マインドマップギャラリー 有機化学反応の概要
大学での有機化学の基礎反応のまとめは主に生成物から始まりますので、ダウンロードした方は自分の考えに合わせて生成物や反応の条件を書き込んでおくのがおすすめです!
2021-07-06 22:04:18 に編集されました有機化学反応の概要
飽和炭化水素
アルカン
交換する
☞ハロゲン化炭化水素
フリーラジカルハロゲン化反応
アリルのCがハロゲンを導入します
ベンジル
ハロゲン化炭化水素
交換する
☞C-Cを構築する
有機金属(フォーマット試薬)
削減
☞アルカン
接触水素化脱ハロゲン化
なくす
(O-ジハロカーボン-)☞アルケン
金属亜鉛
ヨウ素陰イオン
飽和非炭化水素
アルコール
交換する
☞ハロゲン化炭化水素
ハロゲン化水素酸
塩化チオニル
(1) ピリジン=立体配置変換がある
(2) ピリジンなし = 構成が維持される
三ハロゲン化リン
なくす
酸化
☞アルデヒドとケトン
クロム酸 - サラット試薬 (不飽和炭化水素には影響を与えません)
二酸化マンガン(アリル性水酸基の選択的酸化)
(O-ジオール-)過ヨウ素酸
☞カルボン酸
クロム酸ジョーンズ試薬
☞(3級アルコール-)アルケン
酸性過マンガン酸カリウム
削減
(チオケタール-)☞H
水素脱硫
エポキシコンパウンド
交換する
酸性条件下での開環
不飽和炭化水素
アルケン
追加
☞ハロゲン化炭化水素
ハロゲン化水素酸
その他の溶剤(マルコビッチ則)
エーテル溶媒 (反マルコフスキー則)
ハロゲン(-o-ジハロカーボン)
☞O-ハロヒドリン
次亜ハロゲン酸
☞アルコール
水ボーナス(マルコフ則、再配置あり)
オレフィン間接水和法:高濃度硫酸(・硫酸水素エステル・アルコール)
ヒドロキシ水銀化-二水銀反応 (マルコフスキー則、転位なし)
ヒドロホウ素化-酸化反応 (反マルコフスキー則、転位なし)
☞エーテル
アルコールに加えて
☞シクロプロパン
カービン
(共役ジエン—)☞シクロヘキセン化合物
ディールス・アルダー反応
なくす
(エチレン-)☞アルキン
ナトリウムアミド
ブチルリチウム、フェニルリチウム
削減
☞C-C
接触水素化
酸化
☞アルデヒド、ケトン、カルボン酸(HCOOH☞CO2)
過マンガン酸カリウム
オゾン
(1)【-アルデヒドとケトン】
(2)【-ケトン&カルボン酸】
☞エポキシコンパウンド
ペルオキシ酸
アルキン
追加
☞ハロゲン化物
ハロゲン化水素酸(☞ヒドロジハロゲン化物)
ハロゲン(トランス付加)
☞ケトン体
水和反応(エノール=ケトン)
ヒドロホウ素酸化反応
交換する
☞C-Cを構築する
スルホン酸エステル
ハロゲン化炭化水素
削減
☞C-C
接触水素化
☞C=C【シスオレフィン】
接触水素化 ☞シスオレフィン
電子プロトン還元 ☞ トランスアルケン
酸化
☞カルボン酸(HCOOH☞CO2)
過マンガン酸カリウム
オゾン
環状化合物
削減
☞オープンループ
接触水素化開環反応
酸化
(炭素-炭素二重結合あり) ☞cis-フタル酸ジオール
過マンガン酸カリウム
四酸化オスミウム
ベンゼン
交換する
求電子置換
ハロゲン化反応
ニトロ反応
スルホン化反応
フォッカーのアルキル化
フォッカーアシル化
求核置換
削減
酸化
☞メチルベンゼン
過マンガン酸カリウム
☞α-4級炭素
過マンガン酸カリウム
フェノールキノン
酸化
フレミーソルト
削減
金属還元剤
多環芳香族炭化水素
交換する
芳香族複素環化合物
交換する
不飽和非炭化水素
アルデヒドとケトン
酸化
(ケト-)☞エステル、環状ラクトン
ペルオキシ酸: バイヤービリガー酸化
(アルデヒド-)☞カルボン酸
ペルオキシ酸: バイヤービリガー酸化
削減
☞アルコール
金属化合物のネガティブ水素還元
電子陽子還元
(アルデヒド☞一級アルコール)
(ケト☞パナルコール)
(カルボニル-)☞メチレン
クラムセン還元法
...黄明龍還元法
追加
☞水和物・グリコール
そして水
☞ヘミアセタール ヘミケタール アセタール ケタール
そしてアルコール
☞イミン化合物
第一級アミン
アンジーの派生品
☞エナミン
第二級アミン
☞チオケタール チアセタール
とチオール
☞α-ヒドロキシシアン化物
シアン化物陰イオン
☞プロパルギルアルコール
アルキニルアニオン
☞アルコール
有機金属試薬
☞アルケン
リン酸試薬
☞β-ヒドロキシアルデヒドおよびケトン
アルドール付加
☞αβ-不飽和アルデヒドおよびケトン
アルドール縮合
☞β-カルボニルケトン
ケトンアシル化反応
交換する
☞α-ハロゲン化アルデヒドおよびケトン
塩基触媒:ハロホルム反応、ヨードホルム反応
酸触媒
☞α-アルキル化アルデヒドおよびケトン
強塩基 ハロゲン化炭化水素
アミンハロゲン化炭化水素
カルボン酸およびその誘導体
カルボン酸
削減
☞アルコール
金属化合物のネガティブ水素還元
なくす
☞二酸化炭素 アルカン
(暖房)
交換する
☞エステル
そしてアルコール
☞アミド
アミン、アンモニアなど
☞酸塩化物
塩化チオニル
三塩化リン
五塩化リン
☞酸無水物
カルボン酸の水分損失
α-ハロカルボン酸
ハロゲン化反応
カルボン酸塩
削減
☞アルコール
金属化合物のネガティブ水素還元 [2 種類のアルコール]
追加
☞アルコール
フォーマット試薬
☞ケトン体
大容量試薬 低温
有機銅リチウム試薬
☞β-カルボニルエステル
クライゼン反応
ディークマン縮合 (分子内)
交換する
☞カルボン酸
加水分解
☞エステル
およびアルコール(エステル交換)
☞アミド
アミン、アンモニアなど
酸ハロゲン化物
追加
☞アルコール
フォーマット試薬
☞ケトン体
大容量試薬 低温
有機銅リチウム試薬
削減
☞アルデヒド
接触水素化 - ローゼンムント還元
金属化合物の負の水素還元 [大量かつ低活性]
☞アルコール
接触水素化
金属化合物のネガティブ水素還元
交換する
☞カルボン酸
加水分解
☞エステル
そしてアルコール
☞アミド
アミン、アンモニアなど
☞酸無水物
ヒドロキシ酸ナトリウム塩
無水物
交換する
☞カルボン酸
加水分解
☞エステル
そしてアルコール
☞アミド
アミン、アンモニアなど
アミド
削減
☞(アミドカルボニル)-メチレン
金属化合物のネガティブ水素還元
交換する
☞カルボン酸
加水分解
☞エステル
そしてアルコール
☞アミド
アミンとアンモニア(交換)あり
窒素含有化合物
ニトロ
削減
☞アミン
接触水素化(特に芳香族アミンの合成)
アミン化合物
芳香族アミン
酸化
☞キノン
クロム酸
イミン
削減
☞二級アミン
接触水素化
アミン
酸化
☞(第二級アミン-)ヒドロキシルアミン
過酸化水素
☞(三級アミン-)アミンオキシド
過酸化水素
ペルオキシ酸
第三級アミンオキシド
なくす
☞(置換基の少ない)アルケン
排除反応に対処する
シアン化物
削減
☞第一級アミン
接触水素化
追加
☞イミン塩
フォーマット試薬
芳香族ジアゾニウム塩
芳香族アミンの調製
芳香族第一級アミンのジアゾ化反応
芳香族ジアゾニウム塩の反応
交換する
加水分解
削減
カップリング