Galeria de mapas mentais Alcenos
Conhecimento sobre a estrutura e função dos alcenos Por exemplo, alcenos com muitos substituintes têm alta densidade de nuvem de elétrons π e alta atividade de reação de adição eletrofílica, se houver grupos de retirada de elétrons, ocorrerão efeitos de indução de retirada de elétrons, reduzindo a nuvem de elétrons π; densidade e reação de adição eletrofílica Quanto mais próximo o grupo removedor de elétrons estiver da ligação dupla, maior será a influência.
Editado em 2023-10-20 19:59:24Il s'agit d'une carte mentale sur les anévrismes intracrâniens, avec le contenu principal, notamment: le congé, l'évaluation d'admission, les mesures infirmières, les mesures de traitement, les examens auxiliaires, les manifestations cliniques et les définitions.
Il s'agit d'une carte mentale sur l'entretien de comptabilité des coûts, le principal contenu comprend: 5. Liste des questions d'entrevue recommandées, 4. Compétences de base pour améliorer le taux de réussite, 3. Questions professionnelles, 2. Questions et réponses de simulation de scénarios, 1. Questions et réponses de capacité professionnelle.
Il s'agit d'une carte mentale sur les méthodes de recherche de la littérature, et son contenu principal comprend: 5. Méthode complète, 4. Méthode de traçabilité, 3. Méthode de vérification des points, 2. Méthode de recherche inversée, 1. Méthode de recherche durable.
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Alcenos
Comparação das características da ligação σ e da ligação π
ligação σ
Pode existir sozinho em ligações covalentes
Sobreponha-se ao longo do eixo de simetria para formar uma ligação, com um grande grau de sobreposição
A nuvem de elétrons é cilíndrica
A densidade da nuvem de elétrons é a maior no eixo de simetria e está concentrada entre os dois núcleos.
ligação π
Não pode existir sozinho e coexistir com a ligação σ
Sobreposição paralela entre si ao longo do eixo de simetria, com um pequeno grau de sobreposição
A nuvem de elétrons é irregular e tem um plano de simetria
A densidade da nuvem eletrônica no plano de simetria é quase zero e a nuvem eletrônica é relativamente dispersa.
isômeros cis-trans
Devido à obstrução da rotação em torno da ligação π, os átomos ou grupos da molécula estão dispostos em diferentes posições no espaço, e os isômeros produzidos são chamados de isômeros cis-trans ou isômeros geométricos.
isômero cis
Grupos idênticos estão do mesmo lado da ligação dupla de carbono
isômero trans
Os mesmos grupos estão em lados opostos da ligação dupla de carbono
O mesmo grupo está localizado no mesmo átomo de carbono
Sem isomeria cis-trans
Nomenclatura de isômeros cis-trans
Notação de configuração cis/trans
cis
Trans(trans)
Notação de configuração Z/E
Z-
Os grupos prioritários estão do mesmo lado da ligação dupla do carbono
E-
O grupo prioritário está localizado no lado oposto da ligação dupla do carbono
propriedades físicas
Entre os isômeros cis e trans dos alcenos, a forma cis tem um ponto de ebulição mais alto que a forma trans.
A forma trans tem maior simetria, então o ponto de fusão da forma trans é geralmente maior que o da forma cis.
propriedades quimicas
Reação de hidrogenação catalítica
Quanto mais substituintes no carbono da ligação dupla, maior será o impedimento estérico, mais estável será o alceno e menor será a probabilidade de sofrer hidrogenação catalítica.
Sob a catálise de platina (pt), paládio (pd), níquel (Ni), etc., é adicionado hidrogênio para gerar alcanos
Pertence à reação de redução
para adição cis
Alcenos com pequeno obstáculo estérico são fáceis de adicionar
reação de adição eletrofílica
Uma reação de adição na qual um eletrófilo ataca a nuvem de elétrons π de uma ligação dupla
Adição ao haleto de hidrogênio
Cumpra as "Regras de Markov"
Multi-hidrogenação de hidrogênio
A ordem de atividade dos halogenetos de hidrogênio
HI>HBr>HCl
Adição com ácido sulfúrico
Os alcenos reagem com o ácido sulfúrico concentrado a frio para formar ésteres de hidrogenossulfato, que podem ser posteriormente hidrolisados para formar álcoois.
Cumpra as "Regras de Markov"
Adicione à água
Sob a catálise de ácidos inorgânicos (como ácido sulfúrico diluído e ácido fosfórico diluído), os alcenos reagem com a água para formar álcoois.
Cumpra as "Regras de Markov"
Adição com halogênio
A adição de alcenos a halogênios produz o-dihaloalcano
para adição trans
A ordem de reatividade dos halogênios
F2>Cl2>Br2>I2
Adição com ácido hipohaloso
Os alcenos reagem com o ácido hipohaloso (solução aquosa de halogênio) para formar o-halohidrinas
Halogênios são adicionados a átomos de carbono contendo mais hidrogênio
para adição trans
reação de hidroboração
Borano reage com alcenos em solventes de éter para formar alquilborano
Reação de hidroboração-oxidação
Trialquil boro é oxidado com H2O2 sob condições alcalinas, e a ligação CB é quebrada para gerar 3 moléculas de álcool.
Cumprir as "Regras Anti-Markov"
para adição cis
O borano pode polimerizar facilmente em diborano, que pode ser decomposto em borano em solventes de éter.
reação de adição de radical livre
A reação de substituição de radicais livres e a reação de adição são essencialmente um par de reações competitivas. A baixa concentração de halogênio conduz à reação de substituição.
efeito peróxido
Na presença de peróxido, ocorre uma reação de adição entre alcenos e brometo de hidrogênio para produzir produtos "anti-regra de Markov".
O efeito peróxido é eficaz para HBr, mas não para HI e HCl
Cumprir as "Regras Anti-Markov"
reação de oxidação
Oxidação de permanganato de potássio ou tetróxido de ósmio
Os alcenos sofrem uma reação de oxidação com permanganato de potássio ácido concentrado e quente, e as ligações duplas carbono-carbono se quebram.
Não há hidrogênio no carbono com ligação dupla
Gerar cetonas
Existe um hidrogênio no carbono com ligação dupla
gerar ácido carboxílico
Existem dois hidrogênios em um carbono com ligação dupla
Gera ácido fórmico, que é instável e continua a ser oxidado para gerar dióxido de carbono.
Os alcenos reagem com a solução aquosa fria e diluída de permanganato de potássio, as olefinas são oxidadas a cis-diol e o permanganato de potássio é reduzido a dióxido de manganês.
oxidação de ozônio
Os alcenos reagem com o ozônio para formar ozonídeos, que são tratados com água ou ácido (Zn, H2O) na presença de um agente redutor para formar aldeídos ou cetonas.
oxidação de peroxiácido
Alcenos reagem com peroxiácidos para formar epóxidos
Reação de halogenação de α-hidrogênio
Sob condições de luz ou alta temperatura, o α-hidrogênio é substituído por halogênio para gerar alcenos halogenados
O átomo de carbono adjacente à ligação dupla carbono-carbono é um átomo de carbono α
Polimerização
Sob a ação de um catalisador ou iniciador, as olefinas são polimerizadas para formar compostos macromoleculares
Estabilidade do carbocatião
Carbocátion terciário > Carbocátion secundário > Carbocátion primário > Carbocátion de metila
Estabilidade de radicais livres
Radical alila > Radical de carbono terciário > Radical de carbono secundário > Radical de carbono primário > Radical de etileno
efeito de indução
Devido às diferentes eletronegatividades dos átomos de ligação na molécula, a nuvem de elétrons da ligação covalente não é mais distribuída uniformemente entre os dois átomos, mas é desviada do átomo menos eletronegativo para o átomo mais eletronegativo ao longo da cadeia de carbono. indução eletrostática
Efeito de indução de retirada de elétrons (-I)
grupo de retirada de elétrons
Reduzir a densidade da nuvem de elétrons π
Efeito induzido por doação de elétrons (I)
grupo doador de elétrons
Grupos alquil são grupos doadores de elétrons
Aumentar a densidade da nuvem de elétrons π
reação de adição cis
Reação de hidrogenação catalítica
Reação de hidroboração-oxidação
Alcenos reagem com solução aquosa diluída e fria de permanganato de potássio
reação de adição trans
Adição com halogênio
Adição com ácido hipohaloso
Reações que cumprem a regra anti-Markov
Reação de hidroboração-oxidação
efeito peróxido
Alcenos com muitos substituintes têm alta densidade de nuvem de elétrons π e alta atividade de reação de adição eletrofílica. Se houver grupos de retirada de elétrons, ocorrerão efeitos de indução de retirada de elétrons, reduzindo a densidade da nuvem de elétrons π e a atividade de reação de adição eletrofílica; vínculo, maior será a influência