心智圖資源庫 醇、酚、醚
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編輯於2024-04-09 11:05:20醇、酚、醚
醇
分類與命名
普通命名法
系統命名法
不飽和醇
多元醇
物理性質
沸點:1醇的沸點相較於相對分子質量近的烷烴更高2多元醇的沸點高於相對分子質量相近一元醇的沸點3醇的同分異構體中,一元伯醇的沸點最高(仲、叔有支鏈,沸點降低) 4烷基會阻礙氫鍵的形成,故隨相對分子質量增大,醇與鹵代烴及烷烴的沸點越接近(相對分子質量大,沸點都在上升)
水溶解性:甲乙丙醇與水以任意比例混溶 從丁醇開始,水溶性逐漸減弱(烷基增多,溶解性降低 原因同4)(羥基越多 溶解性越大)
醇因有羥基,與水形成氫鍵,可與水互溶 ×高級醇難溶於水
化學性質
羥基中O以不等性sp3形式雜化(除羥基與雙鍵碳原子直接相連情形-烯醇,O為sp2雜化)
酸性:與活潑金屬反應
斷H體現酸性-O和H為極性鍵故易斷裂
酸性H2O>醇-甲基為供電子取代基,使O和H鍵極性減弱
甲基越多,反應越慢
對應鹽鹼性越強(酸弱鹼強)
醇鈉的水解反應:醇與氫氧化鈉無法反應(弱酸不生成強酸)
醇能溶於強酸之中(化學反應生成鹽)
與濃氫鹵酸親核取代
HI較易斷鍵,與醇親核反應較活潑,故I負離子親核性較強
對於相同氫鹵酸,反應活性:叔醇>仲醇>伯醇-反應生成的碳正離子中間體越穩定,反應物活性越高,反應越迅速
反應機制1:SN1親核取代-如叔醇和氫鹵酸
反應機制2:依SN2反應機制進行-如伯醇和氫鹵酸
鑑別
盧卡斯試劑(無水Zncl2溶於濃鹽酸中)鑑別碳原子數少於6個的伯、仲、叔醇
HI HBr能與各類醇反應不需催化,Hcl需催化
-反應生成的碳正離子中間體越穩定,反應物活性越高,反應越迅速
原理:碳原子數小於6的醇能溶於盧卡斯試劑中
一元醇和多元醇的鑑別
透過氧化劑顏色變化可將叔醇與伯醇或仲醇鑑別開來(叔醇不發生氧化反應)
與鹵代磷和亞硫酰氯反應
鹼性:酯化反應
與含氧的無機、有機酸及酸酐等反應,脫水生成酯
脫水反應
分子內脫水
遵循扎伊切夫規則
E1反應機制-反應速率:叔醇>仲醇>伯醇
分子間脫水-親核取代
依SN2的反應機理進行-伯醇和仲醇主要進行此反應 叔醇很難
氧化脫氫
氧化
透過氧化劑顏色變化可將叔醇與伯醇或仲醇鑑別開來(叔醇不反應)
脫氫
酚
命名
此時沒有酚,羥基以取代基形式表現
物理性質
苯酚為無色固體,顯酸性,又稱石炭酸
能被空氣氧化成粉紅色、長時間變成深紅色
能形成分子間氫鍵,能與水形成氫鍵、故在水中有溶解度
化學性質
結構性質:O為SP2雜化,未參與雜化P軌道與苯環P-π共軛 電子向苯環轉移 O-H易斷裂 有弱酸性
酸性
故碳酸與酚鈉作用可生成酚(強酸製弱酸)
芳香環上有吸電子取代基-酸性增強 有供電子取代基-酸性減弱
顯色反應:與氯化鐵顯藍紫色
穩定烯醇式也能與三氯化鐵作用產生顯色反應
親電取代
苯酚與溴水反應
苯酚與溴的CCL4溶液反應可得到一溴代酚
室溫下與稀硝酸反應生成鄰硝基苯酚及對硝基苯酚 若濃硝酸和濃硫酸作用生成2,4,6三硝基苯酚
氧化反應
苯酚可被氧化劑氧化為對苯醌(黃色)
醚
醚鍵中O以不等性SP3雜化
分類
依照醚鍵所連兩烴基是否相同,分為單醚和混合醚
依醚鍵所連兩個烴基是否具有芳香環,分為脂肪醚和芳香醚
命名
環醚用「環氧某烷」來命名
物理性質
甲醚、甲乙醚為氣態 大多數醚為液體
沸點較低、除了環醚、冠醚外在水中溶解度較小
化學性質
衝啊! ! ! ! ! ! ! !