Compostos com ou facilmente convertidos em estruturas de dionas cíclicas insaturadas, bem como compostos intimamente relacionados com quinonas na biossíntese

As quinonas têm uma estrutura cetônica insaturada e são frequentemente coloridas quando conectadas a auxocromóforos (-OH, -OCH3, etc.);

Benzoquinonas

Naftoquinonas

Fenantrenoquinonas

Antraquinonas

Estado de existência: • Benzoquinona e naftoquinona: existem principalmente no estado livre • Antraquinonas: frequentemente combinadas em glicosídeos e presentes em plantas Sublimação: As quinonas livres são principalmente sublimáveis Volatilidade: benzoquinona de molécula pequena, naftoquinona Fluorescência: cadeia conjugada: fluorescência azul celeste, cadeia conjugada longa: fluorescência amarela (antraquinona)

Ácido

Reação de cor

1. Método de extração com solvente orgânico 2. Método de precipitação ácida de extração alcalina: usado para extrair compostos contendo grupos ácidos (Ar-OH, -COOH) 3. Método de destilação a vapor: adequado para compostos de benzoquinona e naftoquinona de moléculas pequenas

método de extração de gradiente de pH

cromatografia

Extração: As plantas geralmente existem na forma de Mg2, K, Na e Ca2. Elas devem ser totalmente acidificadas para serem liberadas.

Separação: grande diferença na polaridade, método de extração

Use cromatografia em coluna para separação. Veículos comumente usados: sílica gel, poliamida, gel de glicose (moléculas maiores descem primeiro).

Exemplos: Ruibarbo, Gel de Glicose (MW) • Glicosídeos de diantrona • Diglucosídeo de antraquinona • Monoglicosídeos de antraquinona • Antraquinona aglicona

Benzoquinona: ~240 nm: pico forte ~285 nm: pico moderadamente forte;

Naftoquinonas: 257 nm, introduzindo o auxocromóforo para mudar para vermelho

Antraquinonas: Pico Ⅰ: cerca de 230 nm (forte pico de absorção do núcleo mãe) Pico II: 240 ~ 260 nm (causado por estrutura semelhante ao benzeno) Pico III: 262 ~ 295 nm (causado por estrutura semelhante à quinona) Pico IV: 305 ~ 389 nm (causado por estrutura semelhante ao benzeno) Pico V: > 400 nm (causado por >C=O na estrutura semelhante à quinona)

Hidroxiantraquinonas

O pico do íon molecular é geralmente o pico da base, e há picos de íons fragmentados faltando 1-2 moléculas de CO.

Quando há um substituinte fornecedor de energia no anel quinona, o deslocamento químico de outros prótons no anel quinona muda para um campo mais alto.

reação de metilação

reação de acetilação

Padrão de atividade: glicosídeo>aglicona, diantrona>antrol>antraquinona (contendo COOH>contendo OH>OH substituído) Os principais componentes laxantes do ruibarbo são: diantronas

Atividade aglicona> glicosídeo, emodina, aloe-emodina, etc.

Rhein, emodin, etc. inibem o câncer de mama e o câncer de ascite de Ehrlich em ratos

Efeito inibitório significativo na fosfodiesterase do AMPc