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Galeria de mapas mentais química orgânica
- 4
química orgânica
O mapa mental da química orgânica inclui reações químicas das propriedades químicas de alcanos, alcenos, diolefinas, aromáticos, hidrocarbonetos halogenados, álcoois e fenóis, aldeídos, cetonas, cetonas, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos e compostos B-dicarbonílicos, consulte Orgânico. quarta edição de Química editada por Gao Hongbin, adequada para revisão final e vestibular de pós-graduação, etc.
Editado em 2023-09-08 13:53:33
- Microbiologia medica Infezione batterica e immunità
Microbiologia medica, Infezioni batteriche e immunità riassume e organizza i punti di conoscenza per aiutare gli studenti a comprendere e ricordare. Studia in modo più efficiente!
- teoria cinetica dei gas
La teoria cinetica dei gas rivela la natura microscopica dei fenomeni termici macroscopici e le leggi dei gas trovando la relazione tra quantità macroscopiche e quantità microscopiche. Dal punto di vista del movimento molecolare, vengono utilizzati metodi statistici per studiare le proprietà macroscopiche e modificare i modelli di movimento termico delle molecole di gas.
- Breve História do Tempo
Este é um mapa mental sobre uma breve história do tempo. "Uma Breve História do Tempo" é um trabalho científico popular com influência de longo alcance. Ele não apenas introduz os conceitos básicos da cosmologia e da relatividade, mas também discute os buracos negros e a expansão. Do universo. questões científicas de ponta, como inflação e teoria das cordas.
química orgânica
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- Descrição
química orgânica
Alcanos e cicloalcanos
reação de substituição de radical livre
Halogênio (reação de halogenação)
luz, calor ou catalisador
Derivados de halogênio (exceto pequenos cicloalcanos)
Radicais alquil terciários > Radicais alquil secundários > Radicais alquil primários F2>Cl2>Br2>I2 Seletividade I>Br>Cl>F
reação de oxidação
ar, queimando
CO2 e H2O
catalisador
Álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e outros compostos contendo oxigênio
Reação de isomerização (reversível)
Isomeria de cadeia lateral, isomeria de posição alquila e isomeria de anel
Reação de craqueamento (sem oxigênio)
Alta temperatura (500∽700℃)
Fissuração térmica
Catalisador (450∽500℃)
craqueamento catalítico
CC>CH
Reação de adição de pequenos cicloalcanos
hidrogenação
Ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano (80°C, 200°C, 300°C)
Ni (a temperatura aumenta à medida que a cadeia de carbono cresce)
propano, butano, pentano
Adicione bromo
Ciclopropano (temperatura normal), ciclobutano (aquecimento)
1,3-dibromopropano, 1,4-dibromobutano
Adicione brometo de hidrogênio
Ciclopropano e seus derivados alquílicos
O hidrogênio é adicionado ao átomo de carbono que contém mais hidrogênio
Alcenos e alcinos
hidrogenação
Alcenos H2
Catalisador (platina, paládio, níquel)
adição cis
Etileno> etileno mono-substituído> etileno dissubstituído> etileno tri-substituído> etileno tetra-substituído
Alcinos H2
Catalisador Lindlar (catalisador P-2)
adição cis
Solução de amônia líquida de Na ou Li
adição trans
Alcinos terminais > alcinos dissubstituídos (gerando alcenos)
Bônus eletrofílico
halogênio
temperatura baixa
adição trans
Haleto de hidrogênio
Sem peróxido
Adição trans (alcinos na presença de íons haleto correspondentes), regra de Markov
peróxido
Regra anti-Markov
ácido sulfúrico
Regra de Markov
Quanto mais grupos doadores (grupos alquil) mais rápida será a conexão Quanto mais grupos retiradores de elétrons (átomos de bromo, grupos carboxila) estiverem conectados, mais lento ele se tornará. Alcenos <Alcinos
ácido hipohaloso
Regra de Markov
água
Alcenos
H2SO4, H3PO4
álcool
Regra de Markov
Alcinos
HgSO4, H2SO4 (zinco, cádmio, sal de cobre, trifluoreto de boro, sal de tálio, etc.)
aldeído
reação de hidroboração
THF, álcool éter ou diglima
Alquilboro
H2O2,NaOH,H2O
Álcool/Cetona
Adição Cis, regra anti-Markov
Reação Hidroximercurilação-Demercúrio
Acetato de mercúrio, THF-H2O
Sal de hidroxialquil mercúrio
NaBH4, NaOH, H2O
álcool
adição nucleofílica
Álcool, ácido carboxílico
Alcenos
Resina de troca catiônica de ácido forte ou fortemente ácida
Éter/éster
Alcinos
solução alcalina
Alquil éter/éster
reação de oxidação
Reação de epoxidação
Peroxiácidos (o ácido peroxitrifluoroacético é o mais eficaz)
adição cis
R2C=CR2>R2C=CHR>RCH=CHR R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2
Oxidação de permanganato de potássio
Quantidades iguais de solução aquosa diluída de permanganato de potássio alcalino, baixa temperatura (suave)
cis alfa-diol
Excesso de permanganato de potássio ácido, aquecimento (intenso)
Oxigena
Ozonização
O3, H2O, Zn (platina ou paládio-carbonato de cálcio)
aldeídos e/ou cetonas
Alcenos>Alcinos
Oxidação
Ag, oxigênio ou ar
Óxido de etileno (etileno)
PdCl2-CuCl2, H2O, oxigênio ou ar
aldeído ou cetona
Polimerização
Catalisador Ziegler-Natta [TiCl4-Al(C2H5)3]
alto polímero
Reação do átomo de α-hidrogênio
Reação de halogenação
halogênio
Temperatura alta
Substituição do átomo de α-hidrogênio
N-bromosuccinimida (NBS), baixa temperatura
alfa-bromação
reação de oxidação
O2, molibdato de bismuto, etc.
aldeído
O2, ácido heteropoli de molibdênio
ácido
O2, NH3, catalisador de bismuto molibdênio fósforo
Nitrila
Reação de hidrogênio ativo de alcinos
Ácido
HC≡C﹣>H2C=-CH>CH3—-CH2, água>acetileno>etileno, etano, amônia
Na ou K ou base forte (NaNH2, amônia líquida)
Acetileto metálico
Alquila halogenada primária, amônia líquida
Alcinos superiores
Haleto de alquila terciário
produtos de eliminação
Solução de amônia de nitrato de prata ou solução de amônia de cloreto cuproso
Acetileno prateado ou precipitados de acetileno cuproso
Ácido clorídrico, ácido nítrico
alcinos originais
Diolefinas
1,4-Bônus
solvente polar
Temperatura alta
Favorável à adição de 1,4 (o efeito de hiperconjugação dos produtos com adição de 1,4 é mais forte do que o dos produtos com adição de 1,2)
reação de eletrociclização
luz ou calor
Síntese de dieno (reação de Diels-Alder)
Corpo dieno
sistema conjugado
s-cis
Dienófilo
Corpos dienos com grupos doadores e dienófilos com grupos removedores de elétrons são benéficos para a reação.
Atividade do átomo de ciclopentadieno alfa-hidrogênio
Metal ativo K, Na ou base forte
Sal de ciclopentadieno potássio (sódio)
cloreto ferroso
ferroceno
Hidrocarbonetos aromáticos
hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos
No anel de benzeno
substituição eletrofílica
Halogenação
F>Cl>Br2>I2
Benzeno halogenado
Nitrificação
Uma mistura de ácido nítrico concentrado e ácido sulfúrico concentrado (ácido misto)
Nitrobenzeno
sulfonação
Ácido sulfúrico concentrado ou ácido sulfúrico fumegante
Ácido benzenossulfônico
H2O, HCl
Dessulfonação (reação reversa)
Reação de Friedel-Crafts
Alcanos, alcenos, álcoois, éteres cíclicos
AlCl3, FeCl3, ZnCl2, BF3, HF, H2SO4
Reação de alquilação (reversível)
Acompanhado por reação de desproporção
Três ou mais átomos de carbono são propensos à isomerização
RF>RCl>RBr>RI 3°alquil halo＞2°alquil halo＞1°alquil halo
Haleto ácido, anidrido ácido, ácido carboxílico
AlCl3, FeCl3, ZnCl2, BF3, HF, H2SO4
Reação de acilação (irreversível)
Zn-Hg, HCl, Δ
redução de carbonila
Haleto ácido>Anidrido ácido>Ácido
Clorometilação
Formaldeído + HCl
ZnCl2 anidro
Cloreto de benzila
Existem fortes grupos de atração de elétrons no anel (nitro, sulfo, grupo acil, etc.) geralmente não reage
reação de adição
hidrogenação
Não
ciclohexano
Adicione cloro
Irradiação UV
Hexacloreto de benzeno (666)
reação de oxidação
O2
Alta temperatura, V2O5
Anidrido maleico
vapor de benzeno
700~800℃
Bifenil (reação de desidrogenação)
Regras de segmentação
O primeiro tipo de base de posicionamento (base de posicionamento orto)
Ativação (passivação por halogênio)
O segundo tipo de base de posicionamento (base de posicionamento meta)
passivação
Duas substituições
semelhante
Determinado pelo grupo de posicionamento mais forte, a mistura será obtida quando a diferença for pequena.
Categorias diferentes
Geralmente, o primeiro tipo de base de posicionamento desempenha o papel principal de posicionamento.
aplicativo
ácido m-nitro-p-clorobenzenossulfônico
Cloração, sulfonação, nitração
o-Nitroterc-butilbenzeno
Alquilação, sulfonação, nitração, dessulfonação
na cadeia lateral
Reação de halogenação
halogênio
Alta temperatura, luz ou substâncias que podem produzir radicais livres
Átomos de α-hidrogênio são substituídos por átomos de halogênio
O bromo é mais seletivo que o cloro
reação de oxidação
alquil único
Oxidantes fortes (KMnO4, dicromato de potássio, ácido nítrico) ou catalisadores
Ácido benzóico (independentemente do comprimento da cadeia de carbono)
dois ou mais grupos alquil
carboxila
O grupo alquil está na posição orto
Anidrido
Apenas α-H pode ser oxidado
Desidrogenação
Fe2O3, alta temperatura
Estireno
Hidrocarbonetos aromáticos condensados
Naftaleno
Reação de substituição
Halogenação
FeCl3
α-cloronaftaleno
Nitrificação
Ácido misto
α-nitronaftaleno
sulfonação
Temperatura mais baixa (80°C), ácido sulfúrico concentrado
Ácido α-naftalenossulfônico (O átomo de hidrogênio na posição 8 tem maior impedimento estérico)
Temperatura mais alta (165°C), ácido sulfúrico concentrado
Ácido β-naftalenossulfônico
Reação de Friedel-Crafts
Acilação
Solvente não polar, AlCl₃
Principalmente α-isômero
Solvente polar, AlCl₃
Principalmente isômero β
Alquilação
polialquilnaftaleno
reação de oxidação
CrO3, CH3COOH
1,4-Naftoquinona
V2O5-K2SO4, alta temperatura
Anidrido ftálico
Anéis com densidade de nuvem de elétrons relativamente alta são oxidados e quebrados
A passivação reduz a densidade da nuvem de elétrons
A ativação aumenta a densidade da nuvem de elétrons
reação de redução
Na, amônia líquida, etanol
1,4-dihidronaftaleno
H2, Pd-C ou Rh-C, △, pressurizado
Tetralina ou Decalina
Regras de segmentação
O primeiro tipo de base de posicionamento
substituição homocíclica
Posição alfa do substituinte original
outra posição alfa
posição β do substituinte original
1 pessoa
O segundo tipo de base de posicionamento
substituição heterocíclica
Posição α e posição β do substituinte original
Posição alfa heterocíclica
Em geral, sulfonação e acilação de naftalenos 2-substituídos com substituição de 6 posições
Antraceno, fenantreno
Reação de substituição
Os números 9 e 10 são mais animados
reação de oxidação
antraceno
Na2Cr2O7, H2SO4 diluído
Antraquinona
filipino
Cr2O3, H2SO4
fenantrenoquinona
Reação de Diels-Alder
antraceno
Hidrocarbonetos halogenados
Alquila halogenada
reação de substituição nucleofílica
hidrólise
NaOH
H2O, △
álcool
2-cloroetanol
OH⁻, H₂O ou Ca(OH)₂, △
Óxido de etileno (efeito do grupo o)
alcóxido de sódio
Solução de álcool correspondente
Éter (síntese de Williamson)
Cianeto de sódio (cianeto de potássio)
Dimetilsulfóxido, △ (etanol, água)
Nitrila
amônia
Etanol (recipiente fechado)
Aminas primárias
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻≥F⁻
reação de troca iônica haleto
Cloreto de alcanos e brometo NaI
acetona
Iodeto de alcano
Solvente prótico polar: I⁻＞Br⁻＞Cl⁻＞F⁻ Solvente prótico não polar: F⁻＞Cl⁻＞Br⁻＞I⁻ 1°＞2°＞3°
nitrato de prata
C₂H₅OH
Haleto de Prata Nitrato↓
I⁻＞Br⁻＞Cl⁻ 3°＞2°＞1°
resposta de eliminação
Desidrohalogenação
NaOH
Solução concentrada de álcool, △
Alcenos (regra de Saytzeff)
Desalogenação
Zn, etanol ou NaI, acetona
Alcenos/Ciclagem
Reagir com metais
magnésio
Éteres puros (THF, outros éteres, benzeno e tolueno)
Haleto de alquil magnésio (reagente de Grignard)
O₂
ROMgX
H₂O
ROH Mg(OH)X
Compostos de hidrogênio ativo (HX, HOH, HOR', HNH₂, HC≡CR')
RH
Hidrocarbonetos halogenados ativos (posições alil e benzil) e hidrocarbonetos halogenados primários
reação de acoplamento
Hidrocarbonetos halogenados terciários e secundários
resposta de eliminação
Não pode haver um átomo de halogênio ou grupo alcóxi ligado ao átomo de carbono β⁻, caso contrário ocorrerá uma reação de eliminação para formar um alceno.
Durante a preparação, a molécula não pode conter grupos insaturados, como grupos carbonila e ciano.
lítio
Solvente inerte (pentano, éter de petróleo, éter dietílico, etc.)
Alquil de lítio
ikX
Éter puro, N₂
R₂CuLi
Alquila halogenada
Éter puro
Alcanos (síntese de Corey-House)
reação catalítica de transferência de fase
Alcenos halogenados e aromáticos halogenados
ativo
Átomo de halogênio do tipo alil (tipo benzil) > Átomo de halogênio do tipo isolado > Átomo de halogênio do tipo etileno (tipo fenil)
Tipos de etileno e fenil
reação de substituição nucleofílica
Brometo de etileno AgOH
água fervente
Acetaldeído
Hidrocarbonetos halogenados do tipo fenil NaOH, RONa, CuCN, NH₃
condições fortes
Fenol, anilina, benzonitrila, éter difenílico
Quando a posição orto-para do átomo de halogênio está conectada a um grupo retirador de elétrons, como um grupo nitro, A substituição nucleofílica torna-se mais fácil, e quanto mais grupos retiradores de elétrons, mais fácil é O grupo absorvedor de elétrons de metaposição tem pouca influência e o grupo fornecedor de energia atua como um passivador. F≥Cl≈Br>I
resposta de eliminação
Tipo de etileno
Condições fortes (NaNH₂, NH₃, KOH)
Alcinos
O tipo fenil pode gerar intermediários de benzina muito reativos e instantâneos
Reagir com metais
mg
Hidrocarbonetos halogenados mais ativos
Éter
Reagente de Grignard
Hidrocarbonetos halogenados inativos
Forte capacidade de complexação (THF), solvente de alto ponto de ebulição, condições fortes
Reagente de Grignard
Li
Éter puro, THF
Hidrocarbil de lítio
Alquil de lítio
benzeno
Haleto de arillítio alquil
Cobre dialquílico de lítio
Éter puro
Alcenos, aromáticos
Hidrocarboneto aromático halogenado Alquil Na halogenado
Éter puro
Alquilareno (reação de Wurtz-Fittig)
Nenhum grupo funcional ativo (hidroxila, carbonila, nitro, etc.) pode ser ligado ao anel aromático
Aromáticos halogenados
Cu, 230℃
Biarilos (reação de Ullmann)
Se o átomo de halogênio tiver um grupo retirador de elétrons ligado à posição orto-para, a reação será mais suave. I>Br>Cl
Reação de grupos hidrocarbonetos
Tipo de etileno
Bônus eletrofílico (regra de Markovsky)
<Alcenos
tipo fenil
Reações de substituição eletrofílica, como halogenação, nitração, sulfonação, reação de Friedel-Crafts, etc.
Alil e benzil
reação de substituição nucleofílica
resposta de eliminação
reage com magnésio metálico
Reação com dialquil cobre lítio
Semelhante ao acima
Compostos β-dicarbonil
Tautomerismo ceto-enol
Acetoacetato de etila
síntese
Acetato de etila
Etóxido de sódio, H⁺
Acetoacetato de etila
álcool divinílico etanol
H₂SO₄
Acetoacetato de etila
Reação de condensação de éster de Claisen
Etóxido de sódio, H⁺
beta-cetoéster
Reação em circuito fechado de Dieckmann
Etóxido de sódio, H⁺
Anel de cinco membros ou éster de β-cetoácido de anel de seis membros
natureza
decomposição cetônica
Base diluída ou ácido
Acetoacetato
△
cetona
decomposição ácida
Álcali concentrado, △
acetato
Alcóxido de sódio, hidrocarboneto halogenado
Acetoacetato de etil substituído com alquil
Malonato
síntese
cloroacetato de sódio
NaCN
cianoacetato de sódio
Etanol, H₂SO₄
Malonato
natureza
Etóxido de sódio, hidrocarboneto halogenado
Malonatos substituídos por alquil
Condensação Knoevenagel
aldeídos, cetonas
Base fraca (amina, piridina, piperidina)
Condensação aldólica
aldeído, carboxila
Piperidina
Condensação aldólica, descarboxilação
Bônus de Michael
Compostos carbonílicos α,β-insaturados e hidretos ativos de nitrilas
Alcóxido de sódio, base de amônio quaternário, álcali cáustico
Adição
Combinado com condensação Claisen ou condensação aldólica
derivados de ácido carboxílico
reatividade relativa
Cloreto ácido>Anidrido>Éster>amida
Substituição nucleofílica no grupo acil
hidrólise
ácido ou base
Ácido carboxílico correspondente
Alcoólise
Cloreto ácido, álcool anidrido ácido ou fenol
Éster correspondente
álcool éster ou fenol
Reação de transesterificação
Amonólise
Cloreto ácido, anidrido ácido, éster, amônia ou amina
Amida
N-amidas não substituídas aminas
Amidas N-substituídas
reação de redução
Redução de hidreto de alumínio e lítio
Amida
LiAlH₄, éter dietílico, refluxo
amina
LiAlH(OC₂H₅)₃, éter dietílico, H₂O
aldeído
Cloretos ácidos, anidridos ácidos, ésteres
LiAlH₄, éter dietílico, H₂O
Álcool primário
cloreto de ácido
LiAlH[OC(CH₃)₃]₃，H₂O
aldeído
Depois que o hidrogênio do LiAlH₄ é substituído, a propriedade redutora enfraquece à medida que o impedimento estérico do grupo alquil aumenta.
Redução de álcool-sódio metálico (Reação de Bouveault-Blanc)
éster
Na, etanol, aquecido ao refluxo
Álcool primário
Redução de Rosenmund
cloreto de ácido
H₂, Pd-BaSO₄, Quinolina-Enxofre
aldeído
Reagentes organometálicos
Reagente de Grignard
Éter puro, benzeno, refluxo
Cetona (baixa temperatura, grande efeito estérico)
Reagente de Grignard
Álcool terciário
Reagente de cádmio orgânico
Éter puro, hidrolisado
Cetonas (fáceis de controlar)
Reações no átomo de nitrogênio amida
Desidratação de amida
P₂O₅, SOCl₂, △
Nitrila
Reação de degradação de Hofmann
Br₂、Cl₂ NaOH
Aminas primárias (reação de rearranjo)
ácido carboxílico
ácido carboxílico
Efeitos ácidos e polarizadores
NaOH, Na₂CO₃, NaHCO₃
carboxilato de sódio
Ácido inorgânico
ácido carboxílico original
Geração de derivados de ácido carboxílico
PCl₃, PCl₅ ou SOCl₂
cloreto de ácido
Anidrido
ácido monocarboxílico
P₂O₅
Anidrido
Carboxilato anidro de halogeneto de acila
éster
álcool ácido carboxílico
clivagem da ligação aciloxi
Quebra da ligação alcóxi
Hidrocarboneto Halogenado Carboxilato
Amida
Amônia ou amina
amina de ácido carboxílico
-H₂O
Amida ou amida N-substituída
reação de redução de carbonila
LiAlH₄, éter dietílico, H₂O, H⁺
álcool
reação de descarboxilação
△
Os ácidos monocarboxílicos saturados são mais difíceis de descarboxilar
O átomo de carbono α tem um grupo removedor de elétrons e é mais fácil de descarboxilar
Certos ácidos carboxílicos aromáticos > ácidos monocarboxílicos saturados
Sais de metais alcalinos de ácidos carboxílicos Cal sodada eutética
Síntese de Kolbe
Solução de carboxilato eletrolítico
Reação térmica do ácido dibásico
Ácido oxálico e ácido malônico
△
ácido monobásico
Ácido succínico e ácido glutárico
△
anidrido cíclico
Ácido adípico e ácido pimélico
△
cetona cíclica
Regra de Blanc: Quando é provável que a reação forme um composto cíclico, Geralmente fácil de formar anel de cinco membros ou anel de seis membros
Reação do átomo de α-hidrogênio
Reação Inferno-Volhard-Zeilinsky
X₂, P ou PCl₃
α-haloácido
Hidroxiácido
reação de desidratação
alfa-hidroxiácido
Láctido de anel de seis membros
beta-hidroxiácido
ácido α,β-insaturado
Gama e delta-hidroxiácidos
Lactonas em anel de cinco e seis membros
Decomposição de alfa-hidroxiácidos
Diluir H₂SO₄, △
aldeído ou cetona
Aldeídos, cetonas e quinonas
carbonila
Reatividade
Reatividade eletrofílica e nucleofílica
adição nucleofílica
Efeitos eletrônicos e espaciais
É mais fácil para o átomo de carbono da carbonila ter um grupo retirador de elétrons
O átomo de carbono da carbonila tem um grupo maior que não conduz à reação
HCHO＞RCHO＞ArCHO＞CH₃COCH₃＞CH₃COR＞RCOR＞ArCOAr
adição nucleofílica
NaHSO₃
Aldeídos, metil cetonas aromáticas e cetonas cíclicas com menos de oito átomos de carbono
Alfa-hidroxissulfonato de sódio
Base diluída ou ácido (reversível)
aldeído ou cetona original
álcool
HCl seco ou H₂SO₄ concentrado
Hemiacetal ou hemicetal
Geralmente instável, uma molécula de álcool (cíclico estável)
acetal ou cetal
Ácido diluído (hidrólise)
Aldeído original ou (>) cetona
HCN
Aldeídos, metil cetonas e ésteres cetonas cíclicas
AH⁻
α-hidroxinitrila (α-cianoidrina)
HCl, H₂O
alfa-hidroxiácido
H₂SO₄ concentrado
ácido α,β-insaturado
Reagentes orgânicos metálicos
Reagente de Grignard＜compostos de organolítio
Éter puro, H₂O
álcool
alcino de sódio
NH₃ líquido, H₂O, H⁺
Álcoois acetilênicos
α-Bromo(cloro)carboxilato (reação Reformatsky)
Zn (reagente de zinco orgânico), H₂O, H⁺
Éster de β-hidroxiácido ou ácido carboxílico α,β-insaturado
Reagente de Wittig (halogeneto de trifenilfosfina alquil)
3C₆H₅MgBr PCl₃ ou 3C₆H₅Br PCl₃ 6Na
Trifenilfosfina
Halogeneto de alquila (reagente wittig)
Alcenos
Amônia e seus derivados
formaldeído
amônia
Hexametilenotetramina (urotropina)
Hidroxilamina, hidrazina, fenilhidrazina, 2,4-dinitrofenilhidrazina, semicarbazida
ácido
Oxima (isomeria cis-trans), hidrazona, fenilhidrazona, 2,4-dinitrofenilhidrazona, semicarbazona
Aminas primárias
ácido
Iminas N-substituídas
Amina secundária
Alcoamina
-H₂O (desidratação), tolueno ou benzeno, aquecido
enaminar
reação de acilação
reação de alquilação
H₂O (hidrólise)
Grupo carbonila (introdução do grupo hidrocarboneto)
Reação de adição de Micheal
Reação do átomo de α-hidrogênio
Reação de halogenação
halogênio
Ácido (controlável)
Aldeídos α-halogenados, cetonas
Alcalino (incontrolável)
Aldeídos polihalogenados, cetonas
NaOX (reação halofórmica)
Trihalometanos
Hipioiodeto de sódio (reação de iodofórmio)
Iodofórmio(CHI₃)
reação de condensação
Condensação aldólica
Duas moléculas de aldeído ou cetona
Base diluída ou ácido
β-hidroxialdeído ou cetona
Reação de Claisen
Aldeídos aromáticos Aldeídos ou cetonas contendo átomos de α-hidrogênio
Condições alcalinas, -H₂O
Aldeído ou cetona α-β-insaturado
Reação de Perkin
Aldeídos aromáticos Anidridos alifáticos
Sais de metais alcalinos dos ácidos correspondentes, aquecidos
ácido α,β-insaturado
Reação de Mannich
Aldeídos ou cetonas contendo átomos de α-hidrogênio Aldeídos Amônia
solução ácida
β-aminocetona
oxidação e redução
reação de oxidação
aldeído
Reagente de Tollens (Ag(NH₃)₂OH)
Carboxilato de amônio Ag↓ (reação de espelho de prata)
Reagente de Fehling (Cu²⁺ NaOH)
Carboxilato de sódio Cu₂O↓(vermelho tijolo)
Aldeídos aromáticos não podem ser oxidados
cetona
Oxidantes fortes
Várias misturas de ácidos carboxílicos inferiores
ciclohexanona
Ácido adípico
reação de redução
Hidrogenação catalítica
H₂, Pt ou Pd ou Ni
Álcool (ligação dupla e ligação tripla são reduzidas)
hidreto metálico
NaBH₄, LiAlH₄, isopropóxido de alumínio
Álcool (não reduz ligações duplas e triplas)
Método de redução de Clemmensen (ácido)
cetona
Zn-Hg, HCl concentrado, refluxo
metileno
Método de redução Wolff-Kishner-Huang Minglong (alcalino)
H₂NNH₂·H₂O, NaOH, △, trietilenoglicol
metileno
Reação de Cannizzaro (reação de desproporção)
2 moléculas de aldeídos que não contêm átomos de alfa-hidrogênio
Álcali concentrado
álcool carboxilato
Moléculas diferentes não contêm átomos de alfa-hidrogênio aldeído
base
Álcool carboxilato (fortemente redutor)
Características de aldeídos e cetonas α, β-insaturados
Bônus eletrofílico
HCl
1,4-Bônus
Um grupo positivo é adicionado ao átomo de carbono α Um grupo negativo é adicionado ao átomo de carbono β)
adição nucleofílica
(Fortemente alcalino) RMgX ou RLi
ligação dupla carbono oxigênio
1,2-Bônus
(fracamente alcalino) CN⁻ ou RNH₂
ligação dupla carbono-carbono
1,4-Bônus
reação de redução
LiAlH₄ ou NaBH₄
enol
1,2-Bônus
H₂
Pd-C
Compostos carbonílicos saturados
Não
álcool
carabina
camiseta
alcenos cis
Adição cis (meso)
olefinas trans
Adição trans (racemato)
estado triplo
Alcenos
mistura cis-trans
p-benzoquinona
Reação de Diels-Alder
Éteres e éteres cíclicos
A produção de sal de ovelha
Clivagem da ligação carbono-oxigênio catalisada por ácido
OI(HBr)
Éteres alquílicos primários (preferenciais)
Iodeto de alquila (brometo de alquila) SN2
Éter alquílico terciário
Iodeto de alquila (brometo de alquila) SN1
Composto epóxi
Iodidrina
Composto epóxi
Diluir H₂SO₄
simetria
diol
assimétrico
A substituição SN1 é realizada em átomos de carbono com muitos substituintes.
Clivagem da ligação carbono-oxigênio catalisada por base
molécula de éter
Geralmente sem resposta
Composto epóxi
simetria
Álcool alquílico aminas, etc.
assimétrico
A substituição SN2 é realizada em átomos de carbono com poucos substituintes.
Reação de óxido de etileno com reagente de Grignard
simetria
Álcoois primários com dois átomos de carbono adicionais
assimétrico
A substituição SN2 é realizada em átomos de carbono com poucos substituintes.
Rearranjo de Claisen
Éter fenil isopropílico e seus análogos
aquecimento
o-alilfenol (rearranjo)
cadeia de 3 carbonos
p-alilfenol (2 rearranjos)
1 cadeia de carbono (inalterada)
Geração de peróxido
Éter inferior
O₂
peróxido orgânico
Álcoois e fenóis
semelhança
Fracamente ácido
Álcool＜água＜fenol＜H₂CO₃, metanol＞álcool primário＞álcool secundário＞álcool terciário
Fenol NaOH
fenolato de sódio
CO₂H₂O
fenol
Álcool Na
alcóxido de sódio
Quanto mais grupos fornecedores de energia houver, mais fraca será a acidez; Quanto mais grupos absorvedores de elétrons houver, mais forte será a acidez.
Formação de éter
Sais de álcool e fenol metálico, hidrocarbonetos halogenados, dimetil (ou etil) sulfato
éter
Fenol, hidrocarboneto halogenado, dimetil (ou etil) sulfato
NaOH, KOH
éter
formação de éster
álcool
Ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácidos orgânicos
éster
Oxicloreto de fósforo
Piridina
Triéster de fosfato
Cloreto de p-toluoíla (TsCl)
Piridina
Alquil p-toluenossulfonato
NaBr, dimetilsulfóxido
Hidrocarbonetos halogenados (reação de eliminação)
Fenol ou cloreto de ácido fenóxido ou anidrido ácido
Éster fenólico
AlCl₃ ou ZnCl₂ é aquecido com ácido
p-fenol cetona (baixa temperatura)
o-fenol cetona (alta temperatura)
Reorganização de batatas fritas
reação de oxidação
Álcool (catalisador: K₂CrO₇-H₂SO₄, CrO₃-HOAc, CrO₃-piridina, KMnO₄, MnO₂)
Álcool monohídrico
Oxidação
Álcool primário
catalisador
ácido carboxílico
Reagente de Sarett (CrO₃-piridina), PCC, PDC ou DDC dimetilsulfóxido
aldeído
Álcool secundário
cetona
Desidrogenação
Alta temperatura, Cu ou Ag
Aldeído ou cetona (reação reversível endotérmica)
Ar ou O₂, Cu ou Ag
Aldeídos ou cetonas (processo exotérmico)
Álcool terciário
Não é facilmente oxidado ou desidrogenado
alfa-diol
Solução aquosa de ácido periódico
aldeídos, cetonas, ácidos
Tetraacetato de chumbo, ácido acético glacial ou benzeno
compostos carbonílicos
Fenol (catalisador: CrO₃-HOAc, Na₂Cr₂O₇-H₂SO₄)
Quinona ou quinona substituída
Reação de cor com FeCl₃
fenol
Roxo
o-cresol
vermelho
o-clorofenol
verde
p-nitrofenol
marrom
β-naftol
amarelo verde
A forma enol do acetoacetato de etila
roxo avermelhado
A forma enol do pentilenoglicol
vermelho
álcool
Fracamente alcalino
Ácido hidrohálico
HI＞HBr＞HCl
Álcool primário (ZnCl₂)
SN2
>
Álcool alílico, álcool benzílico＞álcool terciário＞álcool secundário (ZnCl₂)
SN1 (rearranjo)
Reagente Lucas
Álcool terciário (imediatamente turvo)
Álcool secundário (fica turvo depois de deixado por um tempo)
Álcool primário (sem alteração à temperatura ambiente)
NaBr
H₂SO₄
Hidrocarbonetos halogenados
Haleto de fósforo (PX₃ ou (I₂ P), PX₅)
Alquila halogenada
SN2 (sem rearranjo)
Cloreto de tionila (SOCl₂)
Piridina, amina terciária, Na₂CO₃, benzeno
Hidrocarbonetos halogenados
SNi, SN2 (sem rearranjo)
reação de desidratação
Desidratação intermolecular (baixa temperatura)
Ácido sulfúrico, ácido p-toluenossulfônico, ácido de Lewis, Sílica gel, ácido polifosfórico, hidrogenossulfato de potássio
éter
SN2 (catalisado por ácido)
Desidratação intramolecular (alta temperatura)
H₂SO₄
Alcenos (regra de Saytzeff)
Álcool terciário > Álcool secundário ≥ Álcool primário E1 (catálise com ácido protônico) rearranjo de pinacol
Al₂O₃, fase gasosa, aquecido
Sem reorganização
fenol
Halogenação
solução aquosa
Tribromofenol
solução ácida forte
o-p-dibromofenol
Baixa temperatura, clorofórmio ou CCl₄
Bromofenol
sulfonação
H₂SO₄ concentrado
Ácido fenolsulfônico (o isômero para aumenta à medida que a temperatura aumenta)
H₂SO₄ concentrado
Ácido fenol dissulfônico
Nitrificação e nitrosação
ácido nítrico diluído
o-nitrofenol e p-nitrofenol
NaNO₂, H₂SO₄
p-Nitrosofenol
Reação de Fridel-Crafts
Reação de Kolbe-Schmitt
Fenato de Sódio CO₂
aquecer, pressurizar
Temperatura alta
Isômero Pará
temperatura baixa
Isômero orto
É fácil ter uma base de alimentação É difícil ter uma base absorvente de eletricidade
fenolato de potássio
Isômero Pará