マインドマップギャラリー 有機化学 - ハロゲン化炭化水素
炭化水素分子の水素原子がハロゲン原子に置き換わった化合物をハロゲン化炭化水素といいます。 このマインド マップは、大学の有機化学におけるハロゲン化炭化水素の関連知識を簡潔かつ明確に詳しく説明します。
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ハロゲン化炭化水素およびフェノール
有機化学 - ハロゲン化炭化水素
有機化学 ハロゲン化炭化水素
医療用有機化学反応の概要
求核置換と脱離
ハロゲン化炭化水素
ハロゲン化炭化水素の分類
分子内の炭化水素基の構造により異なります
飽和ハロゲン化炭化水素(ハロゲン化アルカン)
不飽和ハロゲン化炭化水素
ハロゲン化オレフィン
ハロゲン化アルキン
分子に含まれるハロゲン原子の数に応じて
モノハロゲン化炭化水素
ポリハロゲン化炭化水素
ハロゲン原子に直結した炭素原子の種類別
一級ハロゲン化炭化水素
第二級ハロゲン化炭化水素
第三級ハロゲン化炭化水素
ハロゲン化炭化水素の命名法
一般的な命名法
ハロゲン原子に結合する基に応じて名前が付けられます
体系的な命名法
ハロゲン原子は常に置換基として機能し、対応する炭化水素基は常に親として機能します。
ハロゲン化炭化水素の物性
州
通常、室温では無色の液体です(ただし、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチルは気体です)。
沸点
沸点は対応するアルカンの沸点よりも高く、炭素原子の数が増加すると沸点も上昇します。
溶解性
水に溶けず、有機溶媒に溶けやすい(そのまま溶媒として使用できるものもあります)
密度
対応するアルカンよりも大きいものは、炭素原子の数が増加するにつれて減少します。
ハロゲン化アルケンおよびハロゲン化芳香族化合物
分類
エチレン系
アリル系
孤立した
化学的特性
ハロゲン化炭化水素の化学的性質
ハロゲン化炭化水素の反応性
R-I>R-Br>R-Cl
求核置換反応
ヒドロキシルで置換される
水と反応してアルコールを生成します(可逆的)
強アルカリ水溶液と反応する(転化率が高い)
シアノで置換される
アルコール溶液中で行い、試薬としてシアン化ナトリウムとシアン化カリウムを使用します。
有機化学合成における炭素鎖を成長させる方法として
アルコキシで置換
ハロゲン原子がアルコキシ基 (RO-) に置換されてエーテルが形成されます (ウィリアムソン反応)
アミノで置換される
ハロゲン化炭化水素はアミノ基と反応してアミンを形成します
ニトロキシルで置換
硝酸銀エタノール溶液と一緒に加熱してハロゲン化銀を沈殿させます(ハロゲン化炭化水素の同定)
反応機構
SN1
まず、C-X 結合が切断されてカルボカチオン中間体が形成され、次に求核試薬が中心の炭素原子を攻撃します。
レート: PhCH2X>CH3X>RCH2X>R2CHX>R3CX
SN2
水素と酸素の結合が炭素原子を攻撃して遷移状態を形成し、その後 C-X 結合が切断されます。
レート: PhCH2X、R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X
排除反応
ハロゲン化アルキルを塩基のアルコール溶液中で加熱すると、ハロゲン化水素の分子が除去されてアルケンが形成されます。
E1
最初にカルボカチオン中間体が形成され、次にβ水素原子が失われ、π結合が形成されます。
E2
反応は一段階で完了し、脱離基の切断、塩基によるβ水素原子の中和、π結合の生成が協調して行われます。
金属との反応
コメント
ハロゲン化炭化水素はさまざまな金属と反応して有機金属化合物を生成します。グリニャール試薬は最も重要な種類の有機金属化合物であり、有機合成において最も重要な試薬の 1 つです。
グリーン試薬の調製
R-X Mg(無水エーテル)→RMgX(グリーン試薬)
ナトリウムとの相互作用
高級アルカンの調製