ハロゲン化反応（太陽光、高温、フリーラジカル）

酸化反応（燃焼）

開裂反応、△

付加反応

酸化反応

水素と反応し、開環 (小さな環状アルケン)、3、4、5 員環にのみ適用され、5 は反応しない

ハロゲンと反応し、3、4、5員環が開き、5+置換反応が起こります

ハロゲン化水素酸、3員環、付加および開環と反応します。3は反応しません

小環とアルケンの唯一の違いは、アルケンのような一般的な酸化剤では酸化できないことです。

シクロアルカンが加熱条件下で強力な酸化剤と反応すると、環が壊れて二塩基酸が生成されます。

求電子置換反応 (ベンゼン同族体はベンゼンより反応しやすい)

酸化反応

付加反応

側鎖のフリーラジカル置換

水酸基に置換されてアルコールが生成される

アルコキシで置換されてエーテルを形成

シアノ基で置換されてニトリルを形成

硝酸塩に置換されて硝酸エステルが形成され、AgX が沈殿します。

アミノ基で置換されてアミンを形成

Zaitsev の法則に従い、水素原子は主に水素含有量の少ない β 炭素原子から除去されます。

強塩基、溶媒としてアルコール、加熱

フォーマット試薬の生成

割合: 1 番目、2 番目、3 番目、ヨウ素、臭素、塩素 (減少)。

電子供与誘導効果により酸性が弱まり、ナトリウムアルコールのアルカリ性はその逆になります。この性質を利用してテストすることができます。

ハロゲン化水素酸との反応（ハロゲン化反応）

ハロゲン化リンまたは塩化スルホキシドと反応する

分子内脱水（アルケンの形成）

分子間脱水（エーテルへ）

強力な酸化剤による酸化

選択酸化剤（アルコールのみを酸化し、二重結合は酸化しない）

アルデヒドまたはケトンへの接触脱水素化

Cu(OH)2 と反応して濃い青色を呈します

HIO4 と反応して結合を切断し、定量的に検出します

電子吸引基、酸性強化

電子供与性基、弱酸性

フェノールエーテルを生成する

フェノールエステルの生成

酸化反応

ベンゼン環の求電子置換反応

濃塩酸、濃硝酸

塩は水と出会うと元のエーテルに分解して分離・精製します。

ハロゲン化水素酸、加熱

アルコールとハロゲン化炭化水素を生成します

活性水素を含む試薬、酸性条件

アルカリ性条件

HCNによるボーナス

NaHSO3 を加えると、α-ヒドロキシスルホン酸ナトリウムの白色沈殿が生成します。

アルコールへの添加

水への添加

アミン、アンモニアおよびその誘導体と反応する

フォーマット試薬と反応する

エノール化

α-ハロゲン化

アルドール縮合反応

不均化反応（カニッツァーロ反応）

還元反応

酸化反応

電子求引性基は酸性度を高める

電子供与性基が酸性度を弱める

酸ハロゲン化物（アルコール性水酸基のハロゲン化と同様）

無水物

エステル

アミド

α(β)-C に電子吸引基を持つカルボン酸アルデヒドは不安定です

シュウ酸、マロン酸はカルボキシル基を 1 つ取り除き、残りの 1 つを保持します。

コハク酸、グルタル酸、フタル酸を加熱脱水すると環状無水物が生成します。

アジピン酸とピメリン酸を加熱すると、水分が失われ、脱炭酸されて炭素が 1​​ つ少ないケトンが形成されます。

ヘンスダイク反応

居心地の良い反応

LiAlH4、酸をアルコールに還元、二重結合は影響を受けません

触媒としてのP

アルキド酸性

フェノール酸酸性

トゥーロン試薬、希硝酸、過酸化水素

アルファヒドロキシ酸、二分子脱水、ラクチドの形成

β-ヒドロキシ酸、分子内脱水、不飽和酸の生成

γ-、δ-ヒドロキシ酸、分子内脱水による環状ラクトンの形成

w – ヒドロキシ酸、ポリエステル

Ag(NH3)2 →脱炭酸

H2SO4,△→脱炭酸

濃H2SO4、△→脱カルボニル(CO)

加熱によるケトンへの脱炭酸

互変異性 ~ ケトとエノール

酸ハライド＜無水物＜エステル＜アミド

p-π共役によりCが減少します

電子効果

空間効果

反応性の順序

アルカリ性条件下（NaOH、ピリジン、トリエチルアミン）

条件はナトリウムアルコキシドです。

二次 > 一次 > 三次 > アンモニア > ピリジン > アニリン

電子吸引基のアルカリ性は低くなり、電子供与基のアルカリ性は高くなります。

第三級アミンの N には H が存在せず、アシル化反応は起こりません。

アシル化反応を利用してアミノ基を保護できる

アミンの混合物を生成します

第一級アミンはジアゾニウム塩を生成し、定量的に水素ガスを放出します。

第二級アミン、黄色の油または固体を生成します。

第三級アミン、明らかな現象なし

第一級アミン、白色固体、NaOH に可溶

第二級アミン、白色固体、不溶性 NaOH

第三級アミン、未反応

臭素水、2,4,6-トリブロモアニリンを含む、白色固体

第一級および第二級アミンはアシル化試薬で保護する必要があります

第三級アミンは直接フリーデルクラフツ反応を受ける可能性があります

ジアゾは顔料の合成に使用される発色基です。

応用

水、△→Ph-OH

CuCl、HCl→Ph-Cl

CuCN、KCN→Ph-CN

KI→Ph-I

C2H5OH/H3PO2→Ph-H

5メンバーリング

求電子置換（α位）

ピロールは弱酸性です

アルカリ性

求電子置換は主にβ位を攻撃します

アルカリ水を沸騰させてカルキで酸化消毒します。

加水分解 ClCH=CHA

アルカリ性物質と作用する

酸化

内部双極性塩の形成 (最小溶解度)

等電点 pI、陰イオンと陽イオンの濃度が等しい

Ba(OH)2、△

α-アミノ酸がニンヒドリンと反応して紫色を生成します。

プロリンとニンヒドリンの反応生成物は黄色です

ポリペプチドやタンパク質の構造決定用（ジニトロベンゼン法、DNP法）

完全加水分解法

N末端

C末端

α波打ちスタイル、安定性が低い

β-サレンダー、より安定

ケトとエノール間の変換

エピマー化

名前: 糖配糖体のリガンド残基

乾燥HCl触媒

トゥーロン試薬、フェーリング試薬

臭素水酸化（酸性）、異性化なし

硝酸酸化

酵素酸化

すべての単糖類は還元されています

単糖と過剰なフェニルヒドラジン、加熱

ブドウ糖、黄色の結晶

シュガーフェニルヒドラジン→ヒドラゾン→ヒドラジン

砂糖が異なれば、結晶の形や融点も異なります。砂糖を使用して、異なる砂糖を識別します。

この製品はフェノールと反応して着色物質を生成し、糖の識別に使用されます。

加水分解されてグルコースとフルクトースになる

旋光現象はなく、試薬を形成することはできず、トゥーロン試薬やフェーリング試薬を還元することもできません。

加水分解されて 2 分子のグルコースになる

還元性：トゥーロン試薬とフェーリング試薬の還元

フェニルヒドラジンとマルトースを形成できる

可変回転現象

加水分解されてガラクトースとグルコースになる