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Mindmap-Galerie Alkohol, Phenol, Ether
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Alkohol, Phenol, Ether
Mindmap von Alkoholen, Phenolen und Ethern in der organischen Chemie. Ich hoffe, dass es für alle, die sich auf die Prüfung vorbereiten, hilfreich sein wird.
Bearbeitet um 2024-04-09 11:05:20
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- Gliederung
Alkohol, Phenol, Ether
Alkohol
Klassifizierung und Benennung
gemeinsame Nomenklatur
systematische Nomenklatur
ungesättigter Alkohol
Polyol
physikalische Eigenschaften
Siedepunkt: 1. Der Siedepunkt von Alkohol ist höher als der von Alkanen mit ähnlicher relativer Molekülmasse. 2. Der Siedepunkt von mehrwertigem Alkohol ist höher als der Siedepunkt von einwertigem Alkohol mit ähnlicher relativer Molekülmasse Von den Alkoholen hat primärer einwertiger Alkohol den höchsten Siedepunkt (sekundärer Alkohol, tertiärer verzweigter Alkohol, niedrigerer Siedepunkt). 4 Alkylgruppen behindern die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen, sodass mit zunehmender relativer Molekülmasse die Siedepunkte von Alkoholen steigen. Halogenkohlenwasserstoffe und Alkane liegen näher beieinander (die Siedepunkte von Alkoholen steigen mit zunehmender relativer Molekülmasse)
Wasserlöslichkeit: Methyl, Ethylen, Propylalkohol und Wasser sind in jedem Verhältnis mischbar. Ausgehend von Butanol nimmt die Wasserlöslichkeit allmählich ab (die Alkylgruppe nimmt zu und die Löslichkeit nimmt ab. Der Grund ist der gleiche wie bei 4) (je mehr Hydroxylgruppen vorhanden sind). je größer die Löslichkeit)
Da Alkohol eine Hydroxylgruppe besitzt, bildet er Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser und ist mit Wasser mischbar. × Höhere Alkohole sind in Wasser schwer löslich
chemische Eigenschaften
Das O in der Hydroxylgruppe ist in Form von ungleichem sp3 hybridisiert (außer wenn die Hydroxylgruppe direkt mit dem Kohlenstoffatom der Doppelbindung verbunden ist – Enol, ist O sp2-hybridisiert).
Sauer: Reagiert mit aktiven Metallen
Das Aufbrechen von H spiegelt den Säuregehalt wider – O und H sind polare Bindungen und lassen sich leicht aufbrechen
Saures H2O>Alkohol-Methyl ist ein elektronenspendender Substituent, der die Polarität der O- und H-Bindungen schwächt.
Je mehr Methylgruppen vorhanden sind, desto langsamer ist die Reaktion
Je stärker das entsprechende Salz und die Alkalität (schwache Säure und starke Base) sind
Hydrolysereaktion von Natriumalkoxid: Alkohol und Natriumhydroxid können nicht reagieren (schwache Säure erzeugt keine starke Säure)
Alkohol kann in starker Säure gelöst werden (chemische Reaktion erzeugt Salz)
Nukleophile Substitution mit konzentrierter Halogenwasserstoffsäure
HI bricht eher Bindungen und reagiert aktiver nukleophil mit Alkohol, sodass das negative Ion nukleophiler ist.
Für die gleiche Halogenwasserstoffsäure ist die Reaktionsaktivität: tertiärer Alkohol > sekundärer Alkohol > primärer Alkohol – je stabiler das durch die Reaktion erzeugte Carbokation-Zwischenprodukt, desto höher ist die Aktivität des Reaktanten und desto schneller verläuft die Reaktion
Reaktionsmechanismus 1: nukleophile SN1-Substitution – wie tertiäre Alkohole und Halogenwasserstoffsäuren
Reaktionsmechanismus 2: Vorgehen nach dem SN2-Reaktionsmechanismus – wie z. B. primäre Alkohole und Halogenwasserstoffsäuren
identifizieren
Das Lucas-Reagenz (wasserfreies Zncl2, gelöst in konzentrierter Salzsäure) identifiziert primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen.
HI HBr kann mit verschiedenen Alkoholen ohne Katalyse reagieren, während Hcl eine Katalyse erfordert
-Je stabiler das durch die Reaktion erzeugte Carbokation-Zwischenprodukt ist, desto höher ist die Aktivität der Reaktanten und desto schneller verläuft die Reaktion.
Prinzip: Alkohole mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen können im Lucas-Reagenz gelöst werden
Identifizierung von einwertigen Alkoholen und mehrwertigen Alkoholen
Tertiäre Alkohole können von primären oder sekundären Alkoholen durch die Farbänderung des Oxidationsmittels unterschieden werden (tertiäre Alkohole gehen keine Oxidationsreaktionen ein).
Reagiert mit Phosphorhalogeniden und Thionylchlorid
Alkalisch: Veresterungsreaktion
Reagiert mit sauerstoffhaltigen anorganischen und organischen Säuren und Säureanhydriden unter Dehydratisierung und Bildung von Estern
Dehydratisierungsreaktion
intramolekulare Dehydrierung
Befolgen Sie die Regeln von Zaichev
E1-Reaktionsmechanismus – Reaktionsgeschwindigkeit: tertiärer Alkohol > sekundärer Alkohol > primärer Alkohol
Intermolekulare Dehydratisierung-nukleophile Substitution
Gehen Sie nach dem Reaktionsmechanismus von SN2 vor – primäre Alkohole und sekundäre Alkohole führen diese Reaktion hauptsächlich durch, tertiäre Alkohole sind schwierig
oxidative Dehydrierung
Oxidation
Tertiäre Alkohole können von primären oder sekundären Alkoholen durch den Farbumschlag des Oxidationsmittels unterschieden werden (tertiäre Alkohole reagieren nicht).
Dehydrierung
Phenol
Name
Zu diesem Zeitpunkt ist kein Phenol vorhanden und die Hydroxylgruppe wird als Substituent ausgedrückt.
physikalische Eigenschaften
Phenol ist ein farbloser, saurer Feststoff, auch Karbolsäure genannt
Kann durch Luft zu Rosa oxidiert werden und sich für lange Zeit in tiefes Rot verwandeln
Kann intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen und mit Wasser Wasserstoffbrückenbindungen bilden, ist also in Wasser löslich
chemische Eigenschaften
Strukturelle Eigenschaften: O ist SP2-hybridisiert und nimmt nicht an der hybridisierten P-π-Konjugation des Benzolrings teil. Die Elektronen werden leicht auf den Benzolring übertragen und weisen eine schwache Acidität auf.
Sauer
Daher kann die Reaktion zwischen Kohlensäure und Natriumphenolat Phenol erzeugen (starke Säure erzeugt schwache Säure).
Es gibt elektronenziehende Substituenten am aromatischen Ring – die Acidität wird verstärkt; es gibt elektronenspendende Substituenten – die Acidität wird abgeschwächt.
Farbreaktion: Zeigt mit Eisenchlorid eine blau-violette Farbe
Die stabile Enolform kann auch mit Eisenchlorid reagieren und eine Farbreaktion hervorrufen
elektrophile Substitution
Reaktion von Phenol und Bromwasser
Phenol reagiert mit Brom in CCL4-Lösung unter Bildung von Monobromphenol
Es reagiert mit verdünnter Salpetersäure bei Raumtemperatur zu o-Nitrophenol und p-Nitrophenol. Wenn konzentrierte Salpetersäure und konzentrierte Schwefelsäure reagieren, entsteht 2,4,6-Trinitrophenol.
Oxidationsreaktion
Phenol kann durch Oxidationsmittel zu p-Benzochinon (gelb) oxidiert werden
Äther
O in der Etherbindung wird mit der Ungleichung SP3 hybridisiert
Einstufung
Je nachdem, ob die beiden mit der Etherbindung verbundenen Kohlenwasserstoffgruppen gleich sind, werden sie in einzelne Ether und gemischte Ether unterteilt.
Je nachdem, ob die beiden mit der Etherbindung verbundenen Kohlenwasserstoffgruppen aromatische Ringe aufweisen, werden sie in aliphatische Ether und aromatische Ether unterteilt.
Name
Zyklische Ether sind nach „Epoxyalkan“ benannt
physikalische Eigenschaften
Methylether und Methylethylether sind gasförmig. Die meisten Ether sind flüssig.
Niedriger Siedepunkt, geringe Löslichkeit in Wasser außer zyklischem Ether und Kronenether
chemische Eigenschaften
Gehen! ! ! ! ! ! ! !