Galerie de cartes mentales Chimie organique acides carboxyliques, dérivés d'acide carboxylique, acides substitués
Carboxy est un groupe fonctionnel de base en chimie organique. Il se compose d'un atome de carbone, de deux atomes d'oxygène et d'un atome d'hydrogène, de formule chimique -COOH. Les composés comportant des groupes carboxyle dans la molécule sont appelés acides carboxyliques. Cette carte mentale est une compilation de connaissances sur les acides carboxyliques, les dérivés d'acides carboxyliques et les acides substitués dans les chapitres de chimie organique (Wang Xiaolan 5e édition). J'espère qu'elle vous sera utile !
Modifié à 2020-05-24 10:56:12Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
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Acides carboxyliques, dérivés d'acides carboxyliques, acides substitués
acide carboxylique
Classification
Classé par hydrocarbyle
acides gras (saturés/insaturés)
Acide alicyclique (saturé/insaturé)
Acide aromatique
Selon le nombre de groupes carboxyles
acide monocarboxylique
acide polycarboxylique
nom
acides gras à chaîne ouverte
La chaîne carbonée la plus longue contenant des groupes carboxyle est utilisée comme parent, et le carbone carboxyle est à la fin de la chaîne et la position est omise.
Acides carboxyliques alicycliques, acides carboxyliques contenant des groupes aromatiques
Groupe alicyclique et groupe aromatique comme substituants
structure
Le groupe carboxyle C est hybridé SP2, le O du groupe hydroxyle est p-π conjugué au groupe carbonyle et la polarité de O—H augmente.
L'électropositivité du groupe carbonyle est réduite et la capacité du groupe carboxyle à être attaqué par les nucléophiles est réduite.
nature
propriétés physiques
En raison de la présence de doubles liaisons carbone-oxygène et de groupes hydroxyle, les molécules d'acide carboxylique peuvent former des dimères via des liaisons hydrogène. En même temps, car les acides carboxyliques sont plus polaires que les alcools, les aldéhydes et les cétones, la solubilité et les points d'ébullition des acides carboxyliques. sont plus élevés que les aldéhydes et les cétones de poids moléculaires similaires.
Les groupes carbonyle et hydroxyle des acides carboxyliques peuvent former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau. Les acides carboxyliques de faible poids moléculaire sont solubles dans l'eau. À mesure que le poids moléculaire augmente, l'hydrophobie augmente et la solubilité dans l'eau diminue.
propriétés chimiques
L'acidité de l'acide carboxylique
Caractéristiques des anions carboxylates
Comparaison de l'acidité de différents acides carboxyliques
Le groupe carboxyle est connecté à un groupe poussant les électrons. Plus la capacité de poussée des électrons est forte, moins il est acide.
Lors de la formation d'un système conjugué avec un cycle benzénique, etc., le cycle benzénique est relativement un groupe attracteur d'électrons et l'acidité est améliorée.
Un groupe attracteur d'électrons est connecté au groupe carboxyle et, à mesure que la capacité d'extraction d'électrons (électronégativité) augmente, l'acidité augmente.
Génération de dérivés d'acide carboxylique
Génération d'halogénure d'acide
Génération d'anhydride d'acide
Génération d'ester (mécanisme de réaction)
Méthodes pour améliorer le rendement en esters
Formation d'amide (mécanisme de réaction)
L'amide est chauffé et déshydraté en nitrile (la réaction inverse peut également être effectuée)
réaction de décomposition thermique de l'acide carboxylique
Décomposition thermique de l'acide monocarboxylique (rupture irrégulière de la chaîne carbonée, sans signification)
Décomposition thermique des acides dicarboxyliques
La décarboxylation de l'acide oxalique et de l'acide malonique donne de l'acide monobasique (décarboxylation)
L'acide succinique et l'acide glutarique sont chauffés et déshydratés pour former un anhydride d'acide cyclique à cinq (six) chaînons (déshydratation).
L'acide adipique et l'acide pimélique sont décarboxylés pour former une cétone cyclique à cinq (six) chaînons avec un carbone en moins (à la fois décarboxylée et déshydratée).
Halogénation de α-H
Réduction des acides carboxyliques (LiAlH4)
acide carboxylique substitué
Acide hydroxy
propriétés physiques
Les groupes hydroxyle et carboxyle peuvent former des liaisons hydrogène avec l’eau et sont généralement très solubles dans l’eau.
propriétés chimiques
Acide
Les alkydes sont plus acides que les acides carboxyliques correspondants
L'acidité des différents alkydes est liée à l'effet d'induction
réaction de déshydratation
L'acide α-hydroxy est sujet à la déshydratation intermoléculaire pour obtenir du lactide cyclique
L'acide β-hydroxy génère facilement de l'acide α,-β insaturé lorsqu'il est chauffé
L'acide γ-hydroxy et l'acide δ-hydroxy subissent une déshydratation intramoléculaire lorsqu'ils sont chauffés pour obtenir des lactones cycliques à cinq et six chaînons.
Oxydation des acides alpha-hydroxy
Réaction de décomposition de l'acide α-hydroxy
Acide carbonylique
Réaction de décarboxylation des acides α-céto et β-céto acides
réactions de réduction et d'oxydation
Les acides cétoniques ne sont pas facilement oxydés, mais l'acide pyruvique est facilement oxydé (conditions : Fe2, H2O2)
dérivés d'acide carboxylique
nom
Dénomination des halogénures d'acyle : "halogénure d'acyle"
Dénomination de l'amide : "acylamine" (le numéro de groupe sur l'atome N est N-)
Nomenclature des anhydrides d'acide : Les anhydrides d'acide sont nommés selon leur source
Dénomination des esters : un certain acide et un certain ester (indiquer quelle partie est l'acide et quelle partie est l'alcool)
nature
propriétés physiques
Les points d'ébullition des halogénures et esters d'acides sont inférieurs à ceux des acides carboxyliques correspondants (il est difficile de former des liaisons hydrogène)
Le point d'ébullition de l'amide N-non substitué est supérieur à celui de l'acide carboxylique correspondant (il y a 2 H sur N, qui a une forte capacité à former des liaisons hydrogène)
propriétés chimiques
Réactivité de différents dérivés d'acide carboxylique
(Haute activité) Halogénure d’acide>Anhydride>Ester>amide (haute stabilité)
Réaction d'hydrolyse
Hydrolyse du chlorure d'acide (réaction violente pour former de l'acide carboxylique)
Hydrolyse de l'anhydride d'acide (hydrolyse violente sous catalyse acide)
Hydrolyse des esters
Hydrolyse catalysée par un acide (mécanisme)
Hydrolyse catalysée par une base (mécanisme)
Hydrolyse des amides (réaction en conditions acides et alcalines)
réaction d'alcoolyse
Alcoolyse des halogénures d'acide
Alcoolyse anhydride
Alcoolyse des esters (échange d'esters)
Réaction d'ammonolyse
Plus susceptible de se produire que l'alcoolyse
Aminolyse des halogénures d'acide
La triéthylamine sans atomes H ne peut pas se produire
Aminolyse de l'anhydride d'acide
Estéraminolyse
réaction de réduction
Les dérivés de l'acide carboxylique sont plus faciles à réduire que les acides carboxyliques et peuvent être réduits en alcools par hydrogénation catalytique et hydrure de lithium et d'aluminium.
Réduction de l'ester (Na éthanol)
Réduction sélective des chlorures d'acide en aldéhydes (H2, Pd, BaSO4)
Réaction avec les réactifs de Grignard : chlorures d'acyle, anhydrides d'acide, esters
Acidité et alcalinité des amides
Réaction d'Hofmann des amides
Réaction de condensation des esters
Réagit sous l'action de l'alcoolate de sodium pour former un ester d'acide β-céto
Tautomérie céto-énol
Synthèse de l'acétoacétate d'éthyle
Méthode de synthèse du malonate