할로겐 유도체(소형 시클로알칸 제외)

Ni(탄소 사슬이 성장함에 따라 온도가 증가함)

1,3-디브로모프로판, 1,4-디브로모부탄

더 많은 수소를 함유한 탄소 원자에 수소가 첨가됨

시스 추가

시스 추가

트랜스 추가

트랜스 추가

트랜스 첨가(해당 할로겐화물 이온이 있는 알킨), 마르코프의 법칙

안티 마르코프 규칙

H2SO4, H3PO4

HgSO4, H2SO4(아연, 카드뮴, 구리염, 삼불화붕소, 탈륨염 등)

알킬보론

하이드록시알킬 수은염

강산 또는 강산성 양이온 교환수지

알칼리성 용액

시스 추가

시스 알파-디올

산소화

알데히드 및/또는 케톤

에틸렌옥사이드(에틸렌)

알데히드 또는 케톤

높은 온도

N-브로모숙신이미드(NBS), 저온

알데히드

니트릴

금속아세틸화물

은 아세틸렌 또는 구리 아세틸렌 침전물

염화제1철

할로겐화

질화

술폰화

프리델-크래프트 반응

클로로메틸화

고리에는 전자를 끌어당기는 강한 그룹(니트로, 설포, 아실기 등)은 일반적으로 반응하지 않습니다.

수소화

염소 추가

O2

벤젠 증기

첫 번째 유형의 위치 결정 베이스(직교 위치 결정 베이스)

두 번째 유형의 포지셔닝 베이스(메타 포지셔닝 베이스)

2개의 대체

애플리케이션

할로겐

단일 알킬

2개 이상의 알킬기

α-H만이 산화될 수 있다

탈수소화

할로겐화

질화

술폰화

프리델-크래프트 반응

CrO3, CH3COOH

V2O5-K2SO4, 고온

전자구름 밀도가 상대적으로 높은 고리는 산화되어 부서집니다.

Na, 액체 암모니아, 에탄올

H2, Pd-C 또는 Rh-C, △, 가압됨

위치 결정 베이스의 첫 번째 유형

두 번째 유형의 위치 결정 베이스

일반적으로 6위치 치환을 이용한 2치환 나프탈렌의 술폰화 및 아실화

9번과 10번이 더 생동감 넘치네요

안트라센

필리핀 제도

안트라센

NaOH

2-클로로에탄올

해당 알코올 용액

디메틸술폭시드, △(에탄올, 물)

에탄올(밀폐용기)

알칸 염화물 및 브롬화물 NaI

C2H₅OH

NaOH

Zn, 에탄올 또는 NaI, 아세톤

순수 에테르(THF, 기타 에테르, 벤젠 및 톨루엔)

불활성 용매(펜탄, 석유 에테르, 디에틸 에테르 등)

에틸렌 브로마이드 AgOH

페닐계 할로겐화 탄화수소 NaOH, RONa, CuCN, NH₃

에틸렌계

페닐 유형은 반응성이 매우 높고 순간적인 벤젠 중간체를 생성할 수 있습니다.

마그네슘

리

리튬 알킬

리튬 디알킬 구리

할로겐화 방향족 탄화수소 할로겐화 알킬 Na

할로겐화 방향족

에틸렌계

페닐형

나트륨에톡사이드, H⁺

H2SO₄

나트륨에톡사이드, H⁺

나트륨에톡사이드, H⁺

염기나 산을 희석한다

농축알칼리, △

알킬 치환된 에틸 아세토아세테이트

NaCN

알킬 치환 말로네이트

알돌 축합

알돌 축합, 탈카르복실화

덧셈

상응하는 카르복실산

상응하는 에스테르

에스테르 교환 반응

아미드

N-치환 아미드

LiAlH₄, 디에틸 에테르, 환류

LiAlH(OC2H₅)₃, 디에틸에테르, H2O

LiAlH₄, 디에틸에테르, H2O

산성 염화물

Na, 에탄올, 환류 가열

H₂, Pd-BaSO₄, 퀴놀린-황

케톤(저온, 큰 입체 효과)

케톤(조절하기 쉬움)

니트릴

1차 아민(재배열 반응)

카르복실산나트륨

산성 염화물

모노카르복실산

아실할라이드 무수 카르복실산염

카르복실산 알코올

카르복실산염 할로겐화 탄화수소

암모니아 또는 아민

술

포화 모노카르복실산은 탈카르복실화하기가 더 어렵습니다.

α-탄소 원자는 전자를 끄는 그룹을 갖고 있어 탈탄산이 더 쉽습니다.

특정 방향족 카르복실산 > 포화 모노카르복실산

전해 카르복실산염 용액

△

△

△

X2, P 또는 PCl₃

6원 고리 락타이드

α,β-불포화산

5원 및 6원 고리 락톤

알데히드 또는 케톤

친핵성 첨가

카르보닐 탄소 원자가 전자를 끄는 그룹을 갖는 것이 더 쉽습니다.

카르보닐 탄소 원자는 반응에 도움이 되지 않는 더 큰 그룹을 가지고 있습니다.

HCHO>RCHO>ArCHO>CH₃COCH₃>CH₃COR>RCOR>ArCOAr

탄소 원자가 8개 미만인 알데하이드, 방향족 메틸 케톤 및 고리형 케톤

건식 HCl 또는 농축 H2SO₄

알데히드, 메틸 케톤 및 에스테르 고리형 케톤

그리냐드 시약<유기리튬화합물

나트륨 알킨

α-브로모(클로로)카르복실레이트(Reformatsky 반응)

3C₆H₅MgBr PCl₃ 또는 3C₆H₅Br PCl₃ 6Na

포름알데히드

하이드록실아민, 히드라진, 페닐히드라진, 2,4-디니트로페닐히드라진, 세미카르바지드

1차 아민

2차 아민

할로겐

NaOX(할로폼 반응)

차아요오드화나트륨(요오드포름 반응)

알돌 축합

클라이젠 반응

퍼킨 반응

만니히 반응

알데히드

케톤

촉매 수소화

금속수소화물

Clemmensen 환원법(산성)

Wolff-Kishner-Huang Minglong 환원법(알칼리성)

알파-수소 원자를 포함하지 않는 알데히드 2분자

다른 분자에는 알파 수소 원자 알데히드가 포함되어 있지 않습니다.

1,4-보너스

탄소 산소 이중 결합

탄소 탄소 이중 결합

에놀

Pd-C

니

시스 첨가(메조)

트랜스 첨가(라세미체)

시스-트랜스 혼합물

요오드화 알킬(브롬화 알킬) SN2

요오드화 알킬(브롬화 알킬) SN1

요오도히드린

대칭

비대칭

알킬알코올아민 등

SN2 치환은 치환기가 거의 없는 탄소 원자에서 수행됩니다.

o-알릴페놀(재배열)

p-알릴페놀(2개의 재배열)

유기과산화물

나트륨페놀레이트

나트륨알콕사이드

에테르

NaOH,KOH

질산, 황산, 유기산

옥시염화인

p-톨루오일 클로라이드(TsCl)

페놀에스테르

1가 알코올

알파디올

퀴논 또는 치환된 퀴논

보라

빨간색

녹색

갈색

연두색

붉은 보라색

빨간색

SN2

＞

3차 알코올(즉시 혼탁함)

2차 알코올(시간 방치하면 탁해진다)

1차 알코올(상온에서 변화 없음)

H2SO₄

SN2(재배열 없음)

할로겐화 탄화수소

SNi, SN2(재배열 없음)

황산, p-톨루엔술폰산, 루이스산, 실리카겔, 폴리인산, 황산수소칼륨

H2SO₄

Al₂O₃, 기상, 가열

트리브로모페놀

o-p-디브로모페놀

브로모페놀

페놀술폰산(온도가 증가함에 따라 파라이성체가 증가함)

o-니트로페놀 및 p-니트로페놀

p-니트로소페놀

가열하다, 압력을 가하다

파라 이성질체