Galeria de mapas mentais Álcool, fenol, éter
Álcoois, fenóis e éteres são todos derivados oxigenados de hidrocarbonetos e têm aplicações importantes na química orgânica. O conteúdo deste mapa mental é claro e rico. Se você gostar, pode curtir e salvá-lo ~.
Editado em 2023-10-30 06:51:22Il s'agit d'une carte mentale sur les anévrismes intracrâniens, avec le contenu principal, notamment: le congé, l'évaluation d'admission, les mesures infirmières, les mesures de traitement, les examens auxiliaires, les manifestations cliniques et les définitions.
Il s'agit d'une carte mentale sur l'entretien de comptabilité des coûts, le principal contenu comprend: 5. Liste des questions d'entrevue recommandées, 4. Compétences de base pour améliorer le taux de réussite, 3. Questions professionnelles, 2. Questions et réponses de simulation de scénarios, 1. Questions et réponses de capacité professionnelle.
Il s'agit d'une carte mentale sur les méthodes de recherche de la littérature, et son contenu principal comprend: 5. Méthode complète, 4. Méthode de traçabilité, 3. Méthode de vérification des points, 2. Méthode de recherche inversée, 1. Méthode de recherche durable.
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Álcool, fenol, éter
álcool
Classificação
De acordo com a estrutura do hidrocarboneto
Álcool saturado
álcool insaturado
álcool aromático
De acordo com o número de grupos hidroxila
Álcool monohídrico
diol
Poliol
De acordo com o tipo de átomo de carbono ligado ao grupo hidroxila
O reagente de Luska pode ser usado para distinguir álcoois primários, secundários e terciários com menos de cinco átomos de carbono.
Os álcoois terciários tornam-se turvos imediatamente, os álcoois secundários tornam-se turvos dentro de 5 a 10 minutos e os álcoois primários não se separam.
Álcool primário (álcool primário)
Álcool secundário (álcool secundário)
Álcool terciário (álcool terciário)
nome
Primeiro procure a cadeia de carbono mais longa com grupos hidroxila como cadeia parental
Ao numerar, tente manter o número do grupo hidroxila o menor possível
propriedades físicas
moléculas polares
Têm um ponto de fusão e ebulição mais alto
Quanto mais grupos hidroxila, maior será o ponto de ebulição
Quanto menos ramos, maior será o ponto de ebulição
Quanto mais longa for a cadeia de carbono, maior será o ponto de ebulição
solúvel em água
À medida que a área alquil aumenta, a solubilidade em água diminui
propriedades quimicas
Pode formar ligações de hidrogênio na água
Tem uma certa acidez
Tem certa nucleofilicidade, é nucleofílico e alcalino e pode ser protonado
reage com ácido para formar éster
Reação de substituição
Identificação de carbonos quaternários primários, secundários e terciários utilizando reagentes Format
Em condições ácidas, o H combina-se com -OH, que é difícil de remover, e se transforma em H2O, que é fácil de remover, tornando a reação mais fácil de prosseguir. Mecanismo: Para álcoois benzílicos, alil, terciários e secundários, o mecanismo de reação é SN1, e a maioria dos álcoois primários são SN2.
Reorganização de SN1
reagente álcool halogenado = hidrocarboneto halogenado
Direção de reatividade e eliminação
1. Quanto mais estável for o carbocátion intermediário, mais fácil será realizar 2. Reatividade de eliminação de diferentes álcoois: Nível 3>Nível 2>Nível 1 3. A reação para gerar o sistema conjugado é mais fácil de realizar 4. Cumpra as regras de Zaitsev 5. Pode ocorrer rearranjo de carbocátions
Regra de Zaitsev: Tendem a gerar alcenos com mais grupos alquil em ambos os lados, ou seja, eliminam o lado com menos H
子主题
resposta de eliminação
Siga as regras de eliminação trans e gere principalmente produtos trans
Podem ocorrer rearranjos para produzir álcoois mais estáveis
Quando Al2O3 é usado como catalisador, nenhum rearranjo ocorre.
reação de oxidação
Seleção de reagentes
Sob certas condições, as ligações duplas podem não ser afetadas
sensível ao ácido
Reagente Sarit:
Sensível a álcalis
Reagente de Jones:
Sensível a ácidos e álcalis
Oxidação ativa de dióxido de manganês MnO2
Tipo de oxidação
Oxidação do fenol
As cetonas podem ser usadas para oxidar álcoois sem destruir ligações duplas
Oxidação do diol vicinal
Primeiro substitua o grupo hidroxila pela ligação dupla e depois instale-o
oxidação do pinacol
Método de preparação
Álcool monohídrico
Utilize olefinas
Reação de hidroboração ou reação de hidratação
Utilize hidrocarbonetos halogenados
substituir
Utilize aldeídos ou cetonas
Execute uma restauração
Usar reagente de Grignard
diol vicinal
Oxidação de Alcenos
Hidrólise de compostos epóxi
fenol
definição
O grupo hidroxila está diretamente ligado ao anel benzênico
Ar-OH
propriedades físicas
À temperatura ambiente, a maioria são sólidos cristalinos
Hidrocarbonetos com pontos de fusão e ebulição superiores à sua massa molecular equivalente
Têm certa solubilidade em água
em si incolor
Facilmente oxidado para rosa
propriedades quimicas
Ácido
razão
A conjugação torna os ânions fenóxidos mais estáveis, enquanto os ânions alcóxidos não podem
Fatores de influência
Quanto mais forte for a capacidade de retirada de elétrons dos grupos do anel benzênico, mais forte será a acidez do fenol.
Quanto mais grupos retiradores de elétrons houver, mais forte será a acidez.
O efeito de um grupo na posição orto-para é maior do que na posição meta
Quando em ortoparaposição, há efeito de indução e efeito de conjugação; quando em metaposição, há apenas efeito de indução;
Reação de cor com FeCl3
Qualquer coisa com estrutura enol pode sofrer uma reação de cor
Rearranjo de Claisen
Exemplo
regra
Priorize a posição adjacente e depois a posição oposta
mecanismo
Formação de éster fenólico
Quando aquecido pelo ácido de Lewis, ocorre o rearranjo de Fores
Pode ser controlado pela temperatura, a baixa temperatura obtém principalmente alinhamento (em relação à hidroxila), a alta temperatura obtém principalmente a posição orto
Reação de halogenação
O grupo hidroxila é o primeiro tipo de grupo de posicionamento, que ativa o grupo fenil para obter orto-parafenol.
Quando CS2 é utilizado como solvente, o produto para pode ser obtido seletivamente.
reação de nitrificação
produto orto
Forte força de ligação de hidrogênio intramolecular e alta volatilidade
Pará produto
Forte força de ligação de hidrogênio intermolecular e baixa volatilidade
Pode ser separado por destilação a vapor
Reação de sulfonação
Reação de Friedel-Crafts
Ácido sulfúrico, ácido fosfórico e trifluoreto de boro são frequentemente usados como catalisadores
reação de oxidação
Facilmente oxidado em quinona rosa, é frequentemente usado como antioxidante
preparação
Método de preparação de sulfonato
Foi basicamente eliminado pelos seguintes motivos: Má compatibilidade de grupos de fótons Reação violenta Altos requisitos de equipamento Causa grande poluição Requisitos de alto consumo de energia
método isofenol
Cerca de 0,6t de acetona podem ser obtidos por tonelada de fenol
éter
Classificação
De acordo com se os grupos de hidrocarbonetos em ambos os lados são iguais
Éter simples (éter simétrico)
Éteres mistos
De acordo com forma e grupo funcional
Éteres aromáticos
Com fenil
em forma de anel
éter cíclico
Contém vários oxigênio
éter da coroa
nome
éter simples
Éter hidrocarbil
Exemplo: éter metílico
Éteres mistos
Escreva os grupos de hidrocarbonetos em sequência Base simples primeiro fenil primeiro
éter complexo
O grupo menor de hidrocarbonetos e o oxigênio juntos são chamados de grupo de oxigênio
propriedades físicas
Sem hidrogênio ativo
Não há ligações de hidrogênio entre as moléculas
Menor ponto de fusão e ebulição
Oxigênio e água em moléculas formam ligações de hidrogênio
Também tem bom efeito de coordenação em metais (reagente de Grignard)
Éteres com grupos de hidrocarbonetos menores têm melhor solubilidade em água
Tem boa volatilidade e inflamabilidade
propriedades quimicas
Os sais de oxigênio podem ser formados em baixas temperaturas ou em temperatura ambiente
Sob a substituição do haleto de hidrogênio, a ligação éter é quebrada para formar um álcool e um hidrocarboneto halogenado.
Geralmente, grupos de hidrocarbonetos menores formam hidrocarbonetos halogenados (A reação de éteres hidrocarbil terciários produz haloalcanos terciários)
Mecanismo: Após a formação do cátion oxigênio, a ligação éter é facilmente quebrada Reação SN2
Oxidação
Ele oxidará automaticamente em peróxido à temperatura ambiente, e o peróxido é fácil de explodir quando aquecido, portanto, os compostos de éter não podem ser evaporados até a secura por destilação.
Geralmente são adicionados estabilizadores, como (2,6-di-tert-p-fenol, ou BHT, que é usado para eliminar radicais livres e prevenir reações de oxidação e polimerização)
abertura do anel de éter cíclico
Abertura do anel catalisada por ácido
Características
Nucleófilos atacam átomos de carbono com mais substituintes
Abertura do anel catalisada por base
Características
Nucleófilos atacam átomos de carbono com menos substituintes
preparação
Sob condição de aquecimento com ácido sulfúrico concentrado, o álcool é desidratado para preparar éter simétrico
Síntese de éter de Williamson