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Collection de connaissances en chimie organique
La chimie organique, également connue sous le nom de chimie des composés carbonés, est la science qui étudie la composition, la structure, les propriétés, les méthodes de préparation et les applications des composés organiques. Cette image décrit le contenu des isomères, des homologues, la dénomination des composés organiques, les méthodes courantes de séparation et de purification des substances organiques, les méthodes de détermination de la formule moléculaire des substances organiques et l'identification des structures moléculaires.
Modifié à 2020-02-25 08:20:44
Collection de connaissances en chimie organique
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chimie organique
Isomères
Règles d'écriture
1. Alcanes : les alcanes n'ont qu'une isomérie de chaîne carbonée lors de l'écriture, assurez-vous d'être complet et non répétitif. Les étapes spécifiques sont les suivantes : Formez une chaîne droite - connectez d'abord tous les atomes de carbone en une chaîne droite Choisissez un carbone et accrochez-le au milieu - retirez un atome de carbone de la chaîne principale en tant que chaîne de branchement et connectez-le au carbone central de la chaîne principale restante. Déplacez-vous vers le bord sans atteindre la fin - essayez de connecter les groupes méthyle aux atomes de carbone de la chaîne principale de l'intérieur vers l'extérieur, mais ne les placez pas sur les atomes de carbone d'extrémité. Coupez plusieurs atomes de carbone en morceaux - choisissez différents nombres d'atomes de carbone, du plus petit au plus grand, pour former des chaînes ramifiées de différentes longueurs. Chaînes multibranchées entre le même voisin - Lorsqu'il existe plusieurs chaînes ramifiées identiques ou différentes, elles doivent être essayées dans l'ordre du même atome de carbone, des atomes de carbone adjacents et des atomes de carbone d'interphase.
Composés organiques avec les mêmes groupes fonctionnels
Généralement écrit dans l'ordre allant de l'isomérie de la chaîne carbonée à l'isomérie de position en passant par l'isomérie des groupes fonctionnels
Composés aromatiques : Il existe trois positions des deux substituants sur le cycle benzénique : ortho, méta et para.
Comment déterminer le nombre d'isomères
(1) Méthode de mémoire : mémorisez le nombre d'isomères de certains composés organiques courants, tels que a : Toute molécule contenant un seul atome de carbone n’a pas d’isomères ; b : Il n'y a pas d'isomères dans l'éthane, le propane, l'éthylène et l'acétylène ; c : Les alcanes à 4 atomes de carbone ont 2 isomères, les alcanes à 5 atomes de carbone ont 3 isomères et les alcanes à 6 atomes de carbone ont 5 isomères.
(2) Méthode des éléments élémentaires : S'il existe 4 types de groupes butyle, alors il existe 4 types d'isomères de butanol, de valéraldéhyde et d'acide valérique.
(3) Méthode de substitution : Par exemple, le dichlorobenzène (C6H4CL2) a 3 isomères, et le tétrachlorobenzène a également 3 isomères (échange H et CL) un autre exemple est que le monochlorure de méthane n'a qu'une seule espèce ; .
(4) Méthode équivalente à l’hydrogène : La méthode équivalente à l’hydrogène est une méthode importante pour déterminer le nombre d’isomères. Ses règles sont : a : Les atomes d’hydrogène sur le même atome de carbone sont équivalents. b : Les atomes d'hydrogène sur les groupes méthyle avec le même nombre d'atomes de carbone sont équivalents c : L'atome d'hydrogène sur l'atome de carbone en position symétrique est équivalent
Homologues
Classe d'homologues de substances chimiques fondamentalement similaires, mais dont les propriétés physiques changent à mesure que le nombre d'atomes de carbone augmente.
Plus la masse moléculaire relative est élevée, plus le point de fusion et d'ébullition est élevé.
Règles de jugement
Caractéristiques
Les homologues doivent être la même substance
Les homologues diffèrent par n CH2
Les formules chimiques des homologues ne doivent pas être les mêmes
Les homologues doivent avoir les mêmes éléments constitutifs
Les homologues ont des structures similaires
Nomenclature des composés organiques
(1) Nomenclature usuelle des alcanes Nombre d'atomes de carbone : Lorsqu'ils sont identiques, utilisez « normal », « différent » et « nouveau » pour distinguer ; Plus de dix, représentés par des chiffres chinois ; Dix et moins sont représentés par A, B, C, D, Wu, Ji, Geng, Xin, Ren et Kui.
Nomenclature systématique des alcanes : Choisissez la chaîne principale - choisissez la chaîne de carbone la plus longue comme chaîne principale Position de numérotation - en commençant par l'extrémité la plus proche de la chaîne de branches Écrivez le nom - d'abord simplifier puis complexe, fusionner avec la même base
(3) Dénomination des alcènes et des alcynes : Sélectionnez la chaîne principale - prenez la chaîne la plus longue contenant une double liaison carbone-carbone ou une triple liaison carbone-carbone comme chaîne principale, appelée « un certain alcène » ou « un certain alcyne ». Position de numérotation - numérotez les atomes de carbone sur la chaîne principale en commençant par l'extrémité la plus proche de la double liaison carbone-carbone ou de la triple liaison carbone-carbone. Écrivez le nom - utilisez la chaîne ramifiée comme substituant, écrivez-le devant « un certain alcène » ou « un certain alcyne » et utilisez des chiffres arabes pour indiquer la position de la double liaison carbone-carbone ou de la triple liaison carbone-carbone. .
Nomenclature des homologues du benzène : Le benzène sert de parent et d'autres groupes servent de substituants. Les substituants binaires sur le cycle benzénique sont représentés respectivement par ortho, méta et paire.
Méthodes couramment utilisées pour séparer et purifier la matière organique
(1) Distillation Objets applicables : souvent utilisés pour séparer et purifier la matière organique liquide Exigences : a : La matière organique a une stabilité thermique relativement forte b : La différence entre le point d'ébullition du composé organique et celui du chargeur (2) Recristallisation Objets applicables : Couramment utilisé pour séparer et purifier la matière organique solide Exigences : a : La solubilité du chargeur dans le solvant sélectionné est très faible ou très grande b : La solubilité de la matière organique purifiée dans ce solvant est fortement affectée par la température.
(2) Extraction et séparation
a : Agents d'extraction couramment utilisés : benzène, tétrachlorure de carbone, éther diéthylique, éther de pétrole, dichlorométhane, etc. ; b : Liquide - agent d'extraction liquide : processus de transfert de matière organique d'un solvant à un autre en tirant parti des différentes solubilités de la matière organique dans deux solvants mutuellement non miscibles ; c : Agent d'extraction solide-liquide : processus d'utilisation de solvants organiques pour dissoudre la matière organique des substances solides.
Comment déterminer la formule moléculaire de la matière organique
Analyse élémentaire
Analyse quantitative
Après avoir brûlé une certaine quantité de matière organique, elle est décomposée en matière inorganique simple et la quantité de chaque produit est mesurée, de manière à calculer le rapport entier le plus simple des atomes d'éléments contenus dans la molécule de matière organique.
méthode expérimentale
a : méthode d'absorption du produit d'oxydation Liebig Substances organiques contenant uniquement des éléments C, H et O - H2O (absorbé avec du chlorure de calcium) CO2 (absorbé avec une solution concentrée d'hydroxyde de sodium) Calculer la teneur en atomes de carbone et d'hydrogène dans la molécule Le reste est le contenu de O b : Méthode d’analyse quantitative élémentaire moderne c : Substances organiques ayant la même masse moléculaire relative 1 : Les isomères ont la même masse moléculaire relative. 2 : La masse moléculaire relative d'un alcool monohydrique contenant n atomes de carbone est la même que celle du même type d'acide carboxylique et d'ester contenant (n-1) atomes de carbone. 3 : La masse moléculaire relative d'un alcane contenant n atomes de carbone est la même que celle d'un monoaldéhyde saturé contenant (n-1) atomes de carbone.
Analyse qualitative
Utiliser des méthodes chimiques pour identifier la composition élémentaire des molécules organiques, telles que C en CO2, H en H2O après combustion
Identification de la structure moléculaire
méthode chimique
Le groupe fonctionnel est identifié à l'aide de réactions caractéristiques et confirmé en préparant ses dérivés.
méthode physique
IR Les liaisons chimiques ou les groupes fonctionnels dans les molécules peuvent vibrer par absorption infrarouge. Différents groupes fonctionnels de liaisons chimiques ont des fréquences d'absorption différentes et seront dans différentes positions sur le spectre infrarouge, de sorte que des informations sur les liaisons chimiques ou les groupes fonctionnels contenus dans la molécule puissent être obtenues.
RMN H Atomes d'hydrogène dans différents environnements chimiques - nombre d'espèces : égal au nombre de pics d'absorption. Le nombre de chaque type : proportionnel à la surface du pic d'absorption
Détermination du degré d'insaturation dans les molécules organiques La relation entre insaturation et structure : a : Insaturation égale à 1, contenant 1 double liaison ou 1 cycle b : Insaturation égale à 2, 1 triple liaison ou deux doubles liaisons (ou une double liaison et un anneau) c : Le degré d'insaturation est égal à 3, contenant 3 doubles liaisons ou 1 double liaison et 1 triple liaison (ou un noyau benzénique et deux doubles liaisons, etc.) d : Le degré d'insaturation est supérieur à 4 et il peut contenir des cycles benzéniques.