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Mapa Mental Química-Hidrocarburos Aromáticos

Resumen de conocimientos del capítulo de hidrocarburos aromáticos en química orgánica universitaria, incluida la clasificación de hidrocarburos aromáticos, reacciones de cadenas laterales de hidrocarburos aromáticos, reglas de posicionamiento de sustitución electrófila, etc.

Editado a las 2023-12-03 15:11:03,

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Resumen

Química Orgánica Hidrocarburos Aromáticos
- 17
e7qw4qya@bccto.cc
Hidrocarburos Aromáticos Química Orgánica
- 25
e7qw4qya@bccto.cc

Hidrocarbonos aromáticos

Clasificación de hidrocarburos aromáticos.

Benceno y homólogos de benceno.

hidrocarburos aromáticos policíclicos

hidrocarburos alifáticos polifenílicos

bifenilo

Hidrocarburos aromáticos condensados

hidrocarburos no aromáticos

Un compuesto carbocíclico que no contiene un anillo de benceno pero tiene la naturaleza "aromática" característica del benceno.

nombre

pareja de vecinos

El pequeño grupo se sitúa en la posición 1.

Sustituyentes comunes

Ph-fenilo

Ar-arilo

tol-tolilo

Bz-bencilo (fenilmetilo)

Libro de órdenes de denominación de grupos funcionales p146

benceno

La estructura del benceno.

Teoría del enlace de valencia y teoría de los orbitales moleculares.

Hibridación sp2 del átomo de C, el orbital p que no participa en la hibridación forma un enlace Π grande

Aromaticidad

Los átomos de carbono se hibridan sp2 para formar compuestos cíclicos.

átomos del anillo coplanares

El número de electrones Π sigue la regla 4n 2

propiedades químicas

Halogenación

Reemplazado por bromo o cloro bajo catálisis de hierro o sales de hierro.

Nitrificación

Electrófilo: NO2

El ácido nítrico concentrado y el ácido sulfúrico concentrado se calientan juntos.

sulfonación

Electrófilo: SO3

es una reacción reversible

Se puede utilizar ácido sulfónico para ocupar temporalmente la posición para en el anillo para evitar que sea sustituido por otros grupos.

Reacción de Friedel-Crafts

Alquilación de Friedel-Crafts

Hay reordenamiento

Es difícil preparar alquilbencenos lineales.

Reactivo ofensivo: carbocatión

Ácido de Lewis como catalizador de reacción reversible.

Acilación de Friedel-Crafts

Sin reordenamiento

Generar cetonas aromáticas bajo catálisis de tricloruro de aluminio.

base de meta posicionamiento irreversible

Síntesis de Havus: preparación de compuestos de anillos fusionados

Clorometilación

La reacción de cloroformaldehído y cloruro de hidrógeno se realiza mediante catálisis con cloruro de zinc anhidro p161.

Reacciones de cadenas laterales aromáticas.

Reacción de halogenación

reacción α-H

Reacción de oxidación de la cadena lateral

Reglas de posicionamiento para la sustitución electrófila.

Dos tipos de grupos de posicionamiento

El primer tipo de base de posicionamiento (posición orto)

-NR2 -NHR -NH2 -OH -OR -NHCOR -OCOR -R -C6H5 -X

El segundo tipo de base de posicionamiento (meta posición)

-NR3 -NO2 -CCl3 -CN -SO3H -CHO -COR -CO2R -CONH2

Activación y pasivación.

Fuerte activación

-NH2 -NHR -NR2 -OH

activación media

-NHCOR -OR -OCOR

activación débil

-R -Ar

Pasivación débil

-F -Cl -Br -I

pasivación

-NR3 -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONH2

Reglas de posicionamiento para el benceno disustituido.

coherente

cumplir

Los efectos de posicionamiento de los dos sustituyentes sobre el tercer sustituyente son diferentes: determinados por el primer tipo de sustituyente determinado por la fuerza de la donación de electrones;

bifenilo

Si hay un grupo activador en un anillo, la reacción de sustitución ocurre en el mismo anillo; si hay un grupo pasivante, ocurre en el anillo heterocíclico.

Propiedades de la naftaleno

La reacción de sustitución electrófila está dominada por C en la posición α

Estabilidad especial, fácil de reemplazar, difícil de agregar.