Galleria mappe mentale Flavonoidi di chimica medicinale
Questa è una mappa mentale sui flavonoidi della chimica medicinale, comprese definizioni, classificazioni, proprietà fisiche e chimiche, ecc. Spero che questo ti aiuti!
Modificato alle 2023-11-24 14:29:32Microbiologia medica, Infezioni batteriche e immunità riassume e organizza i punti di conoscenza per aiutare gli studenti a comprendere e ricordare. Studia in modo più efficiente!
La teoria cinetica dei gas rivela la natura microscopica dei fenomeni termici macroscopici e le leggi dei gas trovando la relazione tra quantità macroscopiche e quantità microscopiche. Dal punto di vista del movimento molecolare, vengono utilizzati metodi statistici per studiare le proprietà macroscopiche e modificare i modelli di movimento termico delle molecole di gas.
Este é um mapa mental sobre uma breve história do tempo. "Uma Breve História do Tempo" é um trabalho científico popular com influência de longo alcance. Ele não apenas introduz os conceitos básicos da cosmologia e da relatividade, mas também discute os buracos negros e a expansão. Do universo. questões científicas de ponta, como inflação e teoria das cordas.
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flavonoidi
definizione
Classico: una classe di composti con un nucleo basico di 2-fenilcromone nella struttura
Ora: Una serie di composti formati da due anelli benzenici collegati tra loro tramite una catena centrale a tre atomi di carbonio, con uno scheletro base di C6-C3-C6
Classificazione
Flavonoidi e flavonoli
Flavonoidi: il 2-fenilcromone è il nucleo base, senza sostituzione contenente ossigeno nella posizione 3
Flavonoli: i flavonoidi hanno un gruppo ossidrile o un altro gruppo contenente ossigeno in posizione 3 del nucleo base.
Diidroflavoni e diidroflavonoli
Diidroflavoni: i doppi legami nelle posizioni 2 e 3 del nucleo base dei flavonoidi sono idrogenati
Diidroflavonoli: i flavonoli sono idrogenati nelle posizioni 2 e 3 e spesso coesistono con i flavonoli
Calconi e diidrocalconi
Calconi: la catena a tre atomi di carbonio dei flavonoidi non forma un anello (in condizioni acide, i calconi possono essere convertiti in diidroflavoni)
Diidrocalcone: idrogenazione del calcone alfa, beta del doppio legame
Isoflavoni e diidroisoflavoni
Isoflavoni: il nucleo madre è il 3-fenilcromone e l'anello B è collegato alla terza posizione dell'anello C.
Diidroisoflavoni: Gli isoflavoni sono idrogenati nelle posizioni 2 e 3
chetone arancione
L'anello C è un anello a cinque membri contenente ossigeno e anche il numero di atomi di carbonio nel nucleo genitore è diverso.
flavanoli
Nessun gruppo carbonilico, diviso in flavan 3-oli e flavan 3,4-oli
antociani
Sono presenti ioni di ossigeno
Altri flavonoidi
Proprietà fisiche e chimiche
Proprietà fisiche
Forma: i flavonoidi sono solidi cristallini Glicosidi flavonoidi in polvere
Colore: ① A causa della formazione di un sistema crociato coniugato, la catena coniugata viene estesa e appare il colore ②Il colore si intensifica dopo l'introduzione di gruppi donatori di elettroni come -oH e -OCH3 nelle posizioni 7 e 4'. ③Diidroflavoni e diidroflavonoli non sviluppano colore ④Il colore degli antociani è legato al ph
Attività ottica: ① Diidroflavoni, diidroflavoneoli, diidroisoflavoni e flavanoli sono otticamente attivi ②Tutti i glicosidi flavonoidi sono otticamente attivi
Solubilità: Aglicone: l'aglicone flavonoide è scarsamente solubile o insolubile in acqua, ma solubile in solventi organici (Antociani > Isoflavoni, Diidroflavonoli > Flavonoli, Calconi) Glicosidi flavonoidi: introducono zucchero, sono più solubili in acqua degli agliconi, glicosidi 3-OH > glicosidi 7-OH
Maggiore è il numero di gruppi idrossilici, maggiore è la solubilità; Idrossimetilazione, solubilità ridotta
proprietà chimiche
Acidità e alcalinità
Acido (gruppo idrossile fenolico libero)
L'ordine di forza: 7,4'-diidrossi>7- o 4'idrossi>idrossile fenolico generale 5-idrossi
Base (gli atomi di ossigeno hanno coppie di elettroni non condivise)
Reazione del colore
reazione di riduzione
Reazione tra acido cloridrico e polvere di magnesio (flavonoidi, diidroflavoni) Aggiungere prima l'acido cloridrico e poi la polvere di magnesio per evitare falsi positivi
Reazione del tetraidroborato di sodio (reazione esclusiva per i diidroflavonoidi)
Reazione di complessazione del reagente con sale metallico (flavonoidi 3-OH, flavonoidi 5-OH, o-difenolo idrossiflavone)
Reazione dell'acetato di magnesio
Reazione sale di zirconio-acido citrico (Determinare 3-OH o 5-OH)
L'aggiunta di zirconio diventa giallo, con 3 o 5-OH liberi Aggiungi acido citrico per sbiadire 5-OH Idrossile 3-OH o o-difenolico resistente alla dissolvenza
Reazione del cloruro di stronzio ammoniacale (controllare il gruppo idrossile o-difenolico)
Reazione del sale di acetato di piombo (gruppo idrossile o-difenolico, entrambi 3-OH, 4=O o 5-OH, 4=O)
Reazione cromatica dell'acido borico (flavonoidi 5-OH, calcone 6′-OH)
Reazione cromatica del reagente alcalino
Flavonoli
diidroflavoni
Con sostituzione dell'idrossile o-difenolico o sostituzione del 3,4'-diidrossile
estratto
Flavonoidi liberi: solventi meno polari Glicosidi flavonoidi e agliconi più polari: solventi idrosolubili Poliglicoside: acqua bollente Antociani: aggiungere acido cloridrico allo 0,1% durante l'estrazione per inibire la ionizzazione
Estrazione di acqua alcalina (L'alcalinità non dovrebbe essere troppo forte. Per non danneggiare il nucleo madre dei flavonoidi)
diluire NaOH
Grande capacità di lisciviazione, lisciviazione di molte impurità
Soluzione acquosa di Ca(OH)2
Precipitare le impurità, che sono benefiche per la purificazione
separazione
cromatografia
Cromatografia su colonna di gel di silice
Ordine di eluizione: agliconi flavonoidi > glicosidi flavonoidi
Cromatografia su poliammide (Prestazione di doppia cromatografia)
Prendiamo come esempio la cromatografia inversa ① Glicosidi, più zucchero contengono, maggiore è l'Rf ②L'aglicone ha molti gruppi idrossilici fenolici, grande capacità di adsorbimento e gruppi idrossilici fenolici facili da formare. Legami idrogeno intramolecolari, capacità di adsorbimento indebolita
Cromatografia su gel Sephadex
Principio: adsorbimento, azione del setaccio molecolare
Ordine di eluizione: glicosidi con più zucchero > glicosidi con meno zucchero > aglicone libero
Quanti più gruppi idrossilici ha l'aglicone, tanto più difficile è eluire il glicoside ha un grande peso molecolare e un gran numero di zuccheri collegati, e tanto più facile è eluire.
Metodo della resina di adsorbimento macroporosa
Estrazione in gradiente di pH
Metodo di estrazione con solvente
Identificazione dei flavonoidi
Esame fisico e chimico
Reazione del colore, forma del colore
Identificazione cromatografica
Rilevazione mediante cromatografia su carta
Rilevazione mediante cromatografia su strato sottile
Meglio per i flavonoidi debolmente polari
Ricerca strutturale
Spettro UV
Spettro UV in metanolo per comprendere il nucleo madre
Il picco I è compreso tra 300 e 400, causato dall'anello B
Il picco II è compreso tra 240 e 280 ed è causato dall'anello A
Spettro caratteristico:
Flavoni e flavonoli: compaiono due picchi, il picco I e il picco II hanno un'intensità simile
Flavonoidi di picco I 304-350 nm Flavonoli 358-385nm
Calconi e chetoni arancioni: il picco I è forte, il picco II è debole, banda del picco principale I 370-430 nm
Isoflavoni, diidroflavoni, diidroflavoneoli: esiste solo il picco II
Isoflavoni:II245-270nm Diidroflavone, diidroflavonolo: Picco II270~295nm
Aggiungere il reagente diagnostico per determinare il gruppo ossidrile
Metossido di sodio (identificare 4'-OH)
Spostamento verso il rosso della banda I 40-65 nm, l'intensità rimane invariata o aumentata
Acetato di sodio (identificare 7-OH)
Spostamento verso il rosso della banda II 5-20 nm
Acetato di sodio/acido borico (determina il gruppo idrossile o-difenolico)
Con I red shift 12-30nm
Tricloruro di alluminio e tricloruro di alluminio/acido cloridrico
Determinazione del confronto del gruppo idrossile o-difenolico AlCl3/HCl e AlCl3
AlCl3/HCl=AlCl3 Nessun gruppo idrossile o-difenolico
Determinare 3-oH, 5-OH AlCl3/HCl e confrontarlo con MeOH
La banda I si è spostata verso il rosso di 35-55 nm, solo 5-OH
La banda I si è spostata verso il rosso di 50-60 nm, con 3-OH, 3,5-OH
RMN
1H-NMR (vedi pag.)
Solventi comunemente usati: cloroformio deuterato, dimetilsolfossido deuterato, piridina deuterata
Caratteristiche dei gruppi ossidrili dei flavonoidi
Un protone dell'anello
5,7-diidrossiflavone
①δ5,70-6,70 ②Entrambi gli idrogeni sono doppietti ③Le costanti di accoppiamento sono uguali ④H-6 ha un campo più alto di H-8
Flavonoidi 7-OH
①H-5,δ7,9-8,2, ②Accoppiamento ABX (H-6 ha due momenti di dipolo, che indicano l'esistenza del sistema ABX) ③Campo alto→campo basso: H-8>H-6>H-5
Protone dell'anello B
Flavonoidi 4'-ossigeno sostituiti (2', 3', 5', 6' sono idrogeno)
①H-3′,5′ δ6,50-7,10 (J=8,5Hz) H-2',6'δ7.708.10 (J=8,5Hz) ②H-2'6' è in campo basso
Flavonoidi 3′,4′-diosso-sostituiti
①Accoppiamento ABX ②Campo alto→campo basso;
Sostituzione contenente 3',4'5'-triossi ossigeno
①Se R1=R2=R3,H-2',6' sono picchi singoli ②Se non è vero, si tratta di un doppio picco.
Protone dell'anello C
Flavonoide H-3 picco singolo
Isoflavone H-2 δ7,6-7,8 picco singolo (DMSO viene utilizzato come solvente, quindi δ8,50-8,70)