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マインドマップギャラリー 有機化学
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有機化学
有機化学マインド マップには、アルカン、アルケン、ジオレフィン、芳香族化合物、ハロゲン化炭化水素、アルコールおよびフェノール、アルデヒド、ケトン、ケトン、カルボン酸、カルボン酸誘導体および B-ジカルボニル化合物の化学的性質の化学反応が含まれています。「有機化学」を参照してください。高宏斌編『化学』第4版。期末復習や大学院入試などに適しています。
2023-09-08 13:53:33 に編集されました
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有機化学
アルカンおよびシクロアルカン
フリーラジカル置換反応
ハロゲン（ハロゲン化反応）
光か熱か触媒か
ハロゲン誘導体（低分子シクロアルカンを除く）
3級アルキルラジカル > 2級アルキルラジカル > 1級アルキルラジカル F2>Cl2>Br2>I2 選択性 I>Br>Cl>F
酸化反応
空気、燃焼
CO2とH2O
触媒
アルコール、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、その他の含酸素化合物
異性化反応（可逆的）
側鎖異性、アルキル位置異性、環異性
分解反応（酸素なし）
高温（500∽700℃）
熱亀裂
触媒(450∽500℃)
接触分解
C-C>C-H
低分子シクロアルカンの付加反応
水素化
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン (80℃、200℃、300℃)
Ni（炭素鎖が成長するにつれて温度が上昇）
プロパン、ブタン、ペンタン
臭素を加える
シクロプロパン（常温）、シクロブタン（加熱）
1,3-ジブロモプロパン、1,4-ジブロモブタン
臭化水素を加える
シクロプロパンおよびそのアルキル誘導体
より多くの水素を含む炭素原子に水素が付加されます。
アルケンとアルキン
水素化
アルケン H2
触媒（白金、パラジウム、ニッケル）
シス付加
エチレン＞一置換エチレン＞二置換エチレン＞三置換エチレン＞四置換エチレン
アルキンH2
リンドラー触媒（P-2触媒）
シス付加
NaまたはLiの液体アンモニア溶液
トランス加算
末端アルキン > 二置換アルキン (アルケンを生成)
求電子ボーナス
ハロゲン
低温
トランス加算
ハロゲン化水素
過酸化物不使用
トランス付加 (対応するハロゲン化物イオンの存在下でのアルキン)、マルコフ則
過酸化物
反マルコフ則
硫酸
マルコフ則
ドナー基（アルキル基）が多いほど、接続が速くなります 電子求引性基（臭素原子、カルボキシル基）が多く結合するほど遅くなります。 アルケン <アルキン
次亜ハロゲン酸
マルコフ則
水
アルケン
H2SO4、H3PO4
アルコール
マルコフ則
アルキン
HgSO4、H2SO4（亜鉛、カドミウム、銅塩、三フッ化ホウ素、タリウム塩など）
アルデヒド
ヒドロホウ素化反応
THF、アルコールエーテルまたはジグライム
アルキルボロン
H2O2、NaOH、H2O
アルコール/ケトン
シス加算、反マルコフ則
ヒドロキシ水銀化-水銀反応
酢酸水銀、THF-H2O
ヒドロキシアルキル水銀塩
NaBH4、NaOH、H2O
アルコール
求核付加
アルコール、カルボン酸
アルケン
強酸または強酸性陽イオン交換樹脂
エーテル/エステル
アルキン
アルカリ溶液
アルキルエーテル/エステル
酸化反応
エポキシ化反応
ペルオキシ酸（ペルオキシトリフルオロ酢酸が最も効果的）
シス付加
R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2
過マンガン酸カリウムの酸化
同量の希アルカリ性過マンガン酸カリウム水溶液、低温（穏やか）
シスα-ジオール
過剰な酸性過マンガン酸カリウム、加熱（強）
酸素を与える
オゾン処理
O3、H2O、Zn（白金または炭酸パラジウムカルシウム）
アルデヒドおよび/またはケトン
アルケン>アルキン
酸化
銀、酸素、空気
エチレンオキシド（エチレン）
PdCl2-CuCl2、H2O、酸素または空気
アルデヒドまたはケトン
重合
チーグラー・ナッタ触媒 [TiCl4-Al(C2H5)3]
高分子
α-水素原子の反応
ハロゲン化反応
ハロゲン
高温
α-水素原子の置換
N-ブロモスクシンイミド (NBS)、低温
α-臭素化
酸化反応
O2、モリブデン酸ビスマスなど
アルデヒド
O2、モリブデンヘテロポリ酸
酸
O2、NH3、リンモリブデンビスマス触媒
ニトリル
アルキンの活性水素反応
酸性
HC≡C﹣>H2C=-CH>CH3—-CH2、水>アセチレン>エチレン、エタン、アンモニア
Na または K または強塩基 (NaNH2、液体アンモニア)
金属アセチリド
第一級ハロゲン化アルキル、液体アンモニア
高級アルキン
第三級アルキルハライド
除去製品
硝酸銀のアンモニア溶液または塩化第一銅のアンモニア溶液
銀アセチレンまたは第一銅アセチレンの沈殿
塩酸、硝酸
オリジナルのアルキン
ジオレフィン
1,4-ボーナス
極性溶媒
高温
1,4-付加に有利（1,4-付加積の超共役効果は1,2-付加積より強い）
電気環化反応
光か熱か
ジエン合成（ディールス・アルダー反応）
ジエン体
共役系
シス-シス
ジエノフィル
供与基を持つジエン体と電子吸引基を持つジエノフィルは反応に有益です。
シクロペンタジエンのα-水素原子の活性
活性金属K、Naまたは強塩基
シクロペンタジエンカリウム（ナトリウム）塩
塩化第一鉄
フェロセン
芳香族炭化水素
単環芳香族炭化水素
ベンゼン環について
求電子置換
ハロゲン化
F>Cl>Br2>I2
ハロゲン化ベンゼン
硝化
濃硝酸と濃硫酸の混合物（混酸）
ニトロベンゼン
スルホン化
濃硫酸または発煙硫酸
ベンゼンスルホン酸
水、塩酸
脱スルホン化（逆反応）
フリーデルクラフツ反応
アルカン、アルケン、アルコール、環状エーテル
AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、HF、H2SO4
アルキル化反応（可逆的）
不均化反応を伴う
炭素原子が3つ以上あると異性化が起こりやすい
RF＞RCl＞RBr＞RI 3°アルキルハロ＞2°アルキルハロ＞1°アルキルハロ
酸ハロゲン化物、酸無水物、カルボン酸
AlCl3、FeCl3、ZnCl2、BF3、HF、H2SO4
アシル化反応（不可逆）
亜鉛-水銀、HCl、Δ
カルボニル還元
酸ハロゲン化物＞酸無水物＞酸
クロロメチル化
ホルムアルデヒド + 塩酸
無水ZnCl2
塩化ベンジル
環上には強力な電子求引性基 (ニトロ、スルホ、 アシル基など）は通常反応しません
付加反応
水素化
ニ
シクロヘキサン
塩素を加える
紫外線照射
六塩化ベンゼン (666)
酸化反応
O2
高温、V2O5
無水マレイン酸
ベンゼン蒸気
700～800℃
ビフェニル（脱水素反応）
ターゲティングルール
第 1 種の位置決めベース (オルソ位置決めベース)
活性化（ハロゲン不動態化）
2種類目のポジショニングベース（メタポジショニングベース）
不動態化
2人の交代
似ている
より強い位置決めグループによって決定され、差が小さい場合には混合が得られます。
さまざまなカテゴリ
一般に、最初のタイプの位置決めベースが主な位置決めの役割を果たします。
応用
m-ニトロ-p-クロロベンゼンスルホン酸
塩素化、スルホン化、ニトロ化
o-ニトロtert-ブチルベンゼン
アルキル化、スルホン化、ニトロ化、脱スルホン化
サイドチェーンに
ハロゲン化反応
ハロゲン
高温、光、またはフリーラジカルを生成する可能性のある物質
α-水素原子がハロゲン原子に置換される
臭素は塩素より選択性が高い
酸化反応
単一アルキル
強力な酸化剤（KMnO4、重クロム酸カリウム、硝酸）または触媒
安息香酸（炭素鎖の長さに関係なく）
2つ以上のアルキル基
カルボキシル
アルキル基はオルト位にあります
無水物
酸化できるのはα-Hだけです
脱水素反応
Fe2O3、高温
スチレン
縮合芳香族炭化水素
ナフタレン
置換反応
ハロゲン化
FeCl3
α-クロロナフタレン
硝化
混合酸
α-ニトロナフタレン
スルホン化
低温（80℃）、濃硫酸
α-ナフタレンスルホン酸 (8位の水素原子の方が立体障害が大きい)
高温（165℃）、濃硫酸
β-ナフタレンスルホン酸
フリーデルクラフツ反応
アシル化
無極性溶媒、AlCl₃
主にα体
極性溶媒、AlCl₃
主にβ体
アルキル化
ポリアルキナフタレン
酸化反応
CrO3、CH3COOH
1,4-ナフトキノン
V2O5-K2SO4、高温
無水フタル酸
電子雲密度が比較的高いリングは酸化されて壊れます
パッシベーションにより電子雲密度が減少します
活性化により電子雲密度が増加
還元反応
Na、液体アンモニア、エタノール
1,4-ジヒドロナフタレン
H2、Pd-C または Rh-C、△、加圧
テトラリンまたはデカリン
ターゲティングルール
第一種位置決めベース
同素環置換
元の置換基のアルファ位置
別のアルファ位置
元の置換基のβ位
1人
2 番目のタイプの位置決めベース
複素環置換
元の置換基のα位とβ位
複素環のアルファ位
一般に、6位が置換された2-置換ナフタレンのスルホン化およびアシル化
アントラセン、フェナントレン
置換反応
9番と10番の方が活気がある
酸化反応
アントラセン
Na2Cr2O7、希H2SO4
アントラキノン
フィリピン
Cr2O3、H2SO4
フェナントレンキノン
ディールス・アルダー反応
アントラセン
ハロゲン化炭化水素
ハロゲン化アルキル
求核置換反応
加水分解
NaOH
水、△
アルコール
2-クロロエタノール
OH⁻、H₂O または Ca(OH)₂、△
エチレンオキシド（O基効果）
ナトリウムアルコキシド
対応アルコール溶液
エーテル (ウィリアムソン合成)
シアン化ナトリウム（シアン化カリウム）
ジメチルスルホキシド、△（エタノール、水）
ニトリル
アンモニア
エタノール（密閉容器）
第一級アミン
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻≧F⁻
ハロゲン化物イオン交換反応
アルカン塩化物および臭化物 NaI
アセトン
ヨウ化アルカン
極性プロトン性溶媒: I⁻＞Br⁻＞Cl⁻＞F⁻ 非極性プロトン性溶媒: F⁻＞Cl⁻＞Br⁻＞I⁻ 1°＞2°＞3°
硝酸銀
C₂H₅OH
硝酸銀ハロゲン化物↓
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻ 3°＞2°＞1°
排除反応
脱ハロゲン化水素
NaOH
濃アルコール溶液、△
アルケン (サイツェフの法則)
脱ハロゲン化
亜鉛、エタノールまたはNaI、アセトン
アルケン/サイクリング
金属と反応する
マグネシウム
純粋なエーテル (THF、その他のエーテル、ベンゼン、トルエン)
アルキルマグネシウムハライド（グリニャール試薬）
O₂
ROMgX
H₂O
ROH Mg(OH)X
活性水素化合物（HX、HOH、HOR'、HNH₂、HC≡CR'）
RH
活性ハロゲン化炭化水素（アリル位およびベンジル位）および一級ハロゲン化炭化水素
カップリング反応
第三級および第二級ハロゲン化炭化水素
排除反応
β-炭素原子にハロゲン原子やアルコキシ基が結合しているはずはありません。そうでない場合は、脱離反応が起こってアルケンが形成されます。
調製中、分子にカルボニル基やシアノ基などの不飽和基を含めることはできません。
リチウム
不活性溶媒（ペンタン、石油エーテル、ジエチルエーテルなど）
アルキルリチウム
イクエックス
純粋なエーテル、N₂
R₂CuLi
ハロゲン化アルキル
純粋なエーテル
アルカン (Corey-House 合成)
相間移動触媒反応
ハロゲン化アルケンおよびハロゲン化芳香族化合物
アクティブ
アリル型（ベンジル型）ハロゲン原子＞孤立型ハロゲン原子＞エチレン型（フェニル型）ハロゲン原子
エチレン系、フェニル系
求核置換反応
臭化エチレンAgOH
沸騰したお湯
アセトアルデヒド
フェニル系ハロゲン化炭化水素 NaOH、RONa、CuCN、NH₃
強い条件
フェノール、アニリン、ベンゾニトリル、ジフェニルエーテル
ハロゲン原子のオルト・パラ位にニトロ基などの電子求引性基が結合している場合、 求核置換は容易になり、電子求引性基が多いほど容易になります。 メタ位の電子吸収基はほとんど影響を与えず、電力供給基は不動態化剤として作用する。 F≧Cl≈Br＞I
排除反応
エチレン系
強条件（NaNH₂、NH₃、KOH）
アルキン
フェニルタイプは非常に反応性が高く、瞬時にベンジン中間体を生成できます。
金属と反応する
マグネシウム
より活性なハロゲン化炭化水素
エーテル
グリニャール試薬
不活性ハロゲン化炭化水素
強い錯化能力（THF）、高沸点溶媒、強い条件
グリニャール試薬
李
純粋なエーテル、THF
ヒドロカルビルリチウム
アルキルリチウム
ベンゼン
アリールリチウムアルキルハライド
リチウムジアルキル銅
純粋なエーテル
アルケン、芳香族化合物
ハロゲン化芳香族炭化水素 ハロゲン化アルキルNa
純粋なエーテル
アルキルアレン (Wurtz-Fittig 反応)
芳香環は活性官能基（ヒドロキシル、カルボニル、ニトロなど）を持つことができません。
ハロゲン化芳香族化合物
銅、230℃
ビアリール (ウルマン反応)
ハロゲン原子のオルト・パラ位に電子求引性基が付いていると反応がスムーズになります。 I>Br>Cl
炭化水素基の反応
エチレン系
求電子ボーナス (マルコフスキー則)
<アルケン類
フェニル型
ハロゲン化、ニトロ化、スルホン化、フリーデルクラフツ反応などの求電子置換反応
アリルとベンジル
求核置換反応
排除反応
金属マグネシウムと反応する
ジアルキル銅リチウムとの反応
上記と同様
β-ジカルボニル化合物
ケト-エノール互変異性
アセト酢酸エチル
合成
酢酸エチル
ナトリウムエトキシド、H⁺
アセト酢酸エチル
ジビニルアルコール エタノール
H₂SO₄
アセト酢酸エチル
クライゼンエステル縮合反応
ナトリウムエトキシド、H⁺
β-ケトエステル
ディークマン閉ループ反応
ナトリウムエトキシド、H⁺
5員環または6員環β-ケト酸エステル
自然
ケト分解
希塩基または酸
アセト酢酸
△
ケトン
酸分解
濃アルカリ、△
アセテート
ナトリウムアルコキシド、ハロゲン化炭化水素
アルキル置換アセト酢酸エチル
マロン酸
合成
クロロ酢酸ナトリウム
NaCN
シアノ酢酸ナトリウム
エタノール、H₂SO₄
マロン酸
自然
ナトリウムエトキシド、ハロゲン化炭化水素
アルキル置換マロン酸塩
クネーフェナーゲル凝縮
アルデヒド、ケトン
弱塩基（アミン、ピリジン、ピペリジン）
アルドール縮合
アルデヒド、カルボキシル
ピペリジン
アルドール縮合、脱炭酸
マイケルボーナス
α,β-不飽和カルボニル化合物およびニトリル活性水素化物
ナトリウムアルコキシド、第四級アンモニウム塩基、苛性アルカリ
追加
クライゼン縮合またはアルドール縮合との組み合わせ
カルボン酸誘導体
相対反応性
酸塩化物＞無水物＞エステル＞アミド
アシル基の求核置換
加水分解
酸または塩基
対応するカルボン酸
アルコール分解
酸塩化物、酸無水物アルコールまたはフェノール
対応するエステル
エステルアルコールまたはフェノール
エステル交換反応
アンモノリシス
酸塩化物、酸無水物、エステル、アンモニア、アミン
アミド
N-非置換アミド アミン
N-置換アミド
還元反応
水素化アルミニウムリチウムの還元
アミド
LiAlH4、ジエチルエーテル、還流
アミン
LiAlH(OC₂H₅)₃、ジエチルエーテル、H₂O
アルデヒド
酸塩化物、酸無水物、エステル
LiAlH₄、ジエチルエーテル、H₂O
第一級アルコール
酸塩化物
LiAlH[OC(CH₃)₃]₃，H₂O
アルデヒド
LiAlH4の水素が置換されると、アルキル基の立体障害が大きくなり還元性が弱まります。
金属ナトリウム・アルコール還元 (ブーボー・ブラン反応)
エステル
Na、エタノール、加熱還流
第一級アルコール
ローゼンムントの還元
酸塩化物
H₂、Pd-BaSO₄、キノリン-硫黄
アルデヒド
有機金属試薬
グリニャール試薬
純粋なエーテル、ベンゼン、還流
ケトン（低温、立体効果大）
グリニャール試薬
第三級アルコール
有機カドミウム試薬
加水分解された純粋なエーテル
ケトン体（制御しやすい）
アミド窒素原子上の反応
アミド脱水
P₂O₅、SOCl₂、△
ニトリル
ホフマン分解反応
Br₂、Cl₂ NaOH
第一級アミン（転位反応）
カルボン酸
カルボン酸
酸性および分極効果
NaOH、Na₂CO₃、NaHCO₃
カルボン酸ナトリウム
無機酸
元のカルボン酸
カルボン酸誘導体の生成
PCl3、PCl5、またはSOCl2
酸塩化物
無水物
モノカルボン酸
P₂O₅
無水物
ハロゲン化無水カルボン酸アシル
エステル
カルボン酸アルコール
アシルオキシ結合の切断
アルコキシ結合の切断
カルボン酸ハロゲン化炭化水素
アミド
アンモニアまたはアミン
カルボン酸アミン
-H₂O
アミドまたはN-置換アミド
カルボニル還元反応
LiAlH₄、ジエチルエーテル、H₂O、H⁺
アルコール
脱炭酸反応
△
飽和モノカルボン酸は脱炭酸しにくい
α-炭素原子は電子吸引基を持っており、脱炭酸しやすくなっています。
特定の芳香族カルボン酸 > 飽和モノカルボン酸
カルボン酸のアルカリ金属塩 ソーダ石灰共晶
コルベ合成
カルボン酸電解液
二塩基酸の熱反応
シュウ酸とマロン酸
△
一塩基酸
コハク酸とグルタル酸
△
環状無水物
アジピン酸とピメリン酸
△
環状ケトン
ブランの法則: 反応が環状化合物を形成する可能性がある場合、 一般に五員環や六員環を形成しやすい
α-水素原子の反応
ヘル・ヴォルハルト・ゼイリンスキー反応
X₂、P または PCl₃
α-ハロ酸
ヒドロキシ酸
脱水反応
α-ヒドロキシ酸
六員環ラクチド
β-ヒドロキシ酸
α,β-不飽和酸
γ-ヒドロキシ酸およびδ-ヒドロキシ酸
五員環ラクトンおよび六員環ラクトン
α-ヒドロキシ酸の分解
希釈H₂SO₄、△
アルデヒドまたはケトン
アルデヒド、ケトン、キノン
カルボニル
反応性
求電子反応性および求核反応性
求核付加
電子的および空間的効果
カルボニル炭素原子は電子吸引基を持ちやすい
カルボニル炭素原子には、反応を促進しない大きな基があります。
HCHO＞RCHO＞ArCHO＞CH₃COCH₃＞CH₃COR＞RCOR＞ArCOAr
求核付加
NaHSO₃
炭素原子数が 8 個未満のアルデヒド、芳香族メチルケトンおよび環状ケトン
α-ヒドロキシスルホン酸ナトリウム
希塩基または酸（可逆的）
元のアルデヒドまたはケトン
アルコール
乾燥HClまたは濃H2SO4
ヘミアセタールまたはヘミケタール
一般に不安定、アルコール分子1個 (周期的に安定)
アセタールまたはケタール
希酸（加水分解）
元のアルデヒドまたは(>)ケトン
HCN
アルデヒド、メチルケトン、エステル環状ケトン
ああ⁻
α-ヒドロキシニトリル（α-シアノヒドリン）
塩酸、H₂O
α-ヒドロキシ酸
濃H₂SO₄
α,β-不飽和酸
有機金属試薬
グリニャール試薬＜有機リチウム化合物
純粋なエーテル、H₂O
アルコール
アルキンナトリウム
液体 NH₃、H₂O、H⁺
アセチレンアルコール
α-ブロモ(クロロ)カルボキシレート (Reformatsky反応)
Zn（有機亜鉛試薬）、H₂O、H⁺
β-ヒドロキシ酸エステルまたはα,β-不飽和カルボン酸
ウィッティヒ試薬（トリフェニルホスフィンアルキルハライド）
3C₆H₅MgBr PCl₃ または 3C₆H₅Br PCl₃ 6Na
トリフェニルホスフィン
ハロゲン化アルキル（ウィッティヒ試薬）
アルケン
アンモニアおよびその誘導体
ホルムアルデヒド
アンモニア
ヘキサメチレンテトラミン（ウロトロピン）
ヒドロキシルアミン、ヒドラジン、フェニルヒドラジン、2,4-ジニトロフェニルヒドラジン、セミカルバジド
酸
オキシム（シス-トランス異性）、ヒドラゾン、フェニルヒドラゾン、2,4-ジニトロフェニルヒドラゾン、セミカルバゾン
第一級アミン
酸
N-置換イミン
第二級アミン
アルコールアミン
-H₂O（脱水）、トルエンまたはベンゼン、加熱
エナミン
アシル化反応
アルキル化反応
H₂O (加水分解)
カルボニル基（炭化水素基の導入）
マイケル付加反応
α-水素原子の反応
ハロゲン化反応
ハロゲン
酸（制御可能）
α-ハロゲン化アルデヒド、ケトン
アルカリ（制御不能）
ポリハロゲン化アルデヒド、ケトン
NaOX（ハロホルム反応）
トリハロメタン
次亜ヨウ素酸ナトリウム（ヨードホルム反応）
ヨードホルム(CHI₃)
縮合反応
アルドール縮合
アルデヒドまたはケトンの 2 分子
希塩基または酸
β-ヒドロキシアルデヒドまたはケトン
クライゼン反応
芳香族アルデヒド α-水素原子を含むアルデヒドまたはケトン
アルカリ性条件、-H₂O
α-β-不飽和アルデヒドまたはケトン
パーキン反応
芳香族アルデヒド 脂肪族無水物
対応する酸のアルカリ金属塩、加熱
α,β-不飽和酸
マンニッヒ反応
α-水素原子を含むアルデヒドまたはケトン アルデヒド アンモニア
酸性溶液
β-アミノケトン
酸化と還元
酸化反応
アルデヒド
トーレンス試薬 (Ag(NH₃)₂OH)
カルボン酸アンモニウムAg↓（銀鏡反応）
フェーリング試薬 (Cu²⁺ NaOH)
カルボン酸ナトリウムCu₂O↓(レンガ色)
芳香族アルデヒドは酸化できない
ケトン
強力な酸化剤
各種低級カルボン酸混合物
シクロヘキサノン
アジピン酸
還元反応
接触水素化
H₂、Pt、Pd、または Ni
アルコール（二重結合、三重結合が還元される）
金属水素化物
NaBH₄、LiAlH₄、アルミニウムイソプロポキシド
アルコール（二重結合、三重結合を還元しない）
クレンメンゼン還元法（酸性）
ケトン
Zn-Hg、濃HCl、還流
メチレン
Wolff-Kishner-Huang Minglong 還元法（アルカリ性）
H₂NNH₂・H₂O、NaOH、△、トリエチレングリコール
メチレン
カニッツァーロ反応（不均化反応）
α-水素原子を含まないアルデヒド 2 分子
濃アルカリ
カルボン酸アルコール
異なる分子にはアルファ水素原子が含まれていません アルデヒド
ベース
カルボン酸（強還元性）アルコール
α,β-不飽和アルデヒドとケトンの特徴
求電子ボーナス
塩酸
1,4-ボーナス
α-炭素原子にプラスの基が付加されます。 β-炭素原子にマイナス基が付加されます）
求核付加
（強アルカリ性）RMgXまたはRLi
炭素酸素二重結合
1,2-ボーナス
(弱アルカリ性) CN⁻ または RNH₂
炭素-炭素二重結合
1,4-ボーナス
還元反応
LiAlH₄ または NaBH₄
エノール
1,2-ボーナス
H₂
PD-C
飽和カルボニル化合物
ニ
アルコール
カービン
一重項
シスアルケン
シス付加（メソ）
トランスオレフィン
トランス付加（ラセミ体）
三重項状態
アルケン
シス-トランス混合物
p-ベンゾキノン
ディールス・アルダー反応
エーテルおよび環状エーテル
羊塩の製造
酸触媒による炭素-酸素結合の切断
HI(HBr)
第一級アルキルエーテル（好ましい）
ヨウ化アルキル(臭化アルキル) SN2
第三級アルキルエーテル
ヨウ化アルキル(臭化アルキル) SN1
エポキシコンパウンド
ヨードヒドリン
エポキシコンパウンド
希釈H₂SO₄
対称
ジオール
非対称
SN1 置換は、多くの置換基を持つ炭素原子に対して実行されます。
塩基触媒による炭素-酸素結合の切断
エーテル分子
全体的に無反応
エポキシコンパウンド
対称
アルキルアルコールアミン等
非対称
SN2 置換は、置換基がほとんどない炭素原子に対して実行されます。
エチレンオキシドとグリニャール試薬の反応
対称
炭素原子が 2 つ追加された第一級アルコール
非対称
SN2 置換は、置換基がほとんどない炭素原子に対して実行されます。
クライゼンの再配置
フェニルイソプロピルエーテルおよびその類似体
暖房
o-アリルフェノール（転位）
3炭素鎖
p-アリルフェノール (2 転位)
1 炭素鎖 (変更なし)
過酸化物の生成
低級エーテル
O₂
有機過酸化物
アルコールとフェノール
共通点
弱酸性
アルコール＜水＜フェノール＜H₂CO₃、メタノール＞第一級アルコール＞第二級アルコール＞第三級アルコール
フェノールNaOH
ナトリウムフェノラート
CO₂H₂O
フェノール
アルコールNa
ナトリウムアルコキシド
電力供給基が多いほど酸性は弱くなります。 電子吸収基が多いほど酸性が強くなります。
エーテルの生成
アルコールおよびフェノール金属塩、ハロゲン化炭化水素、硫酸ジメチル（またはエチル）
エーテル
フェノール、ハロゲン化炭化水素、硫酸ジメチル(またはエチル)
コー・ナオ
エーテル
エステル形成
アルコール
硝酸、硫酸、有機酸
エステル
オキシ塩化リン
ピリジン
リン酸トリエステル
p-トルオイルクロリド (TsCl)
ピリジン
p-トルエンスルホン酸アルキル
NaBr、ジメチルスルホキシド
ハロゲン化炭化水素（脱離反応）
フェノールまたはフェノキシドの酸塩化物または酸無水物
フェノールエステル
AlCl₃ または ZnCl₂ を酸で加熱します
p-フェノールケトン（低温）
o-フェノロン（高温）
フライドポテトの並べ替え
酸化反応
アルコール（触媒： K₂CrO₇-H₂SO₄、 CrO₃-HOAc、 CrO3-ピリジン、 KMnO₄、 MnO₂)
一価アルコール
酸化
第一級アルコール
触媒
カルボン酸
サレット試薬（CrO3-ピリジン）、PCC、PDC またはDDCジメチルスルホキシド
アルデヒド
第二級アルコール
ケトン
脱水素反応
高温、CuまたはAg
アルデヒドまたはケトン（吸熱可逆反応）
空気またはO₂、CuまたはAg
アルデヒドまたはケトン (発熱プロセス)
第三級アルコール
酸化や脱水素が起こりにくい
α-ジオール
過ヨウ素酸水溶液
アルデヒド、ケトン、酸
四酢酸鉛、氷酢酸またはベンゼン
カルボニル化合物
フェノール（触媒：CrO₃-HOAc、Na₂Cr₂O₇-H₂SO₄）
キノンまたは置換キノン
FeCl₃による発色反応
フェノール
紫
o-クレゾール
赤
o-クロロフェノール
緑
p-ニトロフェノール
茶色
β-ナフトール
黄緑色
アセト酢酸エチルのエノール体
赤紫
ペンチレングリコールのエノール体
赤
アルコール
弱アルカリ性
ハロゲン化水素酸
HI＞HBr＞HCl
第一級アルコール (ZnCl₂)
SN2
＞
アリルアルコール、ベンジルアルコール＞三級アルコール＞二級アルコール（ZnCl₂）
SN1（並び替え）
ルーカス試薬
3級アルコール（すぐに濁る）
第二アルコール（しばらく放置すると白濁します）
第一級アルコール（常温で変化なし）
NaBr
H₂SO₄
ハロゲン化炭化水素
ハロゲン化リン (PX₃ または (I₂ P)、PX₅)
ハロゲン化アルキル
SN2（再配置なし）
塩化チオニル (SOCl₂)
ピリジン、三級アミン、Na₂CO₃、ベンゼン
ハロゲン化炭化水素
SNi、SN2（再配置なし）
脱水反応
分子間脱水（低温）
硫酸、p-トルエンスルホン酸、ルイス酸、 シリカゲル、ポリリン酸、硫酸水素カリウム
エーテル
SN2（酸触媒）
分子内脱水（高温）
H₂SO₄
アルケン (サイツェフの法則)
3級アルコール＞2級アルコール≧1級アルコール E1 (プロトン酸触媒) ピナコールの再配置
Al2O3、気相、加熱
再配置なし
フェノール
ハロゲン化
水溶液
トリブロモフェノール
強酸溶液
o-p-ジブロモフェノール
低温、クロロホルムまたは CCl₄
ブロモフェノール
スルホン化
濃H₂SO₄
フェノールスルホン酸（温度が上昇するとパラ異性体が増加します）
濃H₂SO₄
フェノールジスルホン酸
硝化とニトロソ化
希硝酸
o-ニトロフェノールとp-ニトロフェノール
NaNO₂、H₂SO₄
p-ニトロソフェノール
フリーデルクラフツ反応
コルベ・シュミット反応
フェネートナトリウムCO₂
加熱する、加圧する
高温
パラ異性体
低温
オルト異性体
電源基盤が簡単に持てる 電気を吸収する基盤が難しい
カリウムフェノラート
パラ異性体