マインドマップギャラリー 10장 질소 함유 화합물
명확한 맥락과 포괄적인 내용을 갖춘 "유기화학" 최종 검토 마인드맵은 검토를 위한 좋은 도우미입니다. 다른 챕터는 홈페이지에 있으니 좋아요 부탁드려요! 🥰
14장 단백질
제4장 방향족 탄화수소
1장 신호 및 시스템
10장 질소 함유 화합물
니트로 화합물
구조
두 개의 질소-산소 결합
이중결합
할당 키
동일한 길이(P-π 공액)
자연
물리학
물에 불용성, 유기용매 및 진한 황산에 용해됨
1보다 큰 밀도
폴리니트로는 향기롭습니다
가열하면 쉽게 분해되어 폭발함
독성
화학적인
환원 반응
지방족의
리튬알루미늄수소화물, 금속염산, 촉매수소첨가
지방족 1차 아민
향긋한
단일 분자 감소
금속(Zn) 염산
아민
산성
지방족에는 호변이성(tautomerism)이 있습니다.
α-H만 해당
에놀 형태로의 상호전환
방향족 고리의 오르토-파라 위치에 미치는 영향
니트로기는 전자를 흡수하여 활성화시킵니다.
하지만 할로겐 원자의 메타 위치에 위치하면 유도 효과만 있을 뿐 영향은 거의 없다.
페놀산도에 미치는 영향
향상시키다
이름
탄화수소 그룹의 수를 나타냅니다.
"순서 규칙"에 따라 더 나은 그룹을 나중에 배치하십시오.
치환체로서의 복합 아민 아미노기
4차 암모늄은 "암모늄" 앞에 음이온과 치환기를 붙여 명명됩니다.
피라미드, SP3 비균등 혼성화
저급 및 중급은 액체이고 물에 용해되며 불쾌한 냄새가 납니다.
고급 제품은 단단하고 방향족 제품은 독성이 더 강합니다.
끓는점은 수소결합으로 인해 탄화수소보다 높고 알코올보다 낮습니다.
알칼리성
질소의 비공유 전자쌍은 양성자를 받아들인다
4차 암모늄 결합은 가성 알칼리만큼 염기성입니다.
영향을 미치는 요인
R 그룹은 염기도를 높이기 위해 전자를 제공합니다.
암모늄 이온의 용매화
강할수록* 강해진다
입체 장애
알킬화
할로겐화 탄화수소와 반응하여 질소의 수소가 알킬기로 대체됩니다.
할로겐화 탄화수소의 친핵성 치환
지방 아민은 친핵성이 더 높으며 방향족 탄화수소는 일반적으로 반응하지 않습니다.
아실화 및 술포닐화
아실화
카르복실산 유도체의 아미노분해
보호된 아미노기
산 염화물, 산 무수물 및 에스테르와 반응하여 아미드를 형성합니다.
3차 아민은 수소 원자가 없어 반응하지 않습니다.
힌스베르그 반응
식별, 분리 및 정제
알칼리 조건에서 p-톨루엔설포닐 클로라이드와 반응하여 설폰아미드를 형성합니다.
1차 아민
알칼리 용액에 용해됨
N의 H는 술포닐기의 강한 전자 철수에 영향을 받습니다.
2차 아민
백색 침전물 생성
설폰아마이드 침전물
3차 아민
반응 없음, 오일과 물이 층화됨
아질산과 반응
이 반응은 질소와 불안정한 혼합물을 생성하며 의미가 없습니다.
종
N-니트로소디알킬아민(노란색 오일)
삼촌
쉽게 가수분해되는 수용성 아질산염은 강알칼리와 반응하여 3차 아민을 형성합니다.
저온(0~5℃)에서 반응하여 디아조늄염 생성
실온에서 페놀로 가수분해
페놀을 제조하는 유일한 방법
N-니트로소디페닐아민(노란색 고체)
친전자성 치환으로 니트로소 그룹 도입
p-Nitroso-N,N-디메틸아닐린(잔디 녹색 고체)
벤젠 고리의 친전자성 치환(198)
아미노활성화
할로겐화
트리브로모아닐린
트리브로모페놀(백색 침전물)과 유사
질화
진한 황산에 녹여 황산수소를 얻은 후 질산화하여 m-니트로 생성물을 얻은 후 가수분해한다.
술폰화
먼저 진한 황산과 반응하여 아닐린 황산수소염을 생성한 후 가열하고 탈수합니다.
산화
과산화수소 또는 과산화수소에 의해 산화됨
알데히드와 케톤의 옥심(197)
하이드록실아민 유도체
3차 아민옥사이드
방향족은 쉽게 산화되며 제품은 더욱 복잡해집니다.
디아조 및 아조 화합물(220)
디아조
[N=N]
실온에서 페놀과 질소로 분해됨
구리 할로겐화물 할로겐 대체
요오드화 칼륨 요오드 대체
H3PO2/C2H5OH/NaBH4 탈아미노화
아조
N=N
디아조늄 염은 페놀이나 방향족 아민과의 축합, 커플링 반응(커플링 반응)에 의해 형성됩니다.
파라산물이 주산물이다(입체장애)
아미드
아실기와 아미노기가 직접 연결되어 결합되어 있습니다.
상온에서 액체인 포름아미드를 제외하고 나머지는 백색 결정이다.
수소결합은 카르복실산보다 녹는점과 끓는점이 더 높다.
저급 아미드는 물에 쉽게 용해되는 반면 방향족은 불용성이거나 약간 용해됩니다.
산성도와 알칼리성
짝염기가 약해지면 중성에 가까워진다
호프만 분해
탄소가 하나 적은 1차 아민의 제조
1차 아미노기를 가진 아미드를 알칼리성 브롬 용액으로 처리하면 아미드보다 탄소 원자가 하나 적은 1차 아민이 형성됩니다.
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