-> 한남정맥과 금북정맥으로 둘러싸인 안성천 유역은 하천 규모와 유역 면적이 작아 다른 지역에 비해 수운 활동이 활발하지 못했다.

->반면, 주변산 줄기가 고도가 낮기 때문에 한강 유역과의 경제 활동 및 문화적 교류는 활발했다. 또한, 남쪽 방향에 있는 충청남도 북부의 천안, 아산, 당진, 예산 등지와도 교류가 많았다.

안성은 영남로와 호남로(제주로) 가 지나는 길목이자 두 대로가 합쳐지는 지점이었다.안성에서 상업이 발달한 것은 경기도의 변두리에 있어 장시 억제 정책의 영향을 덜 받은 탓이었다. 또한, . 이와 같은 지리적 장점은 안성 에 대장시가 형성되는 가장 중요한 요인이었다. 즉, 삼남(충청도, 전라도, 경상도)에서 한양의 교지역으로 들어가는 관문으로서의 안성 지방은 산물의 집결지로 성장할 수 있는 잠재력을 갖추고 있었다.

조선 후기에 안성천 유역에 있던 장시 중 가장 규모가 컸던 것은 수원장과 안성장이다.

이중환의 택리지에는 "안성은 경기와 호남 바닷가 사이에 위치해 화물이 모여 쌓이고, 공장과 장사꾼이 모여들어 한양 남쪽의 한 도회가 되었 다. 그러나 읍 밖은 비록 평지라 해도 땅에 살기가 있어 사람이 살기에는 부적합하다"라고 기록되어 있다. 이 내용은 당시 안성장의 규모가 상당했음을 보여 준다. 안성장은 주변 지역의 중심장으로 기능했는데, 동으로는 백암장.이보장∙죽산장, 서로 는 양성장.소사장.평택읍장, 남으로는 충청도의 직산읍장.입장장.성환장 등을 포 접할 정도로 일찍부터 큰 장을 형성했다.

『만기요람萬機要覽』에 의하면 안성장은 19세기 초엽에 이르러 전국 15대 장시로 꼽힐 정도로 성장하였다.

안성장이 처음 개설된 시기는 정확히 알 수 없으나 늦어도 16세기 초로 추정된다.

이후, 고려 시대의 역로 중심지이자 수원과 천안의 중간 지점에 위치해 내륙과 해안으로의 교통이 편리했던 안성 장시가 급성장한 것은 조선 중기 이후로 추정된다.

영조실록의 "안성군의 장시는 한양의 이현시장이나 칠패시장보다 커서 화불이 모여들고 도적도 모여든다"

안성읍내에 열렸던 안성장은 대구와 전주의 장과 더불어 조선의 3대 장으로 급 힐 만큼 규모가 켰다.

당시, 전국의 장시는 1000기를 넘었다. 이런 상황에서 안성장이 크게 성장할 수 있었던 것은 안성의 "지리적 장점" 때문이다.

안성은 서울—판교—용인—충주—대구—동래로 이어지는 영남로와 서울—수원—공주—정읍—나주—영암으로 연결되는 호남로의 길목에 있어 교통의 요지였다. 자연스럽게 상인 왕래와 물화 유통이 활발하게 전개되어 다른 지역보다 이른 시기에 안성장이 개설될 수 있었다.

안성장은 서울과 경기 지방으로 올라오는 삼남의 각종 물화가 보부상의 봇짐과 등짐을 비롯하여 소바리·마바리로 집산되고, 각종 수공업자와 객주·여각·도가 등이 들어서면서 크게성장하였다. 안성은 '제2의 개성이라고 불릴 만큼 상업이 발달한 곳이었다. 심지어, 이틀, 이레(2.7일장을 의미함) 안성장에 팔도 화물 벌열'이라는 말이 유행할 만큼 말이 다. 우리는 매우 이기적이고 인색하거나 약빠른 사람을 가리켜 종종 '깍쟁이'라는 표현을 사용한다. 깔쟁이라는 말은 장사하는 상인을 '가게쟁이'라 하던 데서 탄생한 말 로 보통 조선 시대에 상업이 융성했던 지방의 명칭이 그 앞에 붙는다. 이를테면, 서울 깍쟁이, '개성 깍쟁이', '수원 깍쟁이', '안성 깍쟁이'라는 말이 그것이다..

전성기였던 19세기 말까지만 해도 안성장은 전국적으로 규모가 아 주 큰장이었다.

하지만 1909년의 조사 자료에 의하면 당시에 안성장의 거래 규모를 능가하는 장이 전국에 30개가 넘었다고 한다.

그러던 중, 1925년에 안성선이 개통되 자 안성장은 다시 활기를 되찾았다. 1930년대에 안성장은 경부선 철도 연변의 수원장, 남한강 수로변의 양평장과 함께 경기도의 3대 장으로 발전할 정도였다. 그런데 한입 합방 이후 일제는 식민지 침략을노골화하면서 농촌의 정기 시장에 서 보부상을 축출하고 객주들의 세력을 약화시켜 농촌에서의 상업 자본 발달을 억 제했다. 그 대신, 일제는 농촌을 대륙 침략에 필요한 원료 공급 기지로 전환시켰다. 또한 경부선 철도와 호남선 철도의 개통, 도로 개수 작업 등을 통해 신흥 교통 중심 지로 인구와 화물이 집중되게 만들었다. 이로 인해 철도 교통의 요지인 수원, 오산, 평택, 성환, 이천, 장호원, 천안 등이 발전하고 전통적인 교통 중심지였던 안성, 용인, 진천 등은 쇠퇴하게 되었다.

안성장의 침체는 광복 후에도 계속됐다.

조선 시대의 역제 또한역도로 구성되었고 이에 근거해 각각의 소속 역을 관할했다. 이때, 각 역도의 중심이 되는 역을 찰방역이라고 했다. 경기도의 5개 역도는 세종실록지리지에 기록되어 있다. 그중 현재의 안성 지방 을 지나는 역도는 경기 남부 지방과 충청북도 음성까지 이어지던 양재도이다. 양재도의 찰방역은 과천현에 소속되어 서울과 부산을 잇는 영남대로 구간 중 경기도를 관할했다. 양재도에는 12개의 역이 있었는데 안성에는 강부역, 양성에는 가천역, 죽산에는 분행역이 설치되었다.

조선 시대에는 수도 한양을 중심으로 우리나라 전 국토를 방사상으로 연결하는 X자형의 4대로에서 시작해 6대로, 그리고 6대로에서 분기한 지선들이 주요 간선 도 로를 형성했다. 조선 시대의 6대로는 18세기 후반까지 유지되다가 19세기 후반에 10 대로로 확장되면서 주요 지점들이 한양과 연결되었다 6대로는 모두 서울을 기점으 로 했으며, 서울 -의주 간 제1로에서 시작해 시계 방향으로 도로에 번호가 부여되었다. 한편, 제2로인 함흥로는 서울에서 함경도, 제3로인 평해로는 서울에서 강원도 동해안의 평해, 제4로인 동래로는 서울에서 부산까지 이어졌다. 또, 제5로인 제주는 서울에서 전라남도 해남을 거쳐 제주도, 제6로인 강화로는 서울에서강화도까지 연결되었다. 이 가운데 현재의 안성시를 지나는 도로는 제4로와 제5로였다.

최초의 근대적 도로인 신작로와 주요 간선 철도 교통망이 개설 되었다.

1911년에 공포된 '도로 규칙'을 통해 전국의 도로는 1등 도로, 2등도로, 3둥 도로와 이에 포함되지 않는 등외 도로로 구분됐다.

한편, 일제는 식민지 수탈과 대륙 침략에 박차를 가하기 위해 철도 건설도 추진했다.

1960년대 이후, 교통로는 고속도로 건설과 개통을 통해 더욱 발전했다. 1970년대 중반까지는 경제 개발 기반 조성 차원에서 도로 건설 사업이 진행되었고, 그 이후에는 국가 균형 개발을 위해 도로망이 확대되고 있다.

안성시를 경유하는 철도 교통로가 없다.

안성시를 통과하는 고속도로는 고속 국도 제1호 경부고속도로, 고속 국도 제35호 중부고속도로, 고속 국도 제40호 평택제천고속도로 등이다.