Não é igual ao álcali. A alcalinidade é avaliada do ponto de vista termodinâmico.

Um nucleófilo forte dará uma reação SN2 relativamente rápida

As ligações π também podem funcionar como nucleófilos Mas a nucleofilicidade não é muito forte

par de elétrons solitário

efeito de indução

Quanto maior o impedimento estérico, mais lenta será a taxa de reação e os hidrocarbonetos halogenados terciários não reagirão.

Quanto maior o impedimento estérico, maior será a energia de ativação.

Quanto mais forte for a nucleofilicidade, mais rápida será a taxa de reação

forte ou fraco

Solventes próticos

solventes polares apróticos

Por que atacar por trás

Vários lugares substituídos produzem olefinas

Bases com pouco obstáculo estérico são fáceis de formar

Produzir olefinas em locais menos substituídos

Bases com grande impedimento estérico são fáceis de formar, como:

Neste momento, existe apenas um β-H e existe apenas uma configuração, então um produto é obtido

Comparado

coplanar: as ligações CC podem girar. A formação de ligações π requer sobreposição paralela de orbitais p e requer que quatro grupos sejam coplanares.

O impedimento estérico é menor quando o substituinte está localizado na direção axial

A quebra das ligações CD requer mais habilidade, maior energia de ativação e taxa de reação mais lenta

Solventes próticos são mais adequados porque estabilizam intermediários iônicos e estados de transição, resultando em Ea menor

Devido à estrutura de inversão estérica dos íons, mais

Bases com grande obstáculo estérico são eliminadas principalmente

forte Nu base moderada

O íon negativo CN não é uma base forte e o produto é principalmente SN2

íons sulfonato (RSO3−) é um excelente grupo de saída

Preparado a partir do álcool correspondente

Semelhante aos hidrocarbonetos halogenados, a substituição e a eliminação ocorrerão

O hidróxido (HO-) é um grupo de saída ruim e não pode ser substituído diretamente como os hidrocarbonetos halogenados.

Use um ácido forte para converter HO- em um bom grupo de saída H2O, e então ocorre a substituição

A eliminação também pode ocorrer sob ácido forte