心智圖資源庫 鹵代烴
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化學－常見的有機化合物
烷烴和環烷烴
醇、酚、醚
縮合反應
酚
認識有機化合物
鹵代烴
分類
一級鹵代烷-伯鹵代烷 二級鹵代烷-仲鹵代烷
命名
普通命名
系統命名：鹵素原子為取代基
鑑別
鹵素相同的鹵代烴的鑑別
因此易生成穩定的中間產物（穩定碳正離子）易反應
解釋第三種為何不發生反應
烴基相同鹵素不同鑑別
化學性質
鹵代烷的兩種典型反應：親核取代反應和消除反應
親核取代反應
第一個反應：鹵代烴水解反應，因為反應可逆，故在鹼性水溶液中進行（中和HX）
第二個反應：製備混合醚的威廉遜合成法
第三個反應：被氰基取代可成長碳鏈（多C）
常見的親核試劑：
氫氧根離子 氰根離子 氨根離子 烷氧根離子
鹵代烴和硝酸銀的醇溶液反應---鑑別鹵素不同的鹵代烷
鹵素原子反應活性--看碳鹵鍵的極化度--鹵原子半徑越大，原子核對最外層電子束縛越小-極化度大，鍵易異裂也易成鍵
I＞Br＞cl＞F
反應歷程
SN符號指親核取代
單分子親核取代反應
1.碳鹵鍵在試劑電場作用下異裂（慢反應-決速反應）2.親核試劑與碳正離子中間體反應（快速反應）
決速反應速率只與鹵代烴濃度有關（一級反應）
例：叔鹵代烷
親核試劑OH-從碳正離子正反面都能進攻，產物構型一半保持和一半翻轉(外消旋體)
鹵代烷發生單分子親核取代反應的活性：R3CX 3°> R2CHX 2°> RCH2X 1°>> CH3X 原因：反應中間生成的碳正離子越穩定，所需活化能越少，反應速率越快
單分子親核取代有碳正離子的重排
雙分子親核取代反應
只有一步反應，決速反應速率與鹵代烴濃度和親核試劑濃度都有關-二級反應
親核試劑只能從背面進攻-構型發生瓦爾登轉化-故無外消旋體
鹵代烷雙分子親核取代反應活性：CH3X > RCH2X 1°> R2CHX 2° >> R3CX 3° 反應無碳正離子的重排
注意：親核取代反應的兩種歷程同時存在並相互競爭，在不同條件下優勢不同
消除反應（消去反應）
不對稱鹵代烴的消去
不對稱鹵代烴的消去方式之二-形成共軛體系
反應機理
E1單分子消除反應
為一級反應 先生成碳正離子中間體，再失去βH（第一步反應與SN1相同，兩者常一同發生）
反應活性：叔＞仲＞伯
與SN1一致
E2 協同的雙分子消除反應
2.進攻試劑鹼性越強，越易與βH反應，更快形成雙鍵3.由於SN2反應與E2反應經常同時發生（因為許多進攻試劑（氫氧根、烷氧根等）可進攻αC也可進攻βH),故兩者為拮抗作用，碳正離子反應活性相反
反Zaitsev’s（扎伊采夫） 規則舉例
當可以形成共軛體系時，以可形成共軛體系的反應方式為主
與活潑金屬反應
鹵代烴與金屬反應可以增長碳鏈-武茲反應
與Mg反應生成有機鎂合物（格林那試劑-簡稱格氏試劑）
格氏試劑化學性質活潑，一般用無水乙醚做溶劑，反應體係不與空氣接觸
物理性質
1）常溫下，除氟甲烷、氟乙烷、氟丙烷、氯甲烷、氯乙烷及溴甲烷是氣體外，其他常見的鹵代烴都是液體； 2）鹵代烷一般是無色的，但碘代烷容易分解而析出碘單質，久置後帶棕紅色；不溶於水，溶於有機溶劑； 3 ）鹵代烷沸點隨碳原子數的增加而升高，由於碳鹵鍵極性大，分子的偶極－偶極作用增大，因此沸點比相近分子質量的烷烴高
SN1，SN2，E1,E2 只有發生SN2的C正離子反應的活性為伯＞仲＞叔（1＞2＞3），其餘為叔＞仲＞伯（3＞2＞1） P18
原因：SN2和SN1，E2有拮抗作用 注意：E1和SN1雖有拮抗作用，但都是先斷鍵後成鍵，故碳正離子反應活性相同
重點：親核取代，消除反應 系統命名 鑑別鹵代烴的方法
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