マインドマップギャラリー アミン
有機化学における窒素含有化合物の重要な部分、アミンとアルコールの違い: アルコールはヒドロキシル基に結合している炭素原子の数によって決まります アミンはアンモニアに結合している炭素原子の数によって決まります。 tert-ブタノールは第三級アルコールであり、第三級ブチルアミンは第一級アミンです。
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有機化学
有機化学 カルボン酸、カルボン酸誘導体、置換酸
有機化学 - 窒素含有化合物
有機化学 - ハロゲン化炭化水素
農薬の原則の紹介
植物組織のマインドマップ
アミン
名前
アンモニアの水素置換数の分類
1 つが置き換えられます: 第一級アミン
2 個置換: 第二級アミン
3 つが置換されます: 第三級アミン
窒素に結合している水酸基の種類に応じて
脂肪族アミン
芳香族アミン
アミンとアルコールの違い
アルコールはヒドロキシル基に結合している炭素原子の数によって決まります
アミンはアンモニアに結合している炭素原子の数によって決まります。
tert-ブタノールは第三級アルコールであり、第三級ブチルアミンは第一級アミンです。
アンモニア、アミン、アンモニウム(異なる発音)
塩基性アンモニアを示します
アンモニアNH3の誘導体はアミンで表されます
第四級アンモニウムアンモニウム
第四級アンモニウム塩基 R4N OH-
第四級アンモニウム塩 R4N Cl-
芳香族第二級または第三級アミンの場合は、基が窒素に結合していることを示すために、基の前に「N」を追加します。
化学的特性
アルカリ性
第一級アミン: アルキル基は電子を供与し、窒素原子上の電子雲密度が増加します。第一級アミンはプロトンを受け取りやすく、塩基性です。
水溶液中のさまざまなアミンのアルカリ度に影響を与える要因
ヒドロカルビル
電子供与性基、アルカリ性を高める
立体的
立体障害が大きいほど水素イオンの結合が悪くなり、アルカリ性が弱くなります。
酸化
芳香族アミンは空気中で容易に酸化され、黄色、赤、黒に見えます。
アルキル化
1. ハロゲン化アルキル R-X とアンモニア NH3 の反応により、第一級アンモニウム R-NH2 が生成されます。
2. 第一級アミンはハロゲン化アルキルと反応し続けて第二級アミン R2-NH を形成します。
3. 第二級アミンはハロゲン化アルキルと反応して第三級アミン R3-N を形成します
4. 第三級アミンはハロゲン化アルキルと反応して第四級アンモニウム塩を形成します
拡大
ホフマン脱離反応
第四級アンモニウム塩基とKIおよびAgOとの加熱反応
水素を豊富に含むβ-C原子から水素を除去する
主な生成物は二重結合炭素上の置換基が少ないアルケンであり、これはハロゲン化炭化水素の除去とは逆です。
アシル化反応
アンモニアは求核剤として作用し、カルボニル基を攻撃します。
アンモニウム原子の窒素原子上の水素がアシル基に置き換わっていることがわかります。
アミノ基を保護するために使用されます
キサントイル化
ヒンスバーグ反応
第一級または第二級アミンの窒素原子上の水素をスルホニル基に置き換えてスルホンアミドを形成することができます。
条件:塩化ベンゼンスルホニルまたは塩化p-トルエンスルホニルを水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム溶液中で実施。
第一級、第二級、第三級アミンの分離に使用されます。
第一級アミン生成物はアルカリ溶液に可溶です
第二級アミンはスルホンアミドを生成し、固体として沈殿します。
第三級アミンは塩化ベンゼンスルホニルとは反応しません
亜硝酸と反応する
第一級アミン
窒素を放出する
低温0~4℃で安定な重アンモニア塩が生成し、加熱すると窒素が放出される。
第二級アミン
黄色の油状の液体
黄色の固体
第三級アミン
反応なし
緑色の固体 (ベンゼン環に強力な反応性基があるはずです)
芳香族アミン - 芳香環上の求電子置換
ハロゲン化
2,4,6-トリハロアニリンを入手する
アニリンをアセトアニリドに変換すると、アミノ基の活性化が低下し、ハロゲン化を行って置換基を取得し、加水分解してアシル基を除去できます。
硝化
ジアゾニウム塩の調製とカップリング
ジアゾニウム塩の調製
重アンモニア塩は、アニリンと硝酸または塩酸を反応させることで得られます。
ジアゾ基はヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、または水素原子で置換され、窒素を放出してベンゼン環に他の基を導入することができます。
カップリング反応
芳香環上の求電子置換反応
ジアゾ基は弱い求電子剤であるため、カップリング反応のためには化合物の芳香環上に強力な電子供与基が存在する必要があります。
カップリング反応は電子供与性基のパラ位で優先的に起こりますが、パラ位が占有されている場合はオルト位でも起こります。
メタ位置ではカップリングが起こらない
アゾ基は発色基です(発光性、染料として使用可能)
尿素
ビウレット反応が起こる
2つ以上のアミド結合を含む物質が発生する可能性があります
ビウレットとアルカリ性硫酸銅溶液 - 紫赤色の反応