マインドマップギャラリー アルコール、フェノール、エーテル
アルコール、フェノール、エーテルはすべて炭化水素の酸素化誘導体であり、有機化学において重要な用途があります。このマインドマップの内容は明確で豊富です。気に入ったら、「いいね!」して保存してください。
2023-10-30 06:51:22 に編集されましたアルコール、フェノール、エーテル
アルコール
分類
炭化水素の構造によると
飽和アルコール
不飽和アルコール
芳香族アルコール
水酸基の数に応じて
一価アルコール
ジオール
ポリオール
水酸基に結合している炭素原子の種類に応じて
Luska 試薬は、炭素原子数が 5 個未満の第一級、第二級、および第三級アルコールを区別するために使用できます。
3級アルコールはすぐに白濁しますが、2級アルコールは5~10分で白濁し、1級アルコールは分離しません。
第一級アルコール(第一級アルコール)
第二アルコール(第二アルコール)
第三級アルコール(第三級アルコール)
名前
まず、親鎖としてヒドロキシル基を持つ最長の炭素鎖を探します。
番号を付けるときは、水酸基の数をできるだけ少なくするようにしてください。
物理的特性
極性分子
融点と沸点が高い
水酸基が多いほど沸点は高くなります
分岐が少ないほど沸点は高くなります
炭素鎖が長いほど沸点は高くなります
水溶性
アルキル面積が増えると水溶性が低下します
化学的特性
水中で水素結合を形成できる
ある程度の酸味がある
ある程度の求核性を持ち、求核性およびアルカリ性であり、プロトン化可能
酸と反応してエステルを形成する
置換反応
Format 試薬を使用した第一級、第二級、および第三級第 4 級炭素の同定
酸性条件下ではHが除去しにくい-OHと結合して除去しやすいH2Oとなり反応が進みやすくなります。 メカニズム: ベンジル、アリル、第三級および第二級アルコールの場合、反応メカニズムは SN1 であり、ほとんどの第一級アルコールは SN2 です。
SN1の再配置
アルコールハロゲン化試薬 = ハロゲン化炭化水素
反応性と除去方向
1. 中間体カルボカチオンが安定であればあるほど、実行が容易になります。 2. 各種アルコールの除去反応性:レベル3>レベル2>レベル1 3. 共役系を生成する反応が容易になる 4. ザイツェフのルールを遵守する 5. カルボカチオンの転位が起こる可能性がある
Zaitsev の法則: 両側に多くのアルキル基を持つアルケンが生成される傾向があります。つまり、H の少ない側が除去されます。
子主题
排除反応
トランス排除ルールに従い、主にトランス製品を生成します
より安定したアルコールを生成するために転位が起こる可能性がある
Al2O3 を触媒として使用すると、転位は起こりません。
酸化反応
試薬の選択
特定の条件下では、二重結合は影響を受けない場合があります
酸に敏感な
サリット試薬:
アルカリに弱い
ジョーンズ試薬:
酸にもアルカリにも弱い
活性二酸化マンガンMnO2酸化
酸化型
オフェノールの酸化
ケトンを使用すると、二重結合を破壊することなくアルコールを酸化できます。
ビシナルジオールの酸化
まず水酸基を二重結合に置き換えてから取り付けます
ピナコールの酸化
準備方法
一価アルコール
オレフィンの活用
ヒドロホウ素化反応または水和反応
ハロゲン化炭化水素の利用
交換する
アルデヒドまたはケトンを利用する
復元を実行する
グリニャール試薬を使用する
ビシナルジオール
アルケンの酸化
エポキシ化合物の加水分解
フェノール
意味
ヒドロキシル基はベンゼン環に直接結合しています
Ar-OH
物理的特性
室温では、ほとんどが結晶固体です
同等の分子量よりも高い融点および沸点を持つ炭化水素
水に対してある程度の溶解性を有する
それ自体は無色
酸化しやすくピンク色になる
化学的特性
酸性
理由
共役によりフェノキシドアニオンはより安定しますが、アルコキシドアニオンは安定しません。
影響を与える要因
ベンゼン環上の基の電子吸引力が強いほど、フェノールの酸性は強くなります。
電子吸引基が多いほど酸性が強くなります。
オルトパラ位の基の効果はメタ位の基よりも大きい
オルトパラポジションの場合は誘導効果と共役効果の両方があり、メタポジションの場合は誘導効果のみです。
FeCl3との発色反応
エノール構造を持つものはすべて発色反応を起こす可能性があります
クライゼンの再配置
例
ルール
隣接する位置を優先し、次に反対側の位置を優先します
機構
フェノールエステルの形成
ルイス酸で加熱するとフォレス転位が起こる
温度で制御可能、低温で主に整列が得られます (水酸基に対して)、高温では主にオルト位が得られます。
ハロゲン化反応
ヒドロキシル基は最初のタイプの位置決め基であり、フェニル基を活性化してオルトパラフェノールを生成します。
CS2を溶媒として使用すると、パラ生成物を選択的に得ることができる。
硝化反応
オルト積
分子内水素結合力が強く、揮発性が高い
パラ品
分子間の水素結合力が強く、揮発性が低い
水蒸気蒸留により分離可能
スルホン化反応
フリーデルクラフツ反応
硫酸、リン酸、三フッ化ホウ素は触媒としてよく使用されます。
酸化反応
ピンクキノンに酸化されやすいため、抗酸化剤としてよく使用されます。
準備
スルホン酸塩の調製方法
以下の理由により、基本的に削除されました。 フォトングループの互換性が低い 暴力的な反応 高度な設備要件 多大な汚染を引き起こす 高いエネルギー消費要件
イソフェノール法
フェノール1トンから約0.6トンのアセトンが得られます。
エーテル
分類
両側の炭化水素基が同じかどうかによる
単純エーテル(対称エーテル)
混合エーテル
形状と官能基別
芳香族エーテル
フェニル入り
リング状の
環状エーテル
複数の酸素が含まれています
クラウンエーテル
名前
単純なエーテル
ヒドロカルビルエーテル
例: メチルエーテル
混合エーテル
炭化水素基を順番に書きます まずは簡単なベース まずはフェニル
錯体エーテル
より小さい炭化水素基と酸素を合わせたものを酸素基と呼びます。
物理的特性
活性水素が無い
分子間に水素結合がない
融点と沸点が低い
分子内の酸素と水は水素結合を形成します
金属に対する優れた配位効果もあります(グリニャール試薬)
炭化水素基が小さいエーテルは水への溶解度が高くなります。
揮発性、引火性に優れています
化学的特性
酸素塩は低温または室温で形成可能
ハロゲン化水素の置換下では、エーテル結合が切断され、アルコールとハロゲン化炭化水素が形成されます。
一般に、より小さい炭化水素基はハロゲン化炭化水素を形成します。 (第三級ヒドロカルビルエーテルの反応により第三級ハロアルカンが生成します)
メカニズム:酸素カチオンが形成された後、エーテル結合は容易に切断される SN2反応
酸化
室温で自動的に過酸化物に酸化しますが、過酸化物は加熱すると爆発しやすいため、エーテル化合物を蒸留で蒸発乾固することができません。
通常、(フリーラジカルを捕捉し、酸化や重合反応を防ぐために使用される 2,6-ジ-tert-p-フェノール、または BHT) などの安定剤が添加されます。
環状エーテル開環
酸触媒による開環
特徴
求核試薬はより多くの置換基で炭素原子を攻撃します
塩基触媒による開環
特徴
求核試薬は置換基が少ない炭素原子を攻撃します。
準備
濃硫酸で加熱する条件下でアルコールを脱水し、対称エーテルを調製する
ウィリアムソンのエーテル合成