Relacionados a ligações de hidrogênio, os grupos alquil nas moléculas de álcool têm uma associação de ligação de hidrogênio.

Não pode usar CACL2 e MGCL2CUSO4 para secar álcoois inferiores

PKA = 16 ～ 18

Álcool primário> Álcool secundário> Álcool terciário

Principais fatores de influência: solventização do ânion alcoxi

Preparação de alcóxido de sódio

Preparação de álcool de magnésio por catalisado com álcool e mg em i2

Álcool e amálgama de alumínio para produzir álcool e alumínio

salão de silylium

Mecanismo de reação

Atividade relativa

Lucas Reagent Identificação de álcool terciário primário e secundário

Reações envolvendo participação do grupo de neon

O álcool atua com PBR3 e PI3 para formar hidrocarbonetos halogenados e ácidos fosforais (flip de conformação)

Os átomos de carbono conectados aos grupos hidroxila são quirais e têm uma configuração mantida

No solvente nucleofílico, a configuração permanece

Adicione piridina e gire a configuração

Mecanismo de reação

Atividade relativa da reação

Orientação de desidratação

SN2

De um modo geral, as baixas temperaturas produzem éteres e altas temperaturas produzem éteres

Para álcoois terciários, as principais olefinas são amplamente dissipadas.

Álcool e ácido hidrohalogênico SN1 são propensos a rearranjo

A desidratação dos álcoois terciários primário e secundário é E1, que é propenso a rearranjo.

O álcool reage com ácido sulfúrico para formar sulfato de hidrogênio, substituição nucleofílica

O produto é olefina durante a reação do álcool terciário

Álcool alcoólico alcoólico álcool terciário

Não pode obter diretamente ésteres, álcool e fosforiltricloreto reagem para obter ésteres

Reação de álcool e cloreto de sulfonil para obter éster

Íons negativos de sulfonato são bases fracas, bons grupos de saída

A preparação do sulfonato de álcoois não envolve quebra de ligação de carbono-oxigênio, e a configuração permanece

Em K2CR2O7-H2SO4, é oxidado pela primeira vez para formar aldeído e depois oxidado em ácido carboxílico

Pare no estágio de aldeído

Geralmente estável, sob condições de ácido peroxi ou kmnO4, pode continuar a oxidar no ácido carboxílico

Sem α-hidrogênio, é difícil oxidar Sob condições graves de oxidação do ácido, desidratam -se primeiro a uma olefina e depois a olefina oxida e quebra para formar um ácido carboxílico de moléculas pequenas e a mistura de cetona

Quebras de ligação C-C, formando duas moléculas de compostos carbonil e ácido iodo Adicione nitrato de prata para produzir precipitado branco

Depois de remover o grupo hidroxila, ele gera íons carbopositivos mais estáveis ​​para determinar a direção do rearranjo

pka = 10

O fenol é mais ácido que os álcoois

Gerar complexos azuis-puros

Reação com enol

Devido à estabilidade da conjugação p-π, é difícil desidratar nos éteres.

Fenol de sódio e hidrocarbonetos halogenados

Com cloreto de ácido mais ativo ou anidrido ácido

Água de fenol e bromo formam precipitados brancos de tribromofenol à temperatura ambiente

Nitração com ácido nítrico diluído, O-nitro e p-nitrofenol à temperatura ambiente (baixo rendimento)

2,4,6-trinitrofenol: ácido sulfúrico concentrado sulfonado, introduz o grupo de ácido sulfônico, aumenta a capacidade antioxidante (introduz o grupo absorvente de elétrons no anel de benzeno, geralmente aumenta a capacidade antioxidante), depois adicionar nítrico, nitração, aquecimento, aquecimento nítrico sub-ácido ácido ácido.

Efeito do ácido fenol e nitrito para gerar p-nitrosofenol

Temperatura ambiente Orto-substituição Substituição de parapoimento a 100 ℃

Sem Alcl3 como catalisador, os complexos serão formados Comumente usado H3PO4, HF, BF3 e polifosfato como catalisadores

Para reação de acilação, BF e ZNCL2 são usados ​​como catalisadores, e o reagente acilante pode ser usado diretamente com ácido carboxílico em vez de cloreto ácido.

O éster de fenol é catalisado por Alcl3, o grupo acil é transferido de um átomo de oxigênio para a orto ou para-posição do anel benzeno para formar cetonas de fenolona

Condições ácidas ou alcalinas, fenol condensam com formaldeído e é usado na preparação de resinas fenólicas na indústria.

O fenol reage com acetona para formar o bisfenol A em catálise ácida

O fenol e a clorofórmio reagem na solução de hidróxido de sódio, e um grupo de aldeído é introduzido na posição orto do anel aromático e, após a acidificação, forma orto-hidroxibenzaldeído.

As condições alcalinas têm maior probabilidade de ocorrer

A direção de adição de olefinas e água assimétricas estão em conformidade com a regra de marshmallow.

Íons positivos de carbono são gerados e reorganizados

O etileno reage com acetato de mercúrio aquoso para formar compostos hidroximercuros e, em seguida, trata o NABH4 para obter álcool sem rearranjo.

Álcool secundário ou terciário, Martha

Preparação de álcoois primários de alcenos endogênicos, adição anti-mercado

Primeiro add, R-To The Carbonil Carbon, mg x está conectado ao oxigênio

O produto de adição é álcool de magnésio, hidrolisado para obter álcool e halogeneto de magnésio básico

Passo a passo ~ adição e hidrólise

As olefinas são oxidadas em solução alcalina diluída de KMNO4 para formar 1,2-diol cis

Estereoquímica de anel aberto é trans