Galleria mappe mentale 유기화학 - 할로겐화탄화수소
탄화수소 분자의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체된 화합물을 할로겐화 탄화수소라고 합니다. 이 마인드맵은 대학 유기화학에서 할로겐화 탄화수소에 대한 관련 지식을 간결하고 명확하게 자세히 설명합니다.
유기화학 - 할로겐화탄화수소
유기화학 할로겐화탄화수소
의학적 유기화학 반응 요약
친핵성 치환 및 제거
할로겐화 탄화수소 및 페놀
할로겐화 탄화수소
할로겐화 탄화수소의 분류
분자 내 탄화수소기의 구조에 따라 다름
포화 할로겐화 탄화수소(할로겐화 알칸)
불포화 할로겐화 탄화수소
할로겐화 올레핀
할로겐화 알킨
분자에 포함된 할로겐 원자의 수에 따라
모노할로겐화 탄화수소
폴리할로겐화 탄화수소
할로겐 원자에 직접 연결된 탄소 원자의 유형별
1차 할로겐화 탄화수소
2차 할로겐화 탄화수소
3차 할로겐화 탄화수소
할로겐화 탄화수소의 명명법
공통 명칭
할로겐 원자에 붙어 있는 그룹에 따라 명명됨
체계적인 명명법
할로겐 원자는 항상 치환체 역할을 하며 해당 탄화수소 그룹은 항상 모체 역할을 합니다.
할로겐화 탄화수소의 물리적 특성
상태
일반적으로 상온에서 무색의 액체이다(단, 염화메틸, 염화에틸, 브롬화메틸은 기체이다).
비점
끓는점은 해당 알칸의 끓는점보다 높습니다. 탄소 원자 수가 증가하면 끓는점이 높아집니다.
용해도
물에 불용성, 유기 용매에 쉽게 용해됨(일부는 용매로 직접 사용할 수 있음)
밀도
해당 알칸보다 크고 탄소 원자 수가 증가함에 따라 감소합니다.
할로겐화 알켄 및 할로겐화 방향족
분류
에틸렌계
알릴 유형
외딴
화학적 특성
할로겐화 탄화수소의 화학적 성질
할로겐화 탄화수소의 반응성
R-I>R-Br>R-Cl
친핵성 치환 반응
하이드록실로 대체됨
물과 반응하여 알코올을 형성함(가역적)
강알칼리 수용액과 반응(전환율이 높음)
시아노로 대체
알코올 용액에서 수행하고 시약으로 시안화나트륨 및 시안화칼륨을 사용합니다.
유기화학합성에서 탄소사슬을 성장시키는 방법으로
알콕시로 대체됨
할로겐 원자는 알콕시 그룹(RO-)으로 대체되어 에테르를 형성합니다(윌리암슨 반응).
아미노로 대체됨
할로겐화 탄화수소는 아미노기와 반응하여 아민을 형성합니다.
니트록실로 대체됨
질산은 에탄올 용액과 함께 가열하여 할로겐화은 침전 생성(할로겐화 탄화수소 식별)
반응 메커니즘
SN1
먼저 C-X 결합이 끊어져 탄수화물 양이온 중간체를 형성한 다음 친핵체가 중심 탄소 원자를 공격합니다.
비율: PhCH2X>CH3X>RCH2X>R2CHX>R3CX
SN2
수소-산소 결합이 탄소 원자를 공격하여 전이 상태를 형성한 후 C-X 결합이 끊어집니다.
비율: PhCH2X,R3CX>R2CHX>RCH2X>CH3X
제거 반응
할로겐화 알킬을 염기의 알코올 용액에서 가열하면 할로겐화수소 분자가 제거되어 알켄을 형성할 수 있습니다.
E1
탄소양이온 중간체가 먼저 나온 다음 β 수소 원자가 사라지고 π 결합이 형성됩니다.
E2
반응은 한 단계로 완료되며, 이탈기의 절단, β 수소 원자의 염기와의 중화, π 결합의 생성이 조화롭게 이루어집니다.
금속과의 반응
논평
할로겐화 탄화수소는 다양한 금속과 반응하여 금속-유기 화합물을 생성할 수 있습니다. 그리냐르 시약은 가장 중요한 유형의 금속-유기 화합물이자 유기 합성에서 가장 중요한 시약 중 하나입니다.
그린 시약의 제조
R-X Mg(무수 에테르) ->RMgX(그린 시약)
나트륨과의 상호작용
고급 알칸의 제조