktionen am Amidstickstoffatom
Amid-Dehydratisierung
P₂O₅, SOCl₂, △
Nitril
Hofmann-Abbaureaktion
Br₂、Cl₂ NaOH
Primäre Amine (Umlagerungsreaktion)
Carbonsäure
Carbonsäure
Saure und polarisierende Wirkung
NaOH, Na₂CO₃, NaHCO₃
Natriumcarboxylat
Anorganische Säure
ursprüngliche Carbonsäure
Erzeugung von Carbonsäurederivaten
PCl₃, PCl₅ oder SOCl₂
Säurechlorid
Anhydrid
Monocarbonsäure
P₂O₅
Anhydrid
Wasserfreies Acylhalogenidcarboxylat
Ester
Carbonsäurealkohol
Spaltung der Acyloxybindung
Bruch der Alkoxybindung
Carboxylathalogenierter Kohlenwasserstoff
Amid
Ammoniak oder Amin
Carbonsäureamin
-H₂O
Amid oder N-substituiertes Amid
Carbonyl-Reduktionsreaktion
LiAlH₄, Diethylether, H₂O, H⁺
Alkohol
Decarboxylierungsreaktion
△
Gesättigte Monocarbonsäuren sind schwieriger zu decarboxylieren
Das α-Kohlenstoffatom verfügt über eine elektronenziehende Gruppe und lässt sich leichter decarboxylieren
Bestimmte aromatische Carbonsäuren > gesättigte Monocarbonsäuren
Alkalimetallsalze von Carbonsäuren Natronkalk-Eutektikum
Kolbe-Synthese
Elektrolytische Carboxylatlösung
Thermische Reaktion zweibasiger Säure
Oxalsäure und Malonsäure
△
einbasige Säure
Bernsteinsäure und Glutarsäure
△
zyklisches Anhydrid
Adipinsäure und Pimelinsäure
△
zyklisches Keton
Blancs Regel: Wenn die Reaktion wahrscheinlich eine zyklische Verbindung bildet, Im Allgemeinen lässt sich leicht ein fünf- oder sechsgliedriger Ring bilden
Reaktion des α-Wasserstoffatoms
Hell-Volhard-Zeilinsky-Reaktion
X₂, P oder PCl₃
α-Halogensäure
Hydroxysäure
Dehydratisierungsreaktion
Alpha-Hydroxysäure
Sechsring-Lactid
Beta-Hydroxysäure
α,β-ungesättigte Säure
Gamma- und Delta-Hydroxysäuren
Fünfring- und Sechsring-Lactone
Zersetzung von Alpha-Hydroxysäuren
H₂SO₄ verdünnen,△
Aldehyd oder Keton
Aldehyde, Ketone und Chinone
Carbonyl
Reaktivität
Elektrophile und nukleophile Reaktivität
nukleophile Addition
Elektronische und räumliche Effekte
Für das Carbonylkohlenstoffatom ist es einfacher, eine elektronenziehende Gruppe zu haben
Das Carbonylkohlenstoffatom weist eine größere Gruppe auf, die der Reaktion nicht förderlich ist
HCHO＞RCHO＞ArCHO＞CH₃COCH₃＞CH₃COR＞RCOR＞ArCOAr
nukleophile Addition
NaHSO₃
Aldehyde, aromatische Methylketone und zyklische Ketone mit weniger als acht Kohlenstoffatomen
Natrium-alpha-hydroxysulfonat
Base oder Säure verdünnen (reversibel)
ursprünglicher Aldehyd oder Keton
Alkohol
Trockene HCl oder konzentrierte H₂SO₄
Halbacetal oder Halbketal
Im Allgemeinen instabil, ein Molekül Alkohol (zyklisch stabil)
Acetal oder Ketal
Verdünnte Säure (Hydrolyse)
Ursprünglicher Aldehyd oder (>) Keton
HCN
Aldehyde, Methylketone und zyklische Esterketone
OH⁻
α-Hydroxynitril (α-Cyanhydrin)
HCl, H₂O
Alpha-Hydroxysäure
Konzentriertes H₂SO₄
α,β-ungesättigte Säure
Metallorganische Reagenzien
Grignard-Reagenz＜Organolithiumverbindungen
Reiner Äther, H₂O
Alkohol
Natriumalkin
Flüssiges NH₃, H₂O, H⁺
Acetylenische Alkohole
α-Brom(chlor)carboxylat (Reformatsky-Reaktion)
Zn (organisches Zinkreagenz), H₂O, H⁺
β-Hydroxysäureester oder α,β-ungesättigte Carbonsäure
Wittig-Reagenz (Triphenylphosphin-Alkylhalogenid)
3C₆H₅MgBr PCl₃ oder 3C₆H₅Br PCl₃ 6Na
Triphenylphosphin
Alkylhalogenid (Wittig-Reagenz)
Alkene
Ammoniak und seine Derivate
Formaldehyd
Ammoniak
Hexamethylentetramin (Urotropin)
Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, 2,4-Dinitrophenylhydrazin, Semicarbazid
Säure
Oxim (cis-trans-Isomerie), Hydrazon, Phenylhydrazon, 2,4-Dinitrophenylhydrazon, Semicarbazon
Primäre Amine
Säure
N-substituierte Imine
Sekundäres Amin
Alkoholamin
-H₂O (Dehydratisierung), Toluol oder Benzol, erhitzt
Enamin
Acylierungsreaktion
Alkylierungsreaktion
H₂O (Hydrolyse)
Carbonylgruppe (Einführung einer Kohlenwasserstoffgruppe)
Michael-Additionsreaktion
Reaktion des α-Wasserstoffatoms
Halogenierungsreaktion
Halogen
Säure (kontrollierbar)
α-halogenierte Aldehyde, Ketone
Alkali (unkontrollierbar)
Polyhalogenierte Aldehyde, Ketone
NaOX (Haloform-Reaktion)
Trihalomethane
Natriumhypioodit (Iodoform-Reaktion)
Iodoform (CHI₃)
Kondensationsreaktion
Aldolkondensation
Zwei Moleküle Aldehyde oder Ketone
Base oder Säure verdünnen
β-Hydroxyaldehyd oder Keton
Claisen-Reaktion
Aromatische Aldehyde Aldehyde oder Ketone, die α-Wasserstoffatome enthalten
Alkalische Bedingungen, -H₂O
α-β-ungesättigte Aldehyde oder Ketone
Perkin-Reaktion
Aromatische Aldehyde Aliphatische Anhydride
Alkalisalze entsprechender Säuren, erhitzt
α,β-ungesättigte Säure
Mannich-Reaktion
Aldehyde oder Ketone mit α-Wasserstoffatomen Aldehyde Ammoniak
saure Lösung
β-Aminoketon
Oxidation und Reduktion
Oxidationsreaktion
Aldehyd
Tollens-Reagenz (Ag(NH₃)₂OH)
Ammoniumcarboxylat Ag↓ (Silberspiegelreaktion)
Fehling-Reagenz (Cu²⁺ NaOH)
Natriumcarboxylat Cu₂O↓ (ziegelrot)
Aromatische Aldehyde können nicht oxidiert werden
Keton
Starke Oxidationsmittel
Verschiedene niedere Carbonsäuremischungen
Cyclohexanon
Adipinsäure
Reduktionsreaktion
Katalytische Hydrierung
H₂, Pt oder Pd oder Ni
Alkohol (Doppelbindung und Dreifachbindung werden reduziert)
Metallhydrid
NaBH₄, LiAlH₄, Aluminiumisopropoxid
Alkohol (reduziert keine Doppelbindungen und Dreifachbindungen)
Clemmensen-Reduktionsmethode (sauer)
Keton
Zn-Hg, konzentrierte HCl, Rückfluss
Methylen
Wolff-Kishner-Huang-Minglong-Reduktionsmethode (alkalisch)
H₂NNH₂·H₂O, NaOH, △, Triethylenglykol
Methylen
Cannizzaro-Reaktion (Disproportionierungsreaktion)
2 Moleküle Aldehyde, die keine Alpha-Wasserstoffatome enthalten
Konzentriertes Alkali
Carboxylatalkohol
Verschiedene Moleküle enthalten keine Aldehyd-Alpha-Wasserstoffatome
Base
Carboxylat (stark reduzierend) Alkohol
Eigenschaften von α,β-ungesättigten Aldehyden und Ketonen
Elektrophiler Bonus
HCl
1,4-Bonus
An das α-Kohlenstoffatom wird eine positive Gruppe angehängt An das β-Kohlenstoffatom angehängte negative Gruppe)
nukleophile Addition
(Stark alkalisch) RMgX oder RLi
Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung
1,2-Bonus
(schwach alkalisch) CN⁻ oder RNH₂
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
1,4-Bonus
Reduktionsreaktion
LiAlH₄ oder NaBH₄
Enol
1,2-Bonus
H₂
Pd-C
Gesättigte Carbonylverbindungen
Ni
Alkohol
Karabiner
Singulett-Zustand
cis-Alkene
Cis-Addition (meso)
trans-Olefine
Trans-Addition (Racemat)
Triplett-Zustand
Alkene
cis-trans-Mischung
p-Benzochinon
Diels-Alder-Reaktion
Ether und zyklische Ether
Die Herstellung von Schafsalz
Säurekatalysierte Spaltung der Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung
HI(HBr)
Primäre Alkylether (bevorzugt)
Alkyliodid (Alkylbromid) SN2
Tertiärer Alkylether
Alkyliodid (Alkylbromid) SN1
Epoxidverbindung
Jodhydrin
Epoxidverbindung
H₂SO₄ verdünnen
Symmetrie
Diol
asymmetrisch
Die SN1-Substitution wird an Kohlenstoffatomen mit vielen Substituenten durchgeführt.
Basenkatalysierte Spaltung von Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen
Äthermolekül
Im Allgemeinen nicht ansprechbar
Epoxidverbindung
Symmetrie
Alkylalkoholamine usw.
asymmetrisch
Die SN2-Substitution wird an Kohlenstoffatomen mit wenigen Substituenten durchgeführt.
Reaktion von Ethylenoxid mit Grignard-Reagenz
Symmetrie
Primäre Alkohole mit zwei zusätzlichen Kohlenstoffatomen
asymmetrisch
Die SN2-Substitution wird an Kohlenstoffatomen mit wenigen Substituenten durchgeführt.
Claisen-Umordnung
Phenylisopropylether und seine Analoga
Heizung
o-Allylphenol (Umlagerung)
3 Kohlenstoffkette
p-Allylphenol (2 Umlagerungen)
1 Kohlenstoffkette (unverändert)
Bildung von Peroxid
Unterer Äther
O₂
organisches Peroxid
Alkohole und Phenole
Gemeinsamkeit
Schwach sauer
Alkohol＜Wasser＜Phenol＜H₂CO₃, Methanol＞primärer Alkohol＞sekundärer Alkohol＞tertiärer Alkohol
Phenol NaOH
Natriumphenolat
CO₂H₂O
Phenol
Alkohol Na
Natriumalkoxid
Je mehr energieliefernde Gruppen vorhanden sind, desto schwächer ist der Säuregehalt; Je mehr elektronenabsorbierende Gruppen vorhanden sind, desto stärker ist der Säuregehalt.
Bildung von Äther
Alkohol- und Phenolmetallsalze, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Dimethylsulfat (oder Ethylsulfat).
Äther
Phenol, halogenierter Kohlenwasserstoff, Dimethylsulfat (oder Ethylsulfat).
NaOH, KOH
Äther
Esterbildung
Alkohol
Salpetersäure, Schwefelsäure, organische Säuren
Ester
Phosphoroxychlorid
Pyridin
Phosphattriester
p-Toluoylchlorid (TsCl)
Pyridin
Alkyl-p-toluolsulfonat
NaBr, Dimethylsulfoxid
Halogenierte Kohlenwasserstoffe (Eliminierungsreaktion)
Phenol- oder Phenoxidsäurechlorid oder Säureanhydrid
Phenolischer Ester
AlCl₃ oder ZnCl₂ wird mit Säure erhitzt
p-Phenolketon (niedrige Temperatur)
o-Phenolon (hohe Temperatur)
Pommes-Umordnung
Oxidationsreaktion
Alkohol (Katalysator: K₂CrO₇-H₂SO₄, CrO₃-HOAc, CrO₃-Pyridin, KMnO₄, MnO₂)
Einwertiger Alkohol
Oxidation
Primärer Alkohol
Katalysator
Carbonsäure
Sarett-Reagenz (CrO₃-Pyridin), PCC, PDC oder DDC-Dimethylsulfoxid
Aldehyd
Sekundärer Alkohol
Keton
Dehydrierung
Hochtemperatur, Cu oder Ag
Aldehyd oder Keton (endotherme reversible Reaktion)
Luft oder O₂, Cu oder Ag
Aldehyde oder Ketone (exothermer Prozess)
Tertiärer Alkohol
Nicht leicht oxidierbar oder dehydrierbar
Alpha-Diol
Wässrige Periodsäurelösung
Aldehyde, Ketone, Säuren
Bleitetraacetat, Eisessig oder Benzol
Carbonylverbindungen
Phenol (Katalysator: CrO₃-HOAc, Na₂Cr₂O₇-H₂SO₄)
Chinon oder substituiertes Chinon
Farbreaktion mit FeCl₃
Phenol
Lila
o-Kresol
Rot
o-Chlorphenol
Grün
p-Nitrophenol
braun
β-Naphthol
Gelbgrün
Die Enolform von Ethylacetoacetat
rötliches Lila
Die Enolform von Pentylenglykol
Rot
Alkohol
Schwach alkalisch
Halogenwasserstoffsäure
HI＞HBr＞HCl
Primärer Alkohol (ZnCl₂)
SN2
＞
Allylalkohol, Benzylalkohol > tertiärer Alkohol > sekundärer Alkohol (ZnCl₂)
SN1 (Umordnung)
Lucas-Reagenz
Tertiärer Alkohol (sofort trüb)
Sekundäralkohol (er wird nach einiger Zeit trüb)
Primärer Alkohol (keine Veränderung bei Raumtemperatur)
NaBr
H₂SO₄
Halogenierte Kohlenwasserstoffe
Phosphorhalogenid (PX₃ oder (I₂ P), PX₅)
Halogeniertes Alkyl
SN2 (keine Neuordnung)
Thionylchlorid (SOCl₂)
Pyridin, tertiäres Amin, Na₂CO₃, Benzol
Halogenierte Kohlenwasserstoffe
SNi, SN2 (keine Umlagerung)
Dehydratisierungsreaktion
Intermolekulare Dehydratisierung (niedrige Temperatur)
Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Lewis-Säure, Kieselgel, Polyphosphorsäure, Kaliumhydrogensulfat
Äther
SN2 (säurekatalysiert)
Intramolekulare Dehydratisierung (hohe Temperatur)
H₂SO₄
Alkene (Saytzeff-Regel)
Tertiärer Alkohol > Sekundärer Alkohol ≥ Primärer Alkohol E1 (Protonensäurekatalyse) Pinakol-Umordnung
Al₂O₃, Gasphase, erhitzt
Keine Neuordnung
Phenol
Halogenierung
wässrige Lösung
Tribromphenol
starke Säurelösung
o-p-Dibromphenol
Niedrige Temperatur, Chloroform oder CCl₄
Bromphenol
Sulfonierung
Konzentriertes H₂SO₄
Phenolsulfonsäure (das Para-Isomer nimmt mit steigender Temperatur zu)
Konzentriertes H₂SO₄
Phenoldisulfonsäure
Nitrifikation und Nitrosierung
Salpetersäure verdünnen
o-Nitrophenol und p-Nitrophenol
NaNO₂, H₂SO₄
p-Nitrosophenol
Fridel-Crafts-Reaktion
Kolbe-Schmitt-Reaktion
Natriumphenolat CO₂
erhitzen, unter Druck setzen
hohe Temperatur
Para-Isomer
niedrige Temperatur
Ortho-Isomer
Es ist einfach, eine Stromversorgungsbasis zu haben Es ist schwierig, eine stromabsorbierende Basis zu haben
Kaliumphenolat
Para-Isomer