Galeria de mapas mentais Hidrocarbonetos halogenados de química orgânica
Os compostos nos quais os átomos de hidrogênio nas moléculas de hidrocarbonetos são substituídos por átomos de halogênio são chamados de haloalcanos ou, abreviadamente, haloalcanos. A fórmula geral dos hidrocarbonetos halogenados é: (Ar)R-X, X é um átomo de halogéneo, que pode ser considerado como o grupo funcional dos hidrocarbonetos halogenados, incluindo flúor, cloro, bromo e iodo. Colete rapidamente e complete pontos de conhecimento sobre haletos de alquila em química orgânica universitária
Editado em 2021-04-01 22:23:44Microbiologia medica, Infezioni batteriche e immunità riassume e organizza i punti di conoscenza per aiutare gli studenti a comprendere e ricordare. Studia in modo più efficiente!
La teoria cinetica dei gas rivela la natura microscopica dei fenomeni termici macroscopici e le leggi dei gas trovando la relazione tra quantità macroscopiche e quantità microscopiche. Dal punto di vista del movimento molecolare, vengono utilizzati metodi statistici per studiare le proprietà macroscopiche e modificare i modelli di movimento termico delle molecole di gas.
Este é um mapa mental sobre uma breve história do tempo. "Uma Breve História do Tempo" é um trabalho científico popular com influência de longo alcance. Ele não apenas introduz os conceitos básicos da cosmologia e da relatividade, mas também discute os buracos negros e a expansão. Do universo. questões científicas de ponta, como inflação e teoria das cordas.
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Hidrocarbonetos halogenados
Classificação e nomenclatura
Classificação
De acordo com o grupo de hidrocarbonetos anexado
Alcanos halogenados
Olefinas halogenadas
Aromáticos halogenados
Benzeno
benzil
Isolado
De acordo com o tipo de átomos de carbono conectados
haloalcano primário
Haleto de alquila terciário
Haloalcano secundário
nome
Nomenclatura comum: Geralmente denominado "hidrocarboneto halogenado" ou "halogênio" de acordo com o grupo anexo.
Nomenclatura de haloalcanos
Número do segmento mais próximo
Priorize grupos alquil
Nomenclatura de alcenos halogenados
Baseado em olefinas
Número da extremidade mais próxima da ligação dupla
Nomenclatura de aromáticos halogenados
Quando o átomo de halogênio está diretamente conectado ao anel de benzeno, o anel de benzeno é o pai
Quando não está diretamente conectado, a cadeia lateral é a cadeia pai
propriedades físicas
solubilidade
Facilmente solúvel em solventes orgânicos
densidade
Exceto o fluoroalquil e o alquil monohalogenado, a maioria dos outros são mais pesados que a água.
Estabilizar
O monocloreto de alcanos é relativamente estável, mas o clorofórmio, o brometo de alquila e o iodeto de alquila são facilmente decompostos pela luz.
Hidrocarbonetos halogenados importantes
Tricloroalcano
Clorofórmio
Incolor, doce, não inflamável
difluorodiclorometano
refrigerante
Halotano
Anestésico
Tetrafluoroetileno
O rei dos plásticos, Teflon
Triclofeno
Inseticida altamente eficaz e pouco tóxico
propriedades quimicas
O átomo de halogênio tem uma grande eletronegatividade, de modo que o átomo de halogênio tem carga parcial negativa, o átomo de carbono α tem carga positiva, tornando-o vulnerável ao ataque de nucleófilos, e o átomo de carbono βγ tem carga parcial positiva, e o átomo de carbono βγ tem carga parcial positiva, e o átomo de carbono βγ tem carga parcial positiva, e o átomo de carbono βγ tem carga parcial positiva, e o átomo de carbono βγ tem carga parcial positiva, o átomo de carbono tem carga parcial positiva. Os átomos de H estão soltos e podem ser facilmente removidos com átomos de halogênio, formando uma reação de eliminação.
reação de substituição nucleofílica
Substituído por grupo hidroxila (hidrólise alcalina)
Substituído por alcóxi para formar éter
Preparação de éter (método Williamson para fazer éter)
Esta reação só funciona para haletos de alquila primários simples (ocorre a eliminação de haletos terciários secundários)
Substituído pelo grupo ciano para formar nitrila
Preparação de aminas, amidas, ácidos carboxílicos e ésteres com um átomo de carbono adicionado
Esta reação só funciona para haletos de alquila primários simples
Substituído por nitrato para formar éster de nitrato
Reatividade
RI>RBr>RCl
C3RX>C2RX>CRX
Reatividade de substituição nucleofílica de vários hidrocarbonetos halogenados estruturais
Alil ou benzil (imediato) > terciário (oscilação) > primário ou secundário (aquecimento) > vinil ou benzeno (sem reação)
Substituído pelo grupo amino para formar amina
Processo de reação de substituição nucleofílica
Processo bimolecular SN2
Características
Concluído em uma etapa, intermediário (quebra de vínculos antigos e formação de novos vínculos ao mesmo tempo)
Mudanças na configuração do produto
Fatores de influência
obstáculo estérico
velocidade de reação
CH3X>1>2>3
Processo de molécula única SN1
Características
Concluído passo a passo, existe um intermediário de carbocátion (quebra primeiro e depois forma)
O produto é um racemato
Fatores de influência:
Estabilidade de carbocátion
velocidade de reação
Alil ou benzil>terciário>secundário>primário>CH3X
resposta de eliminação
β-Eliminação de hidrocarbonetos halogenados
Condições: base forte, solvente de álcool
Regra de Zaitsev
Os produtos de eliminação dos hidrocarbonetos halogenados são principalmente alcenos com mais grupos alquil ligados às ligações duplas.
exceção
Quando ocorre a reação de eliminação de alcenos halogenados e aromáticos halogenados, o principal produto gerado são as olefinas conjugadas
processo de reação de eliminação
Processo bimolecular E2
Características
Concluído em uma etapa, intermediário (quebra de vínculos antigos e formação de novos vínculos ao mesmo tempo)
velocidade de reação
3>2>1>CH3X
3>2>1>CH3X
Fatores favoráveis
Mais β-H
Reagente fortemente alcalino
Temperatura alta
Processo de molécula única E1
Características
Concluído passo a passo, existe um intermediário de carbocátion (quebra primeiro e depois forma)
velocidade de reação
Reagir com metais
Preparação de reagentes de formato
Grau de dificuldade
RI>RBr>RCl>RF (geralmente preparado com brometo de alquila)
Bo>Segundo>Tio
Propriedades e preservação
Alta atividade, instável
Armazenado em condições anidras e sem oxigênio
Reação com reagente de Grignard·
reação de rearranjo
Ocorre em SN1, E1
resumo
Quatro reações existem simultaneamente
Os hidrocarbonetos halogenados primários são principalmente SN2 (a proporção de E2 aumenta sob base forte)
Hidrocarbonetos halogenados secundários, nucleófilos fortes, propensos a SN2, bases fortes são benéficos para E2
Quando os hidrocarbonetos halogenados terciários não têm base, SN1 e E1 coexistem
O reagente é altamente alcalino e tem alta concentração, portanto o aquecimento é benéfico para E2
O reagente é altamente nucleofílico e seu pequeno tamanho é benéfico para SN2
Em reações de molécula única, o aumento da temperatura é benéfico para E1