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Galería de mapas mentales Fenilpropanoides de química medicinal natural

Fenilpropanoides de química medicinal natural

Este es un mapa mental sobre los fenilpropanoides de la química medicinal natural. Estos compuestos se encuentran ampliamente en las plantas y tienen importantes actividades fisiológicas, como efectos antitumorales, antiinflamatorios, antibacterianos e inmunomoduladores.

Editado a las 2024-01-16 20:33:08,

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Fenilpropanoides de química medicinal natural

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fenilpropanoides

Definición y clasificación de fenilpropanoides.

definición

Un compuesto compuesto por un anillo de benceno y tres unidades de carbono de cadena lineal (C6-C3)

Clasificación

Ácido fenilpropiónico, cumarina, lignanos

Vía biosintética (vía del ácido cinámico)

ácido fenilpropiónico

definición

Estructura básica: ácido carboxílico aromático sustituido con hidroxilo fenólico

Ácido fenilpropiónico importante

Ácido clorogénico

Antibacteriano y colerético, que se encuentra en Yincheng, madreselva y Ganoderma lucidum.

ácido rosmarínico

detener la diarrea

Danshensu

Tratar la enfermedad coronaria

Extracción y Separación

Características: Tiene cierta solubilidad en agua y a menudo se mezcla con ácidos fenólicos y glucósidos flavonoides.

Método de extracción: método de decocción, método de calentamiento por reflujo, método de extracción ultrasónica, método de extracción por microondas;

Extracción de ácido clorogénico de madreselva.

Extracción: método de extracción con agua y precipitación con alcohol.

Extracto acuoso → Concentrar a 1:1 → Agregar 95 % de EtOH al 75 %

Refinación: método de resina macroporosa

Ajustar el extracto acuoso a pH 3,0 en HCl → filtrar → poner el filtrado en una columna de resina macroporosa Agua → 10% → 45%EtOH → elución de EtOH, recoger la fracción de EtOH al 45% Concentrar hasta obtener una pasta → agregar EtOH al 95 % hasta >80 % → dejar reposar y filtrar → tomar el sobrenadante

lignanos

Definición: Producto natural formado por la polimerización oxidativa de fenilpropanoide, generalmente un dímero y algunos trímeros y tetrámeros.

Clasificación: neolignanos, norlignanos, heterolignanos

Tipos comunes

Propiedades físicas y químicas: propiedades; solubilidad: libre - lipófilo, glucósido - mayor solubilidad básicamente no volátil;

Extracción y Separación

Extracción: Solventes menos polares, como etanol y acetona.

Separación: cromatografía, extracción con disolventes, precipitación fraccionada, recristalización. Los reactivos cromogénicos comúnmente utilizados para la cromatografía de capa fina de lignanos son: reactivo de tricloruro de antimonio y solución de etanol de ácido fosfomolíbdico al 5%. Los lignanos se resinifican fácilmente durante la extracción y separación con disolventes.

cumarina

núcleo madre

La umbeliferolida es el núcleo madre de la cumarina; a menudo hay un grupo funcional que contiene oxígeno en la posición 7 del núcleo madre;

Clasificación

cumarina simple

Sólo el anillo de benceno tiene sustituciones (hidroxilo, alcoxi, fenilo, isopenteno)

Las posiciones C3, C6 y C8 tienen alta electronegatividad y son fáciles de alquilar.

Furanocumarinas

El grupo 6, 8-isopentenilo en el núcleo de cumarina a menudo se cicla con el grupo hidroxilo fenólico en posición orto (grupo 7-hidroxilo) → anillo de furano o pirano.

6 reemplazos: tipo lineal, 8 reemplazos: tipo angular

Pirano cumarina

Otras cumarinas

Se refiere a cumarinas con sustituyentes en el anillo de α-pirona.

actividad biológica

Las concentraciones bajas pueden estimular la germinación y el crecimiento de las plantas; las concentraciones altas pueden inhibirlas;

Fotosensibilidad: puede provocar pigmentación de la piel.

Efectos antibacterianos y antivirales: la raíz de Cnidium monnieri y Angelica sinensis puede inhibir el antígeno de superficie de la hepatitis B

Relajante del músculo liso: artemisinolida de Artemisia vulgaris

efecto anticoagulante

Hepatotoxicidad

Propiedades físicas y químicas

propiedades físicas

Libre: sublimable, volátil, azul fluorescente bajo UV y soluble en agua alcalina debido a su grupo hidroxilo fenólico. Glucósido: mayor solubilidad en agua, no volátil

propiedades químicas

reacción de hidrólisis alcalina

Dificultad de reacción.

El efecto de conjugación donador de electrones del 7-OCH3 dificulta que el carbonilo C acepte la reacción nucleofílica del OH-, por lo que es difícil reaccionar con el 7-OH forma una sal en una solución alcalina y el efecto donador de electrones es ↑ , lo que hace que sea más difícil reaccionar; cumarina>7-metoxicumarina>7-hidroxicumarina;

Isomerización de 3,4-C=C: el calentamiento prolongado o una alta concentración de álcali convertirán de cis a trans

Cumarina con estructura especial.

Por ejemplo, aquellos con >C=O, >C=C< o estructuras epoxi en la posición apropiada del sustituyente C-8 pueden asociarse y agregarse al OH fenólico recién generado a partir de la hidrólisis, lo que dificultará la formación de lactona. Restauración para producir ácido cis-hidroxicinámico.

reacción de color

Reacción de hidroxamato de hierro (identificación de lactona)

En condiciones alcalinas, la cumarina abre el anillo de lactona, se condensa con clorhidrato de hidroxilamina para formar ácido hidroxámico y forma complejos con iones de hierro en condiciones ácidas para formar hidroxamato de hierro (rojo).

Reacción de Gibbs y reacción de Emerson.

Condiciones de reacción: Debe haber grupos hidroxilo fenólicos libres y sin sustitución en la posición para de cumarina, sin sustitución en la posición 6, reactivo de hidrólisis alcalina;

Reactivo de reacción de Gibbs: 2,6-dicloro(bromo)benzoquinona clorimina • azul

Reactivo de reacción de Emerson: aminoantipirina y ferricianuro de potasio • rojo

Extracción y Separación

Sublimación, destilación al vapor.

Según la volatilidad de la cumarina, es adecuada para extraer cumarina con propiedades químicas estables.

Extracción alcalina y precipitación ácida.

Según la reacción de hidrólisis alcalina, la cumarina con una estructura especial no podrá ciclarse (hay un grupo carbonilo, un doble enlace y una estructura epoxi en la posición C-8).

Método de extracción con solvente

Método de extracción con solvente del sistema para la separación inicial, cromatografía en columna y TCL para una mayor extracción y separación.

Características espectrales

ultravioleta

Núcleo madre (cuando no hay un grupo funcional que contenga oxígeno): 274 nm (anillo de benceno), 311 nm (α-pirona cuando hay un sustituyente que contiene oxígeno: corrimiento al rojo);

fluorescencia

-OH en la posición C-7: se potencia la fluorescencia; eterificación en la posición C-7: se debilita la fluorescencia;

Generalmente, tiene un pico de ion molecular fuerte y el pico de ion fragmentado más común en el espectro de masas es la pérdida de una serie de CO.

RMN 1H

Desplazamiento activo de H de COOH: 12-13 Hz; ph-OH: 9～10 Hz; doble enlace carbono-carbono: trans: (grande) 17-18 Hz, cis: 10-12 Hz; constante de acoplamiento del par orto del anillo de benceno: orto 7- 8 Hz, entre 1-3 Hz, frente a 0-1 Hz

núcleo de cumarina

Desplazamiento químico: H-4, 5, 7>H-3, 6, 8 (debido al efecto de extracción de electrones del grupo carbonilo lactona, la densidad de la nube de electrones disminuye y el valor de desplazamiento químico aumenta H-4max, H); -3min

Acoplamiento remoto: H-4 y H-8

sustitución de hidroxilo

Efecto forzado y efecto NOE

Efecto de posición forzada: cuando hay un sustituyente en la posición 4 o 5, el desplazamiento químico de H en la otra posición aumenta y el desplazamiento químico de C disminuye.

Efecto NOE: distancia <3A, aumento ≥2% (cuando las posiciones 4 y 5 tienen protones diferentes, la altura máxima de la otra posición aumentará después de la irradiación)

RMN 13C

C-C:30(10-30); C-O:60; C con dos O:90; C=C-O:150; )

Cuando hay sustitución OR: carbono unido: 30, carbono orto: -13, carbono para: -8