マインドマップギャラリー 有機化学 - ハロゲン化炭化水素
有機化学(農学)ハロゲン化炭化水素章マインドマップ
これはバクテリアに関するマインドマップであり、その主な内容には、概要、形態、種類、構造、生殖、分布、アプリケーション、および拡張が含まれます。概要は包括的で綿密で、レビュー資料として適しています。
これは、植物の無性生殖に関するマインドマップであり、その主な内容には、概念、胞子の生殖、栄養生殖、組織培養、芽が含まれます。概要は包括的で綿密で、レビュー資料として適しています。
これは、動物の生殖発達に関するマインドマップであり、その主な内容には、昆虫、カエル、鳥、性的生殖、無性生殖が含まれます。概要は包括的で綿密で、レビュー資料として適しています。
ハロゲン化炭化水素およびフェノール
有機化学 カルボン酸、カルボン酸誘導体、置換酸
有機化学 - 窒素含有化合物
有機化学 ハロゲン化炭化水素
有機化学 - ハロゲン化炭化水素
医療用有機化学反応の概要
求核置換と脱離
アミン
ハロゲン化炭化水素
分類
ハロゲンに結合する炭素原子の種類別
一級ハロゲン化炭化水素
第二級ハロゲン化炭化水素
第三級ハロゲン化炭化水素
炭化水素の種類による
飽和ハロ炭化水素
不飽和ハロゲン化炭化水素
芳香族ハロゲン化炭化水素
ハロゲン原子の数に応じて
モノハロゲン化炭化水素
二元ハロゲン化炭化水素
ポリハロゲン化炭化水素
名前
一般的な命名法
ハロゲン原子が結合している基に応じて、特定のハロゲンと呼ばれます
一部の一般的なハロゲン化炭化水素には慣用名または一般名が使用されます (例: クロロホルム、ヨードホルム)
体系的な命名法
ハロゲン分岐は置換基として使用され、置換基に近い端から順に番号が付けられ、優先グループが最後にリストされます。
同じ状況で、置換基数が小さいほど小さくなります。
構造
炭素-ハロゲン結合の構造的特徴
電子雲はハロゲン原子に偏り、炭素原子に部分的な正電荷を与えます。
CX 結合は試薬や溶媒の作用により変形します。
反応性の順序
R-I>R-Br>R-Cl>RF
自然
物理的特性
毒性
溶解度
密度: 対応するアルカンより大きい
沸点: 対応するアルカンより高い
化学的特性
求核置換反応
ヒドロキシルで置換される
シアノで置換される
炭素鎖を強化するために使用されます ニトリルの加水分解によりカルボン酸が得られる
アルコキシで置換
合成混合エーテル
アミノで置換される
ニトロキシルで置換
ハロゲン化炭化水素を識別するためにハロゲン化銀沈殿を生成します
さまざまなハロゲン化炭化水素が反応する速度の順序: 臭化n-ブチル<臭化イソブチル<臭化tert-ブチル
求核置換反応プロセス
SN1
カルボカチオンが形成され、反応により再配列が起こる可能性があります
反応はカルボカチオン中間体を経由する 2 段階で進行します。
反応の最初のステップは律速ステップであり、反応速度はハロゲン化炭化水素の濃度のみに関係します。
さまざまな種類のハロ炭化水素の SN1 の反応性シーケンス:(カルボカチオンの安定性に応じて) PhCH2-X>R3C-X>R2CH-X>RCH2-X>CH3-X
SN2
Walden 反転が発生します (3 つの置換基の方向が変化します)。
反応は 1 ステップで完了し、遷移状態を経ます
反応には 2 つの分子が関与します
構成の完全な逆転は反応の特徴です (ウォールデン変換)
さまざまなハロゲン化炭化水素の反応性の順序 SN2: (立体障害に依存) PhCH2—X,R3C—X<R2CH—X<RCH2—X<CH3—X
SN1、SN2の判定方法
一般にメチル系ハロゲン化炭化水素や一級ハロゲン化炭化水素は主にSN2が起こります。
一般に、2級ハロゲン化炭化水素、3級ハロゲン化炭化水素、アリル型ハロゲン化炭化水素が主にSN1を受けます。
排除反応
2 つの β-H が存在する場合、生成される主なアルケンはザイツェフの法則に従います。
ザイツェフの法則補足:共役系が形成できる場合は共役系が先に形成される
脱離反応の反応機構
E1
E2
置換反応と比較すると、1 つは α-C 原子を攻撃し、もう 1 つは β-H 原子を攻撃します。
排除反応に影響を与える要因
構造的要因
温度
溶媒極性
攻撃試薬アルカリ性
塩基濃度
温度の上昇、弱極性溶媒、および強濃アルカリは、ハロゲン化炭化水素の除去に有益です。
金属と反応する
活性金属Li、Na、K、Mgなどと反応します。
グリニャール試薬の役割
炭素鎖の合成と成長に広く使用されています
活気
活性H(例:水、アルコール、酸、ケトン、アルデヒド、アンモニア、アルキン水素など)と作用し、炭化水素に分解されます。
カルバニオンの特性を持ち、CO2、エチレンオキシドなどの正に帯電した物質と反応します。
ハロゲン化アルケンおよびハロゲン化芳香族化合物
不飽和ハロゲン化炭化水素の分類
エチレン系(ベンゼン系含む)
アリル系(ベンジル系含む)
孤立した
3 つのハロゲン化炭化水素におけるハロゲン原子の活性
硝酸銀と反応する
オレフィンの反応性に及ぼすハロゲンの影響
エチレンの添加が大幅に遅くなる
アリル型は遅い
絶縁タイプはほぼ同じ