Estructura de malonilurea cíclica del ácido barbitúrico original (parte común)

parte sustituyente

La estructura cíclica del núcleo madre contiene un grupo 1,3-dimida. Sus moléculas pueden sufrir tautomerismo ceto-enol y sufrir ionización secundaria en solución acuosa.

Ligeramente acido Puede reaccionar con bases fuertes para formar sales solubles en agua, generalmente sales de sodio.

Sal sódica de barbitúrico formada por un ácido débil y una base fuerte, su solución acuosa es alcalina. Después de la acidificación, precipitan barbitúricos libres cristalinos, que pueden extraerse con disolventes orgánicos.

Contiene estructura imida. Se hidroliza mediante un azeótropo con una solución alcalina, liberando gas amoníaco, que puede volver azul el papel tornasol rojo.

Se utiliza para identificar amobarbital y barbital.

La sal de sodio de este tipo de fármaco también puede sufrir hidrólisis en condiciones higroscópicas. En general, la hidrólisis es lenta a temperatura ambiente y por debajo de pH 10; por encima de pH 11, la hidrólisis se acelera a medida que aumenta la alcalinidad.

Contiene malonilurea (-CONHCONHCO-) ​​o grupo imida

El hidrógeno en su grupo malonilurea es relativamente activo y puede sufrir una reacción de condensación con vainillina en presencia de ácido sulfúrico concentrado para producir un producto de color marrón rojizo.

BP2009Amobarbital

El espectro de absorción UV cambia significativamente con su serie de ionización.

En soluciones ácidas, los barbitúricos 5,5-disustituidos y 1,5,5-trisustituidos no se ionizan y no tienen picos obvios de absorción de UV.

En una solución alcalina de pH 10, se produce una ionización de primer orden, formando una estructura de sistema conjugado con un pico de absorción máximo a una longitud de onda de 240 nm.

En una solución alcalina fuerte de pH 13, los barbitúricos disustituidos 5,5 se someten a una ionización secundaria, lo que hace que el sistema conjugado se prolongue y el pico de absorción se desplace hacia el rojo a 255 nm.

Los barbitúricos 1,5,5-trisustituidos no sufren ionización secundaria debido a la presencia del sustituyente en la posición 1, y la longitud de onda de absorción máxima todavía está en 240 nm.

El espectro de absorción UV de los tiobarbitúricos es diferente.

Cromatografía en capa fina de uso común

Solución de ácido clorhídrico de alprazolam, yoduro de bismuto y potasio → precipitado de color rojo anaranjado

Solución de ácido clorhídrico de alprazolam Solución de ácido silicotungstico → precipitado blanco

Diazepam – amarillo verdoso

Clorazepam - amarillo

Diazepam – Amarillo

Clorazepam – Púrpura

Estazolam – azul