Mindmap-Galerie Alkohole und Phenole
Wang Jitao, ein Student der Bio -Chemie der Universität, führte detaillierte Wissenspunkte wie die physikalischen Eigenschaften von Alkohol, die chemischen Eigenschaften von Alkohol, die Benennung und die physikalischen Eigenschaften von Phenolen, die chemischen Eigenschaften von Phenolen, die Vorbereitung von Phenolen und die Vorbereitung von Alkohols ein.
Bearbeitet um 2025-01-06 13:48:06Diese Vorlage zeigt die Struktur und Funktion des Fortpflanzungssystems in Form einer Mind Map. Es führt die verschiedenen Komponenten der internen und externen Genitalien ein und sortiert das Wissen eindeutig aus, um Ihnen dabei zu helfen, mit den wichtigsten Wissenspunkten vertraut zu werden.
Dies ist eine Mind Map über die Interpretation und Zusammenfassung des Beziehungsfeldes E-Book, des Hauptinhalts: Überblick über die Essenzinterpretation und Übersicht über das Feld E-Book. "Relationship Field" bezieht sich auf das komplexe zwischenmenschliche Netzwerk, in dem ein Individuum andere durch spezifische Verhaltensweisen und Einstellungen beeinflusst.
Dies ist eine Mind Map über Buchhaltungsbücher und Buchhaltungsunterlagen.
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Alkohole und Phenole
Klassifizierung und Benennung von Alkohol
Die physischen Eigenschaften von Alkohol
Siedepunkt
Höher als das entsprechende Alkan, die Lücke nimmt mit zunehmendem Molekulargewicht ab
Im Zusammenhang mit Wasserstoffbrückenbindungen haben Alkylgruppen in Alkoholmolekülen eine behinderte Wasserstoffbindungsassoziation.
Löslichkeit
Im Zusammenhang mit Wasserstoffbrückenbindungen
Ähnlich und löslich
Die Löslichkeit in starken Säuren ist größer als Wasser, da die Protonen in der Säure Oxalsalz bilden
Dichte
Mehr als Alkane von weniger als 1 (fettgesättigter Alkohol)
Alkoholverbindung
Unlöslich in organischen Lösungsmitteln, die in Wasser löslich sind
CACL2 und MGCL2CUSO4 kann nicht verwendet werden, um niedrigere Alkohole zu trocknen
Chemische Eigenschaften von Alkohol
Die Säure und Alkalität von Alkohol
Die Säure von Alkohol
PKA = 16 ~ 18
Primäralkohol> Sekundärer Alkohol> Tertiäralkohol
Alkyl -Push -Elektroneneffekt
Haupteinflussfaktoren: Lösungsmittel von Alkoxy Anion
Kleine Alkoxy -negative Ionen haben einen hohen Grad an Solvata, hohe Stabilität, schwache Alkalität und starke Säure
Reaktion mit Alkali
Herstellung von Natriumalkoxid
Reaktion mit Mg und Al
Vorbereitung von Magnesiumalkohol durch katalysierte mit Alkohol und Mg in i2
Wasser bei der Vorbereitung von wasserfreiem Ethanol entfernen
Alkohol- und Aluminium -Amalgam zur Bildung von Alkohol und Aluminium
Alkalisch
Syllium Salz
Die Hydroxylgruppe wird durch Halogenatome ersetzt
Wirkung mit Hydrohalogensäure
Reaktionsmechanismus
Sn1
Allyl, Benzyl, Tertiäralkohol, sekundärer Alkohol
Protoniertes Alkohol (synthetisches Salz), entfernt Wasser und bildet kohlenstoffpositive Ionen und kombiniert sich mit X-, um halogenierte Kohlenwasserstoffe zu erhalten
Sn2
Auswirkungen von primärem Alkohol und HX
Relative Aktivität
Hi > hbr > hcl
Allyltyp, Benzyltyp ≈ Tertiäralkohol> Sekundärer Alkohol> Primärer Alkohol <Ch3OH
Identifizierung von lucas Reagenzierung von primärem und sekundärem Tertiäralkohol
Wasserfreies Zinkchlorid und konzentrierte Salzsäure
Tertiäralkohol
Reagieren schnell und sofort trüb
Sekundärer Alkohol
Schnellere Reaktion, innerhalb weniger Minuten trüb
Hauptalkohol
Die Reaktion ist sehr langsam und lange nicht turbisch
Nicht die tertiären Alkohole von mehr als sechs Kohlenstoffen identifizieren
Reaktionen mit Beteiligung der Neongruppen
Nucleophile geben Priorität, Kohlenstoffatome mit starker Fähigkeit, positive Ladungen standzuhalten, anzugreifen
Konfigurationsretention und Umlagerung
Enantiomer
Auswirkungen von Alkohol und Phosphor halogeniert
Alkohol wirkt mit PBR3 und PI3, um halogenierte Kohlenwasserstoffe und Phosphorsäuren zu bilden (Konformationsflip)
Gute Möglichkeiten, bromierte und iodisierte Kohlenwasserstoffe vorzubereiten
Primärer Alkohol und sekundärer Alkohol reagieren mit PX3 durch Phosphitintermediat, SN2 -Mechanismus, ohne Umlagerung
Tertiäralkohol und PCL3 ACT SN1
Auswirkungen von Alkohol und Thionylchlorid
Mit Hydroxylgruppen verbundene Kohlenstoffatome sind chiral und haben eine Konfiguration beibehalten
In nukleophilem Lösungsmittel bleibt die Konfiguration bestehen
Fügen Sie Pyridin hinzu und drehen Sie die Konfiguration
Dehydrationsreaktion
Intramolekular in Olefine dehydrieren
Reaktionsmechanismus
β-Eliminierungsreaktion
E1
Relative Reaktionsaktivität
Allyltyp, Benzyltyp> Tertiäralkohol> Sekundärer Alkohol> Primäralkohol
Allyl- und Benzylformen konjugierte Biserne
Dehydrationsorientierung
Überprüfen Sie die Regeln von Yichev
Weitere Substituenten bei Doppelbindungen
Intermolekulare Dehydration in Äther
Sn2
Im Allgemeinen produzieren niedrige Temperaturen Ethers und hohe Temperaturen produzieren Ether
Für tertiäre Alkohole sind die wichtigsten Olefine weitgehend zerstreut.
Umlagerung der Ersatz- und Eliminierungsreaktion
Umlagerung im Austausch
Alkohol und Hydrohalogensäure SN1 sind anfällig für Neuanordnungen
Umlagerung bei der Eliminierung (intramolekulare Dehydration)
Sowohl die Dehydration von Primär- als auch sekundären Tertiäralkoholen ist E1, was anfällig für Umlagerung ist.
Reaktion der Estererzeugung
Sulfat
Alkohol reagiert mit Schwefelsäure, um Wasserstoffsulfat, nucleophile Substitution zu bilden
Das Produkt ist während der Reaktion von tertiärem Alkohol olefin
Nitrat
Primärer Alkohol tertiärer Alkohol tertiärer Alkohol
Phosphat
Kann nicht direkt Ester, Alkohol und Phosphoryltrichlorid reagieren, um Ester zu erhalten
Sulfonat
Reaktion von Alkohol und Sulfonylchlorid, um Ester zu erhalten
Sulfonat negative Ionen sind schwache Grundlagen, gut verlassen Gruppen
Nukleophiler Ersatz und Eliminierung (SN2Ande2)
Die Herstellung von Sulfonat von Alkoholen beinhaltet keinen Bruch von Kohlenstoffoxygenbindungen, und die Konfiguration bleibt bestehen
Oxidation und Dehydrierung von Alkoholen
Oxidation von primären Alkoholen zur Herstellung von Aldehyde und Carboxsäuren
In K2CR2O7-H2SO4 wird es zuerst oxidiert, um Aldehyd zu bilden, und dann zu Carbonsäure oxidiert
Halten Sie in der Aldehydstufe an
Saret -Reagenz, Pyridinchlorochromat
Oxidation von sekundärem Alkohol zur Bildung von Ketonen
Im Allgemeinen kann es unter Peroxysäure oder kmno4 -Bedingungen stabil sein, kann es weiterhin zu Carboxylsäure oxidieren
Wichtige Methoden zur Herstellung von Aldehydketonen und Carboxsäuren
Tertiäralkohole sind nicht leicht zu oxidieren
Ohne α-Wasserstoff ist es schwierig zu oxidieren Unter schweren Säureoxidationsbedingungen dehydrieren Sie zuerst zu einem Olefin und dann oxidiert das Olefin oxidiert und bricht zu einem kleinen Molekül -Carboxylsäure- und Ketongemisch
O-diol oxidiert durch Periodiumsäure
C-C-Bindungen bricht und bilden zwei Moleküle von Carbonylverbindungen und Jodsäure Fügen Sie Silbernitrat hinzu, um einen weißen Niederschlag zu erzeugen
Identifizierung von Ortho-diol
Umlagerung von Pinna Alkohol
Pinna Alkohol ist Tetrahydroxyethylenglykol
Welches Keton wird unter Schwefelsäure erzeugt
Die Umlagerung hängt mit der Carbion -Stabilität zusammen
Nach dem Entfernen der Hydroxylgruppe erzeugt sie stabilere Carbopositive -Ionen, um die Umlagerungsrichtung zu bestimmen
Phenyl -Alkyl, Phenyl mit Elektronenspendegruppe> Phenyl> Phenyl mit Elektronenzahlengruppe
Vorbereitung von Phenol
Sulfonatalkali -Schmelzmethode
Neutralisation, Alkali -Schmelzen, Versauerung
Chlobenzolhydrolyse
Wenn es elektronenrandvolle Gruppen für die Orthoposition des Chloratoms gibt, ist die Hydrolyse einfacher
Isopropylbenzolmethode
Nur zur Vorbereitung von Phenol verwendet
Diazo -Salzhydrolyseverfahren
Chemische Eigenschaften von Phenol
Reaktion der Phenolhydroxylgruppen
Säure von Phenol
PKA = 10
Phenol ist saurer als Alkohole
Phenoxy Anion
Das einsame Elektronenpaar am Sauerstoff ist mit der großen π -Bindung des Benzolrings konjugiert, und die negative Ladung ist dispergiert, was stabiler ist
Elektronenspendengruppe, Elektronen werden vom Benzolring auf die Hydroxylgruppe gedrückt, wodurch die O-H-Polarität schwächt und die Säure schwächt. Die Elektronenentzündungsgruppe wird von der Hydroxylgruppe bis zum Benzolring gezogen, wodurch die O-H-Polarität verbessert und die Säure verbessert wird.
Farbreaktion mit Eisen Chlorid
Erzeugen Sie blau-lila Komplexe
Identifizierung von Phenol
Reaktion mit Enol
Äthergenerierung
Aufgrund der Stabilität der P-π-Konjugation ist es schwierig, in Ether zu dehydrieren.
Hohe Temperatur, Katalysator, Phenol bildet Diphenylether
Natriumphenol und halogenierte Kohlenwasserstoffe
Nukleophile Substitution von halogenierten Kohlenwasserstoffen
Die Bildung von Phenolester
Mit aktiverem Säurechlorid oder Säureanhydrid
Reaktion auf aromatische Ringe
Halogen
Phenol und Bromwasser bilden einen weißen Niederschlag von Tribromphenol bei Raumtemperatur
Qualitativer Phenoltest
Fügen Sie HBR zur Reaktion hinzu und stoppen Sie im Dibromidstadium
Wenn es bei niedriger Polarität (CS2, CCL4) Lösungsmittel bei niedriger Temperatur durchgeführt wird, wird Monobromphenol gebildet
Nitrifikation
Nitrierung mit verdünnten Salpetersäure, O-Nitro und P-Nitrophenol bei Raumtemperatur (niedrige Ausbeute)
Trennung: Dampfdestillation
Intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen und intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen
2,4,6-Trinitrophenol: Konzentrierte Schwefelsäureulfonierung, Einführung der Sulfonsäuregruppe, Verbesserung der antioxidativen Fähigkeit (elektronenabsorbierende Gruppen auf dem Benzolring, die im Allgemeinen verstärkt die Antioxidationsfähigkeit), und fügen Sie dann die Nitration, die Heizung, die Nitric-Säure-Substitut, die Schwefonsäure-Gruppe, die Schwefonsäure-Gruppe zu einer Form der Bildung hinzu.
Nitrosation
Phenol- und Nitrit-Säure-Effekt, um P-Nitrosophenol zu erzeugen
Dann oxidieren Sie mit verdünnter Salpetersäure, um P-Nitrophenol ohne Ortho-Isomere zu erhalten
Schwefelung
Raumtemperatur Ortho-Substitution Bestandsverkehrsubstitution bei 100 ℃
Fu Ke's Reaktion
Ohne Alcl3 als Katalysator werden Komplexe gebildet Häufig verwendet H3PO4, HF, BF3 und Polyphosphat als Katalysatoren
Für die Acylierungsreaktion werden BF und ZNCL2 als Katalysatoren verwendet, und das Acylierungsreagenz kann direkt mit Carbonsäure anstelle von Säurechlorid verwendet werden.
Forres Umlagerung
Phenolester wird durch ALCL3 katalysiert. Die Acylgruppe wird von einem Sauerstoffatom auf die ortho- oder para-Position des Benzolrings zur Bildung von Phenolonketonen übertragen
Niedertemperaturausrichtung Hochtemperatur angrenzende Position
Reaktion mit Formaldehyd und Aceton
Säure oder alkalische Bedingungen, Phenol kondensiert mit Formaldehyd und werden bei der Herstellung von Phenolharzen in der Industrie verwendet.
Phenol reagiert mit Aceton zur Bildung von Bisphenol A unter Säurekatalyse
Remotimanns Reaktion
Phenol und Chloroform reagieren in Natriumhydroxidlösung, und eine Aldehydgruppe wird in der ortho-Position des aromatischen Rings eingeführt, und nach der Versauerung bildet sie Ortho-Hydroxybenzaldehyd.
Methode zur Vorbereitung von Phenol, insbesondere Salicyaldehyd
Oxidationsreaktion
Phenolhydroxylgruppen sind starke elektronendonierende Gruppen, wodurch Phenolverbindungen sehr einfach zu oxidieren sind.
Es ist wahrscheinlicher, dass alkalische Zustände auftreten
Herstellung von Chinon durch Phenoloxidation
Polyphenolderivate können als Antioxidantien verwendet werden
Benennung und physikalische Eigenschaften von Phenol
Name
Physische Eigenschaften
Intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen, der schmelzende Siedepunkt ist höher als der von ähnlichen aromatischen oder halogenierten aromatischen Kohlenwasserstoffen
Vorbereitung von Alkohol
Branchenquelle
Fermentation
Halogenierte Kohlenwasserstoffhydrolyse
Halogenierte Kohlenwasserstoffe hydrolysieren in wässrigen Naoh, um Alkohol zu bilden
Aus Olefinen vorbereitet
Säurehydratation
Die Additionsrichtung von asymmetrischen Olefinen und Wasser entspricht der Marshmallow -Regel.
Carbon -positive Ionen werden erzeugt und neu angeordnet
Hydroxymerisation-Demercury-Reaktion
Ethylen reagiert mit wässrigem Quecksilberacetat, um Hydroxymercury -Verbindungen zu bilden, und behandelt dann NABH4, um Alkohol ohne Umlagerung zu erhalten.
Sekundärer oder tertiärer Alkohol, Martha
Borhydrogenierung-Oxidationsmethode
Herstellung von primären Alkoholen aus endogenen Alkenen, Anti-Markanium-Addition
Synthese durch Grignard -Reagenz
Reaktion des Grignardreagens mit Formaldehyd zur Herstellung primärer Alkohol
Zuerst addieren R-to the Carbonylkohlenstoff, Mg x ist mit Sauerstoff verbunden
Das Additionsprodukt ist Magnesiumalkohol, hydrolysiert, um Alkohol- und Basis -Magnesiumhalogenid zu erhalten
Schritt für Schritt ~ Addition und Hydrolyse
Reaktion von Grignard -Reagenz und Aldehyd zur Herstellung sekundärer Alkohol
Reaktion des Grignardreagens mit Keton zur Herstellung tertiärer Alkohol
Es darf keinen aktiven Wasserstoff in den halogenierten Kohlenwasserstoffen für die Herstellung von Grignardreagenzien oder Verbindungen geben, die mit Grignard -Reagenzien reagieren Grignard -Reagenz kann nicht nur Carbonylgruppen zu Aldehyd -Ketonen hinzufügen, sondern auch mit anderen ungesättigten Gruppen reagieren: -no2, -cn Die Substituenten können: -r, -or, -ar, -cl sein Kann nicht sein: -cooh, -oh, -coor, -cr = o, -nh2, -cais, -so3h, -no2
Vorbereitet aus Aldehyd -Ketonen
Aldehyd -Reduktion zur Herstellung primärer Alkohol
Ketonreduzierung zur Herstellung von sekundärem Alkohol
Reduktionsmethode kann die Hydrierung katalysieren, Lialh4, NABH4
Bestimmte Vorbereitungsmethoden von 1,2-Diol
Olefin -Oxidation
Olefine werden in verdünnten kmno4-alkalischen Lösung oxidiert, um cis 1,2-diol zu bilden
Verwenden Sie OSO4 als Katalysator
Epoxidverbindung Hydrolyse
Offene Ring -Stereochemie ist trans
Erhitzen direkt dehydrieren oder Katalyse mit H2SO4 und ALCL3 mit niedriger Temperatur
Hydroxyl ist eine aktivierte Gruppe Orthoparametrische Substituenten
P-π-Konjugation
Sauerstoffbanden auf Phenolhydroxylgruppen Das P-Orbital- und aromatische Ring-π-Bindungskonjugat: Die Säure wird verbessert, Hydroxylgruppen werden nicht einfach ersetzt. Der aromatische Ring wird eher elektrophiler Ersatz erfahren