Galleria mappe mentale alcol
Mappa mentale dell'alcol in chimica universitaria, l'alcol è un composto organico in cui gli atomi di idrogeno nelle catene laterali degli idrocarburi alifatici, degli idrocarburi aliciclici o degli idrocarburi aromatici sono sostituiti da gruppi idrossilici (—OH). In chimica, un alcol è qualsiasi composto organico in cui un gruppo funzionale ossidrile (—OH) è legato a un atomo di carbonio saturo. La formula generale dell'alcol è R-OH, dove R rappresenta un gruppo idrocarburico.
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alcol
nome
Primo e secondo alcoli terziari (primo e secondo alcoli terziari attaccati a C-OH)
Contiene anche doppi legami, —OH: un certo enolo, —OH è il gruppo funzionale principale x-un certo enolo-y-olo
-OH numero
uno yuan
Diverso
Binario
tre yuan
…
natura
proprietà fisiche
Punto di ebollizione: superamento dei legami idrogeno e delle forze intermolecolari => più rami ci sono, più difficile è per i legami idrogeno associare le molecole e il punto di ebollizione diminuisce
Densità: Alcano < Alcool grasso < 1 < Fenolo
proprietà chimiche
Acidità e alcalinità
Acido
La forza dipende da quanto è facile rompere H-O, cioè se il gruppo collegato a -OH è attrattore o spinto dagli elettroni (fenolo>H2O>HO-R)
L'anello benzenico forma un sistema coniugato con O, assorbendo gli elettroni O e aiutando O ad assorbire gli elettroni H.
H non assorbe né cede elettroni
Il gruppo idrocarburico dona elettroni
Più grande è il gruppo idrocarburico, più forte è l'effetto di spinta degli elettroni e più debole è l'acidità dell'alcol: metanolo > alcol primario > alcol secondario > alcol terziario
Alcossido di sodio: solido incolore, utilizzato come base nella sintesi organica, alcalino: RONa>NaOH (giudizio in base alla scarsa elettronegatività)
alcalino
Acido forte alcolico/acido Lewis (contenente orbitali vuoti) -> Sale di ametista (disciolto in acido)
Questa reazione viene utilizzata per separare/rimuovere gli alcoli insolubili in acqua dagli alcani e dagli idrocarburi alogenati.
O fornisce una coppia solitaria di elettroni per formare un legame di coordinazione con l'acido
-OH2 nel sale di ametista è facile da perdere, rendendo il legame C-O facile da rompere, quindi le reazioni di sostituzione ed eliminazione generalmente utilizzano acidi come catalizzatori
Reazione di esterificazione (essenza: rottura del legame OH)
Maggiore è la polarità del legame, più facile è reagire; maggiore è l'ingombro sterico, più difficile è l'avvicinamento dei gruppi e più difficile la reazione (V: metanolo>alcol primario>alcol secondario>alcol terziario )
Reazione di alogenazione
Con PX3, PX5, SOCl2
Evitare la produzione di C e nessun riarrangiamento, utilizzato per preparare idrocarburi alogenati di elevata purezza
con HX
Ordine di attività H-X: HI>HBr>HCl>>HF
Relativo all'attività chimica del legame (fare riferimento al capitolo sugli idrocarburi alogenati): polarizzabilità (primaria), polarità (secondaria)
Le condizioni di reazione tra alcol e HBr sono acido solforico concentrato, riscaldamento
La reazione tra alcol e HCl è più difficile. Le condizioni sono ZnCl2 anidro e acido cloridrico concentrato.
Reagente di Lucas (reagente di identificazione: ZnCl2 anidro, HCl concentrato), identificazione basata sulla velocità di reazione
Adatto per alcoli contenenti non più di 6 C (solubile in acqua)
Reazione primaria di riscaldamento dell'alcol
Reazione lenta dell'alcool secondario
L'alcol terziario, l'alcol allilico e l'alcol benzilico reagiscono immediatamente
sostituzione nucleofila
Sotto l'azione dello stesso acido idroalico, l'attività della reazione alcolica è determinata dalla stabilità del C prodotto: alcol allilico, alcol benzilico > alcol terziario > alcol secondario > alcol primario
Alcool primario (SN2)
Alcool secondario (riarrangiamento SN1)
Alcool terziario (SN1)
reazione di disidratazione
Alcoli primari e secondari
140℃-forma in etere
Preparazione di eteri simmetrici
Alchene che forma 170 ℃
Alcol terziario
Generalmente si verifica solo la disidratazione ad alcheni
reazione nucleofila
R-CH2-CH2-OH H ——>R-CH2-CH2-OH2 ——>R-CH2-CH2 ——>RCH=CH2
La comparsa della stabilità degli ioni C, C determina il riarrangiamento (sostituzione con il gruppo Me/idrocarbilico)
Reazione di Williamson
Preparazione di alcoli asimmetrici
不能用醇和卤代烃制备,酸性:HO-H>RO-H,R-X只能水解(碱性条件),不能醇解
Gli ioni alcossi negativi sono nucleofili, quindi gli alcossidi di sodio e gli idrocarburi alogenati possono essere sostituiti per produrre eteri, il che non è adatto per
Idrocarburi terziari alogenati
C=C-X/ph-X
X non è vivace
reazione di ossidazione
Alcool monovalente
Alcool-acido primario
Se vuoi ossidare l'alcol primario per produrre aldeide, puoi distillarlo mentre reagisci (punto di ebollizione: aldeide <alcol)
Alcol-chetone secondario
Alcool terziario - non ossidato (uguale all'ossidazione dell'anello benzenico a-H)
Cr: 6 (arancione) 3 (verde scuro)
Reattivo di Sarrett (complesso CrO3 e piridina), ossidazione selettiva
Non ossida i doppi legami
Ossida solo il gruppo ossidrile nel gruppo chetone carbonile
Ossidazione del diolo vicinale
HIO4 è estremamente ossidante, rompe direttamente il C-C collegato a -OH, e ogni frattura si combinerà con un -OH e quindi perderà acqua.
Reazione del gruppo funzionale: prestare molta attenzione alla reazione del gruppo funzionale e se i legami di a-C e b-C sono rotti (l'effetto di induzione -OH trasferisce la distanza di 3 legami) e se i legami con grande differenza di elettronegatività sono rotti.
Scissione OH: la reazione V dipende dalla polarità OH. Il gruppo di collegamento -OH attrae/spinge gli elettroni, il che aumenta/diminuisce la capacità di attrazione degli elettroni da O a H.
Scissione C-OH: la reazione V dipende dalla stabilità del C generato
La posizione del doppio legame è determinata dal sistema coniugato generato (primario) e dalla legge di Zaitsev (secondario)
legame idrogeno
condizioni di formazione
H soppresso (gli atomi collegati sono altamente elettronegativi, ma H è un elettrone)
Atomi contenenti coppie solitarie di elettroni (N, O, F, S, Cl)
Influenza
Legame idrogeno intermolecolare: unisce le molecole e aumenta il punto di ebollizione
Legami idrogeno intramolecolari: riducono l'associazione intermolecolare, abbassano il punto di ebollizione