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Capitolo 7 Alcool ed eteri fenolici
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Bearbeitet um 2023-10-24 10:49:53
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- Gliederung
Capitolo 7 Alcool ed eteri fenolici
alcol
struttura
idrocarbile idrossile
Ci sono legami idrogeno
natura
Proprietà fisiche
Alcool monovalente inferiore
Solubilità miscibile con acqua
Le caratteristiche idrofile sono evidenti
Gruppi idrofili comuni: —OH, —COOH, —NH2, —SO3H Gruppi lipofili comuni: —R, —Ar, —COOR, C—O—C
punto di ebollizione
Maggiore è la massa molecolare, maggiore è la
Meno rami, più alto è
densità
Gli alcoli grassi sono più grandi degli alcani, inferiori a 1, e gli alcoli aromatici sono maggiori di 1
Proprietà chimiche (figura)
Acidità e alcalinità
Acido (trasferimento di protoni)
Acido più debole dell'acqua
Il gruppo R dona elettroni, facendo sì che il legame OH diventi meno polare e meno acido.
Alcalino (debole)
L'ossigeno idrossilico ha una coppia solitaria di elettroni e può accettare protoni da acidi forti per formare alcoli protonati (sali yang)
Il sale Yang è solubile in acidi forti e può distinguere alcani, idrocarburi alogenati e alcoli insolubili in acqua.
Alogenato
Alogenato con alogenuro di idrogeno
attivo
Alcool allilico |. Alcool benzilico > Alcool terziario > Alcool secondario > Alcool primario
HI>HBr>HCl>HF
Meccanismo (immagine)
L'alcol primario può essere un meccanismo SN2
Gli alcoli terziari secondari possono subire il meccanismo SN1, subire intermedi carbocationici e subire riarrangiamenti
Prova di Luca
Reattivo di Lucas
Cloruro di zinco anidro in soluzione concentrata di acido cloridrico
utilizzo
Identificazione degli alcoli primari, secondari, terziari e terziari
Sotto i 6°C
Alcol terziario
Immediatamente torbido a temperatura ambiente
Tipo benzilico, allilico
Immediatamente torbido a temperatura ambiente
Alcol secondario
Diventa torbido dopo pochi minuti a temperatura ambiente
Alcool primario
Nessuna reazione a temperatura ambiente, torbido se riscaldato
Alogenato con alogenuro di tri(penta)fosforo, cloruro di tionile, ecc.
Preparazione in laboratorio di idrocarburi alogenati (immagine)
Esterificazione (reversibile)
Deidrossilazione acida deidrogenazione dell'alcool
Reattività
Metanolo>Alcool primario>Alcool secondario>Alcool terziario
Trinitrato di glicerina (nitroglicerina)
disidratazione
Gli alcoli si disidratano per riscaldamento sotto catalisi acida
Temperatura più alta (170)
La disidratazione intramolecolare (reazione di eliminazione) dà ene
Segui le regole di Zaitsev
temperatura più bassa (140)
Gli alcoli terziari subiscono generalmente una disidratazione intramolecolare a 80-90°C
La disidratazione intermolecolare dà etere
Grado di difficoltà
Determina la stabilità dei carbocationi
Alcool terziario>Alcool secondario>Alcool primario
Può produrre il prodotto di riarrangiamento P120
Reazione di Williamson
La reazione di sostituzione tra alcossido di sodio e idrocarburi alogenati produce composti eterei (un metodo efficace per sintetizzare eteri asimmetrici)
Non è possibile utilizzare idrocarburi alogenati terziari, idrocarburi vinil alogenati e idrocarburi alogenati aromatici.
Ossidazione
Ossidazione degli alcoli monovalenti
Reazione su α—H
Alcool primario
acido aldeide-carbossilico
Alcol secondario
chetone
Alcol terziario
Non facilmente ossidabile
Metodo di ossidazione del PCC
Il complesso formato da triossido di cromo e piridina può ossidare rapidamente alcoli primari e secondari ad aldeidi e chetoni con elevata resa e non influenza C=C
Deidrogenazione catalitica industriale
Ossidazione del diolo vicinale
Ossidato dall'acido periodico e convertito quantitativamente in composti carbonilici
metodo iodometrico
fenolo
Struttura (immagine)
Coniugazione P-π, la densità elettronica diminuisce con l'ossigeno e aumenta con il benzene
-OH attiva il benzene
natura
Proprietà fisiche
stato
Liquido o solido puro incolore, rosa chiaro-rosso-marrone dopo l'ossidazione
punto di ebollizione
Maggiore se sono presenti legami idrogeno e inferiore se alcuni hanno legami idrogeno intramolecolari, ad es
solubile in acqua
Leggermente solubile in acqua, facilmente solubile in benzene, etere, etanolo e altri solventi organici
densità
Maggiore di 1
Tossico e corrosivo
proprietà chimiche
Debolmente acido
La carica negativa (coppia solitaria di elettroni) degli anioni fenossido può essere dispersa nell'anello benzenico, aumentando la stabilità e l'acidità.
Acidità: acido carbossilico>acido carbonico>fenolo>acqua>alcol
reazione del colore
Sia le strutture fenoliche che quelle enoliche possono complessarsi con il cloruro ferrico per sviluppare il colore
utilizzo
Identificare i composti fenolici ed enolici
Il fenolo reagisce con il cloruro ferrico per formare il colore blu-viola
Reazione di formazione dell'etere (reazione di Williamsson)
Il fenolo (nucleofilo) reagisce con idrocarburi alogenati o esteri solfati in soluzione alcalina per formare eteri
reazione di esterificazione
Può reagire con acidi, cloruri acidi e anidridi acide
Sostituzione elettrofila sull'anello benzenico
Alogenato
Reagisce con acqua bromo per formare tribromofenolo precipitato bianco (identificazione, quantificazione)
Nitrificazione
Viene acidificato con acido nitrico diluito a temperatura ambiente per ottenere due prodotti nella posizione orto-para, dove la posizione orto è il prodotto principale.
La posizione orto forma legami idrogeno intramolecolari e il chelato a sei membri è facilmente volatile. La posizione para forma legami idrogeno intermolecolari e non è facile da volatilizzare.
L'acido nitrico concentrato viene riscaldato per ottenere trinitrofenolo (acido picrico)
solfonazione
reagisce con acido solforico concentrato
temperatura ambiente
posizione adiacente
100 ℃
Contrappunto
Reazione di Friedel-Crafts Reazione di Friedel-Crafts
Alchilazione
Acilazione
Cloruro di alluminio in eccesso
reazione di ossidazione
Forma p-benzochinone con bicromato di potassio acido
Più gruppi idrossilici ci sono, più facile sarà ossidarsi
L'1,2,3-ploroglucinolo (acido pirogallico) assorbe facilmente l'ossigeno
etere
Denominazione etere mista
I gruppi piccoli vengono prima, quelli grandi vengono per ultimi e quelli contenenti gruppi arilici vengono prima.
StrutturaP131
Non una molecola lineare
natura
Proprietà fisiche
stato
Un liquido con una certa fragranza, l'etere metilico è un liquido
punto di ebollizione
I punti di ebollizione sono più o meno simili a quelli degli alcani
solubilità
Piccolo momento dipolare, molecola debolmente polare, gli eteri di basso grado sono leggermente solubili in acqua, la maggior parte degli eteri è insolubile
proprietà chimiche
Alcalino (debole)
reagisce con l'acido concentrato per formare sale yang
Rottura dei legami eterei
Il gruppo fenossilico non è rotto (coniugato)
Reagire con HI o HBr concentrati in condizioni di riscaldamento per ottenere idrocarburi alogenati e composti idrossilici
Determinazione del gruppo metossilico (metodo Zeizer)
auto-ossidazione
La posizione α si ossida facilmente e genera perossido
Metodo di prova: la carta reattiva per amido KI, se presente, diventa blu Metodo di rimozione: aggiungere solfato ferroso o solfito di sodio
etere ciclico
Ossido di etilene
immagine
etere della corona
Reazione catalitica di trasferimento di fase
composto rappresentativo
alcol
Metanolo
Comunemente noto come alcol metilico
Originariamente derivato dalla distillazione del legno Prodotto industrialmente da monossido di carbonio e idrogeno
Liquido incolore, miscibile con acqua e la maggior parte dei solventi organici
Non forma una miscela costantemente bollente con l'acqua e può essere separata mediante distillazione frazionata.
Il magnesio metallico può rimuovere tracce di acqua
I complessi formati con cloruro di calcio non possono essere essiccati con cloruro di calcio
Altamente tossico
etanolo
Fermentazione degli zuccheri, preparazione dell'etilene con l'aggiunta di acqua
Formare una miscela bollente costante con acqua
Liquido infiammabile incolore
Complessi con cloruro di calcio
Glicole etilenico
Comunemente noto come glicole
Liquido incolore, inodore, dolce, trasparente
Preparazione mediante ossidazione dell'etilene o idrolisi dell'ossido di etilene
antigelo motore
Glicerolo
Comunemente conosciuta come glicerina
Liquido viscoso incolore e dolce, facilmente solubile in acqua, insolubile in etere e cloroformio
Preparazione per l'idrolisi dell'olio
cicloesanolo
Comunemente noto come mio-inositolo
Cristallo bianco, facilmente solubile in acqua, insolubile in etanolo ed etere
necessari per la crescita biologica
Alcool benzilico
Conosciuto anche come alcol benzilico
Liquido incolore, aroma fragrante
Leggermente solubile in acqua, miscibile con solventi organici
Verrà ossidato in benzaldeide
Anestesia debole, antisepsi, soluzione acquosa al 2% è chiamata "acqua indolore"
fenolo
fenolo
Comunemente noto come acido fenico
Facilmente ossidabile, conservare al riparo dalla luce
Disinfezione
Il pentaclorofenolo è un cristallo incolore, utilizzato per il diserbo, la conservazione del legno e il controllo delle termiti.
Cresolo
Conosciuto anche come fenolo di carbone
La soluzione di sapone cresolo è comunemente nota come "lisolo"
miscela di tre isomeri
o-cresolo
m-cresolo
p-cresolo
Disinfezione
benzene
tre isomeri
La resorcina non esiste e deve essere sintetizzata artificialmente Sterilizza, è meno irritante del fenolo e può curare le malattie della pelle
Catecolo e idrochinone
agente riducente, sviluppatore
Inibitore di polimerizzazione per impedire che i monomeri polimerici vengano ossidati e polimerizzati dagli ossidanti
Antiossidanti in coppia-laboratorio
L'ortoadrenalina contiene questa struttura
Vitamina E
Noto anche come tocoferolo e pregnenolo
Ampiamente presenti negli oli vegetali, esistono tre tipi di αβγ, con la più alta attività α
Sostanza oleosa di colore giallo, insolubile in acqua, facilmente solubile in solventi organici
Stabile al calore e agli alcali in stato anaerobico, facilmente ossidabile
Antiossidante, elimina i radicali liberi
Bisfenolo A
BPA
Cristallo bianco aghiforme, leggermente solubile in acqua, idrocarburi alifatici, solubile in acetone, etanolo, acido acetico e soluzione alcalina diluita
Rafforzano le proprietà dei prodotti in plastica, ma possono causare disturbi endocrini
etere
Etere
Liquido incolore, altamente volatile e infiammabile, esploderà in caso di incendio
Hanno effetto anestetico
erbicida
2,4-dicloro-4'-nitrodifenil etere
Cristallo giallo aghiforme, difficile da sciogliere in acqua, facilmente solubile in solventi organici
Tetraidrofurano
THF
Liquido trasparente incolore con odore di etere, miscibile con acqua, alcool, chetone, benzene, estere, etere e idrocarburi
Solvente aprotico polare neutro
Gli atomi di ossigeno si coordinano con l'acido di Lewis
Ci sono legami idrogeno
Maggiore solubilità in acqua
aumento del punto di ebollizione
legame idrogeno
definizione
Un legame molto debole formato dalla combinazione di un atomo in una molecola con un atomo contenente una coppia di elettroni non condivisi, come O, N, F e talvolta S, Cl, ecc.
Influenza
legame idrogeno intramolecolare
Associazione molecolare, punto di ebollizione aumentato
legame idrogeno intermolecolare
Ridurre l'associazione molecolare, abbassare il punto di ebollizione