Galeria de mapas mentais Química Orgânica Ácidos Carboxílicos, Derivados de Ácido Carboxílico, Ácidos Substituídos
Carboxi é um grupo funcional básico em química orgânica. Consiste em um átomo de carbono, dois átomos de oxigênio e um átomo de hidrogênio, com a fórmula química -COOH. Os compostos com grupos carboxila na molécula são chamados de ácidos carboxílicos. Este mapa mental é uma compilação de conhecimento sobre ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos e capítulos de ácidos substituídos em Química Orgânica (Wang Xiaolan 5ª Edição). Espero que seja útil para você!
Editado em 2020-05-24 10:56:12Microbiologia medica, Infezioni batteriche e immunità riassume e organizza i punti di conoscenza per aiutare gli studenti a comprendere e ricordare. Studia in modo più efficiente!
La teoria cinetica dei gas rivela la natura microscopica dei fenomeni termici macroscopici e le leggi dei gas trovando la relazione tra quantità macroscopiche e quantità microscopiche. Dal punto di vista del movimento molecolare, vengono utilizzati metodi statistici per studiare le proprietà macroscopiche e modificare i modelli di movimento termico delle molecole di gas.
Este é um mapa mental sobre uma breve história do tempo. "Uma Breve História do Tempo" é um trabalho científico popular com influência de longo alcance. Ele não apenas introduz os conceitos básicos da cosmologia e da relatividade, mas também discute os buracos negros e a expansão. Do universo. questões científicas de ponta, como inflação e teoria das cordas.
Microbiologia medica, Infezioni batteriche e immunità riassume e organizza i punti di conoscenza per aiutare gli studenti a comprendere e ricordare. Studia in modo più efficiente!
La teoria cinetica dei gas rivela la natura microscopica dei fenomeni termici macroscopici e le leggi dei gas trovando la relazione tra quantità macroscopiche e quantità microscopiche. Dal punto di vista del movimento molecolare, vengono utilizzati metodi statistici per studiare le proprietà macroscopiche e modificare i modelli di movimento termico delle molecole di gas.
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Ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos, ácidos substituídos
ácido carboxílico
Classificação
Classificado por hidrocarbil
ácidos graxos (saturados/insaturados)
ácido alicíclico (saturado/insaturado)
Ácido aromático
De acordo com o número de grupos carboxila
ácido monocarboxílico
ácido policarboxílico
nome
ácidos graxos de cadeia aberta
A cadeia de carbono mais longa contendo grupos carboxila é usada como pai, e o carbono carboxila está no final da cadeia, e a posição é omitida.
Ácidos carboxílicos alicíclicos, ácidos carboxílicos contendo grupos aromáticos
Grupo alicíclico e grupo aromático como substituintes
estrutura
O grupo carboxila C é hibridizado com SP2, o O do grupo hidroxila é p-π conjugado com o grupo carbonila e a polaridade de O—H aumenta.
A eletropositividade do grupo carbonila é reduzida e a capacidade do grupo carboxila de ser atacado por nucleófilos é reduzida.
natureza
propriedades físicas
Devido à presença de ligações duplas carbono-oxigênio e grupos hidroxila, as moléculas de ácido carboxílico podem formar dímeros através de ligações de hidrogênio. Ao mesmo tempo, porque os ácidos carboxílicos são mais polares que os álcoois, aldeídos e cetonas, a solubilidade e os pontos de ebulição dos ácidos carboxílicos. são superiores aos aldeídos e cetonas com pesos moleculares semelhantes.
Ambos os grupos carbonila e hidroxila nos ácidos carboxílicos podem formar ligações de hidrogênio com moléculas de água. Os ácidos carboxílicos com baixo peso molecular são solúveis em água.
propriedades quimicas
A acidez do ácido carboxílico
Características dos ânions carboxilato
Comparação da acidez de diferentes ácidos carboxílicos
O grupo carboxila está conectado a um grupo empurrador de elétrons. Quanto mais forte for a capacidade de empurrar elétrons, menos ácido ele será.
Ao formar um sistema conjugado com um anel de benzeno, etc., o anel de benzeno é relativamente um grupo que retira elétrons e a acidez é aumentada.
Um grupo de retirada de elétrons está conectado ao grupo carboxila e, à medida que a capacidade de retirada de elétrons (eletronegatividade) aumenta, a acidez aumenta
Geração de derivados de ácido carboxílico
Geração de haleto ácido
Geração de anidrido ácido
Geração de éster (mecanismo de reação)
Métodos para melhorar o rendimento de éster
Formação de amida (mecanismo de reação)
A amida é aquecida e desidratada em nitrila (a reação inversa também pode ser realizada)
reação de decomposição térmica de ácido carboxílico
Decomposição térmica do ácido monocarboxílico (quebra irregular da cadeia de carbono, sem sentido)
Decomposição térmica de ácidos dicarboxílicos
A descarboxilação do ácido oxálico e do ácido malônico produz ácido monobásico (descarboxilação)
O ácido succínico e o ácido glutárico são aquecidos e desidratados para formar anidrido de ácido cíclico de cinco (seis) membros (desidratação)
O ácido adípico e o ácido pimélico são descarboxilados para formar uma cetona cíclica de cinco (seis) membros com um carbono a menos (ambos descarboxilados e desidratados)
Halogenação de α-H
Redução de ácidos carboxílicos (LiAlH4)
ácido carboxílico substituído
Hidroxiácido
propriedades físicas
Ambos os grupos hidroxila e carboxila podem formar ligações de hidrogênio com a água e são geralmente muito solúveis em água.
propriedades quimicas
Ácido
Os alquídicos são mais ácidos que os ácidos carboxílicos correspondentes
A acidez de diferentes alquídicos está relacionada ao efeito de indução
reação de desidratação
O α-hidroxiácido é propenso à desidratação intermolecular para obter lactídeo cíclico
O β-hidroxiácido gera facilmente ácido α,-β insaturado quando aquecido
O γ-hidroxiácido e o δ-hidroxiácido sofrem desidratação intramolecular quando aquecidos para obter lactonas em anel de cinco e seis membros.
Oxidação de alfa-hidroxiácidos
Reação de decomposição de α-hidroxiácido
Ácido carbonílico
Reação de descarboxilação de α-cetoácidos e β-cetoácidos
reações de redução e oxidação
Os cetoácidos não são facilmente oxidados, mas o ácido pirúvico é facilmente oxidado (condições: Fe2, H2O2)
derivados de ácido carboxílico
nome
Nomenclatura de haleto de acila: "haleto de acila"
Nomenclatura da amida: "acilamina" (o número do grupo no átomo N é N-)
Nomenclatura dos anidridos ácidos: Os anidridos ácidos são nomeados de acordo com sua origem
Nomenclatura do éster: um determinado ácido e um determinado éster (indicar qual parte é o ácido e qual parte é o álcool)
natureza
propriedades físicas
Os pontos de ebulição dos haletos e ésteres ácidos são inferiores aos dos ácidos carboxílicos correspondentes (é difícil formar ligações de hidrogênio)
O ponto de ebulição da amida N-não substituída é superior ao do ácido carboxílico correspondente (há 2 H em N, que tem forte capacidade de formar ligações de hidrogênio)
propriedades quimicas
Reatividade de diferentes derivados de ácido carboxílico
(Alta atividade) Haleto ácido>Anidrido>Ester>amida (alta estabilidade)
Reação de hidrólise
Hidrólise de cloreto de ácido (reação violenta para formar ácido carboxílico)
Hidrólise de anidrido ácido (hidrólise violenta sob catálise ácida)
Hidrólise de ésteres
Hidrólise catalisada por ácido (mecanismo)
Hidrólise catalisada por base (mecanismo)
Hidrólise de amidas (reação em condições ácidas e alcalinas)
reação de alcoólise
Alcoólise de haleto ácido
Alcoólise de anidrido
Alcoólise de ésteres (troca de ésteres)
Reação de amonólise
Mais provável de ocorrer do que alcoolismo
Aminólise de haleto ácido
Trietilamina sem átomos de H não pode ocorrer
Aminólise de anidrido ácido
Esteraminólise
reação de redução
Os derivados do ácido carboxílico são mais fáceis de reduzir do que os ácidos carboxílicos e podem ser reduzidos a álcoois por hidrogenação catalítica e hidreto de alumínio e lítio.
Redução de éster (Na etanol)
Redução seletiva de cloretos ácidos a aldeídos (H2, Pd, BaSO4)
Reação com reagentes de Grignard - cloretos de acila, anidridos ácidos, ésteres
Acidez e alcalinidade de amidas
Reação de Hofmann de amidas
Reação de condensação de éster
Reage sob a ação do alcóxido de sódio para formar éster de β-cetoácido
Tautomerismo ceto-enol
Síntese de acetoacetato de etila
Método de síntese de malonato