Galería de mapas mentales Alcoholes y fenoles
Wang Jitao, un estudiante de química orgánica universitaria, introdujo puntos de conocimiento detallados, como las propiedades físicas del alcohol, las propiedades químicas del alcohol, el nombre y las propiedades físicas de los fenoles, las propiedades químicas de los fenoles, la preparación de fenoles y la preparación de los alcoholes es comprensiva y detallada, y es adecuada como materiales de revisión.
Editado a las 2025-01-06 13:48:06,This is a mind map about the annual work plan of the three pillars of human resources. The main contents include: strategic human resources planning, talent recruitment and allocation, employee performance management, employee training and development, employee relationships and communication, employee welfare and care, human resources information system construction, regulatory compliance and risk management, and organizational culture construction.
This is a mind map for the diagnosis and treatment of acute cerebral hemorrhage in patients with hemodialysis. The annual incidence of acute cerebral hemorrhage in patients with hemodialysis is (3.0~10.3)/1000, and the main cause is hypertension. Compared with non-dialysis patients, the most common bleeding site is the basal ganglia area, accounting for 50% to 80%; but the bleeding volume is large and the prognosis is poor, and the mortality rate is 27% to 83%. Especially for patients with hematoma >50ml, hematoma enlarged or ventricular hemorrhage on the second day after onset, the prognosis is very poor.
The logic is clear and the content is rich, covering many aspects of the information technology field. Provides a clear framework and guidance for learning and improving information technology capabilities.
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Alcoholes y fenoles
Clasificación y nombres de alcohol
Las propiedades físicas del alcohol
Punto de ebullición
Más alto que el alcano correspondiente, la brecha disminuye a medida que aumenta el peso molecular
Relacionado con los enlaces de hidrógeno, los grupos alquilo en las moléculas de alcohol han obstaculizado la asociación de enlaces de hidrógeno.
Solubilidad
Relacionado con los enlaces de hidrógeno
Similar y soluble
La solubilidad en ácidos fuertes es mayor que el agua porque los protones en el ácido forman sal oxal
densidad
Más de los alcanos menos de 1 (alcohol saturado de grasa)
Compuesto de alcohol
Insoluble en solventes orgánicos soluble en agua
No se puede usar CACL2 y MGCL2CUSO4 para secar los alcoholes inferiores
Propiedades químicas del alcohol
La acidez y alcalinidad del alcohol
La acidez del alcohol
pka = 16 ~ 18
Alcohol primario> alcohol secundario> alcohol terciario
efecto de electrones de empuje de alquilo
Factores principales de influencia: solventización del anión alcoxi
Los iones pequeños de alcoxi negativos tienen un alto grado de solvatación, alta estabilidad, alcalinidad débil y fuerte acidez
Reacción con álcali
Preparación de alcóxido de sodio
Reacción con MG y AL
Preparación de alcohol de magnesio por catalizado con alcohol y mg en i2
Eliminar el agua al preparar etanol anhidro
Amalgama de alcohol y aluminio para formar alcohol y aluminio
Alcalino
sal del sillio
El grupo hidroxilo se sustituye con átomos halógenos
Efecto con ácido hidrohalogénico
Mecanismo de reacción
SN1
Ally, bencilo, alcohol terciario, alcohol secundario
Alcohol protonado (sal sintética), elimina el agua y forma iones positivos para el carbono, y se combina con X-para obtener hidrocarburos halogenados
SN2
Efectos del alcohol primario y HX
Actividad relativa
Hola > hbr > hcl
Tipo de ally, tipo de bencilo ≈ alcohol terciario> alcohol secundario> alcohol primario <ch3oh
Identificación de reactivo de Lucas de alcohol terciario primario y secundario
Cloruro de zinc anhidro y ácido clorhídrico concentrado
Alcohol terciario
Reaccionar rápida e inmediatamente turbia
Alcohol secundario
Reacción más rápida, turbia en unos minutos
Alcohol primario
La reacción es muy lenta y no turbia durante mucho tiempo
No se puede identificar los alcoholes terciarios de más de seis carbonos
Reacciones que involucran la participación del grupo de neón
Los nucleófilos dan prioridad para atacar los átomos de carbono con una fuerte capacidad para resistir cargas positivas
Retención y reorganización de la configuración
Enantiómero
Efectos del alcohol y el fósforo halogenados
El alcohol actúa con PBR3 y PI3 para formar hidrocarburos halogenados y ácidos fosforo (Flip de conformación)
Buenas maneras de preparar hidrocarburos bromados e yodados
El alcohol primario y el alcohol secundario reaccionan con PX3 a través de fosfito intermedio, mecanismo SN2, sin reordenamiento
Alcohol terciario y ACT PCL3 SN1
Efectos del alcohol y el cloruro de tionilo
Los átomos de carbono conectados a los grupos hidroxilo son quirales y se mantienen una configuración
En el solvente nucleofílico, la configuración permanece
Agregar piridina y girar la configuración
Reacción de deshidratación
Deshidrato intramolecularmente en olefinas
Mecanismo de reacción
reacción de β-eliminación
E1
Actividad de reacción relativa
Tipo de ally, tipo de bencilo> alcohol terciario> alcohol secundario> alcohol primario
Ally y bisily bisenes conjugados
Orientación de deshidratación
Verifique las reglas de Yichev
Más sustituyentes en dobles enlaces
Deshidratación intermolecular en éter
SN2
En términos generales, las bajas temperaturas producen éteres y las altas temperaturas producen éteres
Para los alcoholes terciarios, las olefinas principales se disipan en gran medida.
Reordenamiento en la reacción de reemplazo y eliminación
Reemplazo en reemplazo
El alcohol y el ácido hidrohalogénico SN1 son propensos a reorganizar
Reorganización en eliminación (deshidratación intramolecular)
Tanto la deshidratación de los alcoholes terciarios primarios y secundarios es E1, que es propenso a la reorganización.
Reacción de generación de éster
Sulfato
El alcohol reacciona con ácido sulfúrico para formar sulfato de hidrógeno, sustitución nucleofílica
El producto es olefina durante la reacción del alcohol terciario
Nitrato
Alcohol primario alcohol terciario alcohol terciario
Fosfato
No se puede obtener directamente los ésteres, el alcohol y el fosforiltricloruro reaccionan para obtener ésteres
Sulfonato
Reacción de alcohol y cloruro de sulfonilo para obtener éster
Los iones negativos de sulfonato son bases débiles, buenos grupos de salida
Reemplazo y eliminación nucleofílica (SN2ANDE2)
La preparación de sulfonato de los alcoholes no involucra la rotura de los enlaces del oxígeno de carbono, y la configuración permanece
Oxidación y deshidrogenación de los alcoholes
Oxidación de alcoholes primarios para producir aldehídos y ácidos carboxílicos
En K2CR2O7-H2SO4, primero se oxida para formar aldehído y luego oxidado a ácido carboxílico
Detente en la etapa de aldehído
Reactivo saret, clorocromato de piridina
Oxidación del alcohol secundario para formar cetonas
Generalmente estable, en condiciones de ácido de peroxi o kmno4, puede continuar oxidándose al ácido carboxílico
Métodos importantes para preparar cetonas aldehíales y ácidos carboxílicos
Los alcoholes terciarios no son fáciles de oxidar
Sin α-hidrógeno, es difícil de oxidar En condiciones de oxidación de ácido severa, primero deshidrato a una olefina primero, y luego la olefina oxida y se rompe para formar una molécula pequeña ácido carboxílico y una mezcla de cetona
O-diol oxidado por ácido periódico
Bonos de enlace C-C, formando dos moléculas de compuestos de carbonilo y ácido de yodo Agregue nitrato de plata para producir un precipitado blanco
Identificación de orto-diol
Reorganización del alcohol de pinna
El alcohol de pinna es tetrahidroxietilenglicol
Que la cetona se genera bajo ácido sulfúrico
El reordenamiento está relacionado con la estabilidad de Carboion
Después de quitar el grupo hidroxilo, genera iones carbopositivos más estables para determinar la dirección de reordenamiento
fenilo> alquilo, fenilo con grupo de donación de electrones> fenilo> fenilo con grupo de tracción de electrones
Preparación de fenol
Método de fusión alcalina de sulfonato
Neutralización, fusión alcalina, acidificación
Hidrólisis de clorobenceno
Cuando hay grupos de eliminación de electrones en la posición ortográfica del átomo de cloro, la hidrólisis es más fácil
Método de isopropil benceno
Solo se usa para preparar fenol
Hidrólisis salina de Diazo
Propiedades químicas del fenol
Reacción de grupos hidroxilo fenólicos
Acidez del fenol
PKA = 10
El fenol es más ácido que los alcoholes
Anión fenoxi
El par solitario de electrones en el oxígeno se conjuga con el gran enlace π del anillo de benceno, y la carga negativa se dispersa, que es más estable
Grupo de donación de electrones, los electrones se empujan desde el anillo de benceno al grupo hidroxilo, debilitando la polaridad O-H y debilitando la acidez. El grupo de extracción de electrones se basa en el grupo hidroxilo al anillo de benceno, mejorando la polaridad O-H y mejorando la acidez.
Reacción de color con cloruro férrico
Generar complejos azules
Identificación de fenol
Reacción con Enol
Generación de éter
Debido a la estabilidad de la conjugación P-π, es difícil deshidratarse en éteres.
Alta temperatura, catalizador, fenol forma difenil éter
Fenol de sodio e hidrocarburos halogenados
Sustitución nucleofílica de hidrocarburos halogenados
La formación de fenol éster
Con cloruro ácido más activo o anhídrido ácido
Reacción en anillos aromáticos
Halógeno
El agua de fenol y bromo forma precipitado blanco de tribromofenol a temperatura ambiente
Prueba cualitativa de fenol
Agregue HBR a la reacción y deténgase en la etapa de dibromuro
Si se lleva a cabo a baja temperatura en un disolvente de baja polaridad (CS2, CCL4), se forma monobromofenol
Nitrificación
Nitración con ácido nítrico diluido, o-nitro y p-nitrofenol a temperatura ambiente (bajo rendimiento)
Separación: destilación de vapor
Enlaces de hidrógeno intramoleculares y enlaces de hidrógeno intramoleculares
2,4,6-trinitrofenol: sulfonación de ácido sulfúrico concentrado, introducción del grupo de ácido sulfónico, mejora la capacidad antioxidante (introduzca grupos absorbentes de electrones en el anillo de benceno, que generalmente mejora la capacidad antioxidante), luego agregue el ácido nítrico, la nitrización, la calentamiento, el ácido nítrico atúdan el grupo de ácido sulfónico a la formación de ácido picric a la formación de ácido picric.
Nitrosación
Fenol y efecto de ácido de nitrito para generar p-nitrosofenol
Luego se oxida con ácido nítrico diluido para obtener p-nitrofenol sin ortoisómeros
Sulfurización
Temperatura ambiente orto-sustitución Sustitución de paraposición a 100 ℃
Reacción de Fu Ke
Sin ALCL3 como catalizador, se formarán complejos H3PO4, HF, BF3 y polifosfato comúnmente utilizado como catalizadores
Para la reacción de acilación, BF y ZnCl2 se usan como catalizadores, y el reactivo acilante puede usarse directamente con ácido carboxílico en lugar de cloruro de ácido.
Reorganización de Forres
El éster de fenol es catalizado por ALCL3, el grupo acilo se transfiere de un átomo de oxígeno al orto o paraposición del anillo de benceno para formar fenolona cetonas
Alineación de baja temperatura Posición adyacente de alta temperatura
Reacción con formaldehído y acetona
Condiciones ácido o alcalina, el fenol condensados con formaldehído, y se usa en la preparación de resinas fenólicas en la industria.
El fenol reacciona con acetona para formar bisfenol A bajo catálisis ácido
Reacción de Remotimann
El fenol y el cloroformo reaccionan en la solución de hidróxido de sodio, y se introduce un grupo de aldehído en la posición ortográfica del anillo aromático, y después de la acidificación, forma orto-hidroxibenzaldehído.
Método para preparar fenólico, especialmente salicyaldehído
Reacción de oxidación
Los grupos hidroxilo de fenol son grupos fuertes donantes de electrones, lo que hace que los compuestos fenólicos sean muy fáciles de oxidar.
Es más probable que ocurran las condiciones alcalinas
Preparación de quinona por oxidación de fenol
Los derivados de polifenoles se pueden usar como antioxidantes
Namas y propiedades físicas del fenol
nombre
Propiedades físicas
Enlaces de hidrógeno intermoleculares, el punto de ebullición de fusión es más alto que el de hidrocarburos aromáticos aromáticos o halogenados similares
Preparación de alcohol
Fuente de la industria
Fermentación
Hidrólisis de hidrocarburos halogenados
Hidrocarburos halogenados hidrolie en NaOH acuosa para formar alcohol
Preparado a partir de olefinas
Hidratación ácida
La dirección de adición de las olefinas asimétricas y el agua cumple con la regla de malvavisco.
Se generan y reorganizan los iones positivos en carbono
Reacción de hidroximerización-difunto
El etileno reacciona con acetato de mercurio acuoso para formar compuestos de hidroximercurio, y luego trata NABH4 para obtener alcohol sin reordenamiento.
Alcohol secundario o terciario, Martha
Método de borohidrogenación-oxidación
Preparación de alcoholes primarios de alquenos endogénicos, adición de antibarroquanio
Síntesis por reactivo Grignard
Reacción del reactivo Grignard con formaldehído para preparar alcohol primario
Primero agregar, r-a el carbono carbonílico, mg x está conectado al oxígeno
El producto de adición es alcohol de magnesio, hidrolizado para obtener alcohol y haluro de magnesio básico
Paso a paso ~ adición e hidrólisis
Reacción de reactivo Grignard y aldehído para preparar alcohol secundario
Reacción del reactivo Grignard con cetona para preparar alcohol terciario
No debe haber hidrógeno activo en los hidrocarburos halogenados para preparar reactivos o compuestos de Grignard que reaccionan con reactivos Grignard: -OH, -NH2, -COOH, -C≡CH El reactivo Grignard no solo puede agregar grupos carbonilo a las cetonas aldehídas, sino que también reaccionar con otros grupos insaturados: -NO2, -CN Los sustituyentes pueden ser: -r, -or, -ar, -cl No puede ser: -Cooh, -Oh, -coor, -cr = o, -nh2, -c≡ch, -so3h, -no2
Preparado a partir de cetonas aldehídas
Reducción de aldehído para producir alcohol primario
Reducción de cetonas para producir alcohol secundario
El método de reducción puede catalizar la hidrogenación, Lialh4, Nabh4
Ciertos métodos de preparación de 1,2-diol
Oxidación de olefina
Las olefinas se oxidan en solución alcalina KMNO4 diluida para formar cis 1,2-diol
Use Oso4 como catalizador
Hidrólisis compuesta epoxi
La estereoquímica del anillo abierto es trans
Calefacción directamente deshidratando o Catálisis con H2SO4 y ALCL3 con baja temperatura
La hidroxilo es un grupo activado Sustituyentes ortoparamétricos
Conjugación P-π
Bandas de oxígeno en grupos hidroxilo fenólicos El enlace P-Orbital y Aromático π Conjugado: Se mejora la acidez, los grupos hidroxilo no se reemplazan fácilmente, Es más probable que el anillo aromático experimente reemplazo electrofílico