Galería de mapas mentales Química Orgánica-Compuestos Heterocíclicos
Este es un mapa mental sobre química orgánica: compuestos heterocíclicos. Proporciona un resumen detallado de los puntos de contenido de heteroátomos simples de cinco miembros, heteroátomos dobles de cinco miembros, compuestos heterocíclicos de seis miembros y compuestos heterocíclicos de seis miembros que contienen átomos de oxígeno.
Editado a las 2022-12-06 20:41:22,Este es un mapa mental sobre una breve historia del tiempo. "Una breve historia del tiempo" es una obra de divulgación científica con una influencia de gran alcance. No sólo presenta los conceptos básicos de cosmología y relatividad, sino que también analiza los agujeros negros y la expansión. del universo. temas científicos de vanguardia como la inflación y la teoría de cuerdas.
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Los puntos de conocimiento que los ingenieros de Java deben dominar en cada etapa se presentan en detalle y el conocimiento es completo, espero que pueda ser útil para todos.
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Compuestos heterocíclicos
heteroátomo de cinco miembros
Furano, pirrol, tiofeno
1. Reacción de sustitución electrófila
características de reacción
Selectividad de la reacción: principalmente sustitución de la posición α
El furano y el pirrol se oxidan fácilmente y son inestables en condiciones de ácidos fuertes.
Orden de actividad: pirrol>furano>tiofeno>benceno
sulfonación
Para la sulfonación de pirrol y furano no se puede utilizar ácido sulfúrico concentrado, pero se utiliza el aducto de piridina y trióxido de azufre.
El tiofeno se puede sulfonar con ácido sulfúrico concentrado.
Nitrificación
El anhídrido nitroacético se utiliza generalmente como agente nitrante (aprótico)
El tiofeno se puede nitrar directamente en condiciones suaves.
halogenados
Actividad: no se requiere catalizador y el pirrol es principalmente un producto tetrasustituido.
Reacción de acilación de Friedel-Crafts
Catalizador: catalizador suave, como tetracloruro de estaño, trifluoruro de boro
El pirrol se puede acilar directamente con anhídrido.
Reacción especial del pirrol.
Reacción de Reimer-Tiemann (bajo rendimiento [1])
Junto con sal de diazonio
Efecto de posicionamiento: determinado por heteroátomos y sustituyentes.
2.Reacción de adición
Hidrogenación catalítica
El furano y el pirrol se pueden hidrogenar catalíticamente para obtener compuestos heterocíclicos saturados y perder su aromaticidad.
El tiofeno contiene S, que envenenará el catalizador, por lo que se requiere un catalizador especial. (como disulfuro de molibdeno)
reacción DA
El reactivo es principalmente furano (que tiene propiedades obvias de dieno conjugado) y el pirrol se agrega fácilmente al doble enlace del reactivo dienófilo para alquilar el átomo de N.
Derivados de compuestos híbridos de un solo heteroátomo de cinco miembros
1. Furfural (furano formaldehído)
Propiedades químicas: Tiene las propiedades de los aldehídos, similares al benzaldehído (sin α-H), y puede sufrir condensación aldólica y reacción de Cannizzaro.
2. Indol (benzopirrol)
Propiedades físicas: cristal blanco, punto de fusión 52,5 ℃. Muy maloliente, fragante cuando está fino.
Propiedades químicas: similar al pirrol (mucho menos básico), propenso a reacciones de sustitución electrofílica (ubicado en la posición 3)
ruta sintética:
Heteroátomo doble de cinco miembros (azol)
1.Imidazol y pirazol
Basicidad: Entre los compuestos de azol, el imidazol es más básico (pKa=7,4)
Puntos de fusión y ebullición más altos: tanto el imidazol como el pirazol pueden formar enlaces de hidrógeno.
2. Tiazol
Básico más débil que las aminas alifáticas, más fuerte que el pirrol.
Relativamente estable, con ciertas capacidades antiácidas y antioxidantes.
compuestos heterocíclicos de seis miembros
1.piridina
Alcalino: Más débil que las aminas alifáticas, más fuerte que las aminas aromáticas, es una base soluble en agua ampliamente utilizada.
Reactividad: la sustitución electrófila en la posición meta provoca la inactivación, la sustitución nucleofílica en la posición orto provoca la activación, fácil de reducir, difícil de oxidar
Reacción de formación de sal:
Reacción con haluros de alquilo:
Reacción de sustitución electrófila: posición β, puede bromarse, nitrarse, no puede ocurrir la reacción de Friedel-Crafts;
Reacción de sustitución nucleofílica: reacciona con un reactivo básico fuerte y entra en posición alfa.
Reacción de oxidación especial:
El N-óxido aumenta la actividad del anillo de piridina
2. Quinolina e isoquinolina
propiedades químicas
Reacción de sustitución electrófila: la actividad es entre naftaleno y piridina, ocurre principalmente en las posiciones 5 y 8.
Reacción de sustitución nucleofílica: ocurre en la posición α de N en el anillo de piridina.
Reacción redox: la oxidación ocurre en el anillo de benceno, la reducción ocurre en el anillo de piridina
Síntesis de quinolina y derivados (método de síntesis de Shraup)
1. Generación de acroleína (deshidratación del alcohol en condiciones ácidas):
2.Adición de Michael (adición conjugada de nucleófilos y aldehídos y cetonas insaturados):
3. Sustitución electrófila de anillo aromático, deshidratación.
4. Deshidrogenación y oxidación
Pirimidina y Purina
Pirimidina: más débil en basicidad que la piridina, la sustitución electrófila es difícil pero la sustitución nucleófila es fácil
Purina:
Las reacciones químicas utilizan 9H-purina y la mayoría de los medicamentos utilizan 7H-purina.
Anillo heterocíclico de seis miembros que contiene átomos de oxígeno.
Características: no aromático
Organizador: Feng Xinchun
Bibliografía: [1] Química Orgánica - Volumen 2 (Tercera Edición) editado por Wang Jitao et al., 643-678
Orden alcalino:
Reacción de Kneauwenger