マインドマップギャラリー 有機化学 窒素含有化合物
有機化学における窒素化合物に関するマインド マップ。この図には、ニトロ化合物、ジアゾおよびアゾ化合物、尿素などの化学的性質が含まれています。
2021-11-09 21:06:08 に編集されました含窒素有機化合物
アミン
分類
窒素原子に直結した炭化水素基の数による分類
第一級アミン
第二級アミン
第三級アミン
第四級アンモニウム
第一級、第二級、第三級アミンは、N 原子に結合した炭化水素基の数に応じて分類されます。 水酸基に結合したCの種類に基づいて第一級アルコールと第二級第三アルコールを区別する
窒素原子に結合したさまざまな種類の炭化水素基
脂肪族アミン
芳香族アミン
名前
「アミン」、「アンモニア」、「アンモニウム」を区別する
アミン:親(アミン化合物の親)を表します。
アンモニア:アンモニアガスと各種アミノ基(-NR2)を指します。
アンモニウム:第四級アンモニウム(第四級アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩基)を表す。
単純なアミンの命名: 「アミン」を親として使用し、炭化水素基の名前と番号を「アミン」という単語の前に追加します。
N 原子に複数の置換基が結合している場合は、単純な基を置換基として扱い、置換基の位置を示します。
複合アミンは、親として炭化水素を使用し、置換基としてアミノ基を使用します。
第 4 級アンモニウム塩 (塩基) の命名は、無機化合物のアンモニウム塩の命名に似ています。
構造
アンモニアとアミンの N 原子は SP3 不均等混成であり、1 つの SP3 混成軌道は非共有電子対によって占められています。
アミン分子は角柱の形をしており、円錐の頂点に N があります。
N に 3 つの異なる置換基が結合している場合、理論的には分子はキラリティを有するはずですが、2 つの立体配置は容易に相互に変換されるため、キラリティーは存在しません。
上記の状況における第四級アンモニウム塩(塩基)はキラルです
自然
物理的特性
アミン化合物の沸点は、対応する炭化水素やエーテルの沸点よりも高く、アルコールや酸の沸点よりは低くなります。
同じ数の窒素原子、沸点を持つアミン: 第一級アミン > 第二級アミン > 第三級アミン
低級脂肪アミンは水に溶けます
化学的特性
アミンの塩基性
アルカリ性影響因子
N原子に結合した置換基の電気的性質
N原子の孤立電子対を攻撃するプロトンの立体障害
N-結合芳香環はアミンの塩基性を弱めます(p-π共役効果を構成します)。
アミンの塩基性度ランキング
脂肪族第二級アミン > 脂肪族第一級アミン > 脂肪族第三級アミン > アンモニア > 芳香族第一級アミン > 芳香族第二級アミン > 芳香族第三級アミン
第 4 級アンモニウム塩基は、アルカリ度が NaOH と類似しており、第 4 級アンモニウム塩と水酸化銀から調製されます。
アミンのアルキル化
NH3 をハロゲン化炭化水素で置換すると、通常、第一級、第二級、第三級アミンおよび第四級アンモニウム塩の混合物が生成します。
アミンのアシル化
酸塩化物、酸無水物、カルボン酸と反応する
得られたアミドは加水分解されて酸とアミンになります。
アミドはアミノ基(アミン)を保護するために使用できます。
アミンのスルホニル化(ヒンスブレグ反応)
さまざまな種類のアミンを分離および識別するために使用されます
亜硝酸と反応する
第一級アミン反応
脂肪族第一級アミン
芳香族第一級アミン
第二級アミン反応
脂肪族第二級アミン
芳香族第二級アミン
3級アミン反応
脂肪族三級アミン
芳香族第三級アミン
異なる反応現象を利用して 3 つのアミンを区別できる
ベンゼン環の求電子置換反応
ハロゲン化
臭素水と反応するとすぐに白色の沈殿物が生成します。
硝化
硫酸水素にしてから硝化するとメタ位で硝化されます。
スルホン化
アミドの化学的性質
アミドの酸とアミンへの加水分解(アミノ基の保護のため)
イミドの酸性度
ホフマン分解反応
尿素の化学的性質
尿素のアルカリ性: 硝酸およびシュウ酸と不溶性の塩を形成します。
加水分解反応
亜硝酸と反応して窒素ガスを放出します
ビウレット反応
分子内に 2 つのアミド結合を含む化合物は、銅イオンと紫色に反応することがあります。
ジアゾおよびアゾ化合物
導入
ジアゾ: 片方の末端のみが C に結合しており、窒素-窒素三重結合です。
アゾ: 両端は塩ではなく C に接続されており、窒素-窒素二重結合です。
化学的特性
ジアゾニウム塩反応
H2Oあり
KXと
CuXを使用
H3PO4 または EtOH または NaBH4 を使用
カップリング反応
ジアゾニウム塩とフェノールまたは芳香族アミンとの間でカップリング反応が起こり、アゾ化合物が得られます。
ヒドロキシル基またはアミノ基のパラ位に他の置換基がある場合、カップリング反応はオルト位で起こります。
反応条件
フェノールの場合:弱アルカリ性溶液中
芳香族第三級アミンの場合: 中性または弱酸性溶液中
ニトロ化合物
名前
ニトロはヒドロカルビルやハロゲンよりも優先順位が低い置換基として表示されます。
構造
ニトロ基の 2 つの窒素-酸素結合はまったく同じです
ニトロ基内の 2 つの酸素はそれぞれ 1 つの電子を提供し、窒素は 2 つの電子を提供し、4 電子 3 原子 p-π 共役系を形成します。
自然
物理的特性
密度は一般に 1 より大きく、水に不溶、有機溶媒および濃硫酸に可溶
有毒で皮膚から吸収される可能性がある
通常、ニトロ化合物には苦いまたは香ばしい特別な臭いがあります。
化学的特性
ニトロ化合物の酸性度
フェノールよりも酸性が強い
理由
硝基是强吸电子基团
存在类似酮式-烯醇式互变异构
无α-H时不产生互变异构,无酸性
硝基式和酸式互变异构可逆,加入强碱,碱与酸式反应生成相应的盐
ニトロ還元
接触水素化
金属(Fe、Sn、Zn)および塩酸系の還元
ベンゼン環の電子物性に対するニトロ化合物の影響
ピクリン酸は炭酸よりも酸性です