Galeria de mapas mentais Resumo das reações químicas orgânicas médicas
Resumo das reações de química orgânica médica, incluindo hidrocarbonetos em cadeia, hidrocarbonetos cíclicos, hidrocarbonetos halogenados, álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, ácidos carboxílicos, derivados de ácidos carboxílicos, aminas, anéis híbridos, aminoácidos e dissacarídeos. As principais reações estão aqui ~
Editado em 2022-07-08 08:50:12Microbiologia medica, Infezioni batteriche e immunità riassume e organizza i punti di conoscenza per aiutare gli studenti a comprendere e ricordare. Studia in modo più efficiente!
La teoria cinetica dei gas rivela la natura microscopica dei fenomeni termici macroscopici e le leggi dei gas trovando la relazione tra quantità macroscopiche e quantità microscopiche. Dal punto di vista del movimento molecolare, vengono utilizzati metodi statistici per studiare le proprietà macroscopiche e modificare i modelli di movimento termico delle molecole di gas.
Este é um mapa mental sobre uma breve história do tempo. "Uma Breve História do Tempo" é um trabalho científico popular com influência de longo alcance. Ele não apenas introduz os conceitos básicos da cosmologia e da relatividade, mas também discute os buracos negros e a expansão. Do universo. questões científicas de ponta, como inflação e teoria das cordas.
Microbiologia medica, Infezioni batteriche e immunità riassume e organizza i punti di conoscenza per aiutare gli studenti a comprendere e ricordare. Studia in modo più efficiente!
La teoria cinetica dei gas rivela la natura microscopica dei fenomeni termici macroscopici e le leggi dei gas trovando la relazione tra quantità macroscopiche e quantità microscopiche. Dal punto di vista del movimento molecolare, vengono utilizzati metodi statistici per studiare le proprietà macroscopiche e modificare i modelli di movimento termico delle molecole di gas.
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resumo da reação
hidrocarboneto de cadeia
Alcanos
Reação de halogenação (luz solar, alta temperatura, radicais livres)
Reação de oxidação (combustão)
Reação de clivagem, △
Além da quebra da cadeia C, há também a retirada de H2,
Alcenos e alcinos
reação de adição
hidrogenação
catalisador
Adicionar halogênio
Adicione hidrocarboneto halogenado
Seguindo a regra de Markov, H é adicionado aos átomos de C com mais átomos de H.
Regra anti-Markovitch: Na presença de peróxido, a reação entre olefinas assimétricas e HBr segue a regra anti-Markovnkish, e apenas o HBr é um caso especial. Outros cloretos não possuem propriedades semelhantes.
Adicione água
Siga as regras de Markov
Catálise por ácidos – ácido sulfúrico e ácido fosfórico
O rearranjo eletrônico ocorre durante a adição de alcinos e água
O acetileno reage para formar acetaldeído
Os produtos de hidratação de outros alcinos são cetonas
reação de oxidação
Oxidação do tetróxido de ósmio, alcenos são quantitativamente oxidados em dióis vicinais
Oxidação de permanganato de potássio
Quando diluído e frio, o-diol
Quando concentradas pelo calor, as ligações duplas são quebradas para formar ácidos carboxílicos e cetonas.
oxidação de ozônio
em solvente inerte
As ligações duplas se quebram para formar aldeídos ou cetonas
A ligação tripla se quebra para formar ácido carboxílico
Reações especiais de alcinos
Átomos de hidrogênio em alcinos são substituídos por íons metálicos (reação alcino-gan)
Prata acetileno, branco
Subona de acetileno, vermelho tijolo
Reações características de dienos conjugados
adição conjugada
1,2 bônus
1,4 bônus
Reação de Diels-Alder
△
Reação de formação de anel de dienos conjugados com alcenos ou alcinos
hidrocarbonetos cíclicos
Hidrocarbonetos alicíclicos (semelhantes a alcanos macrocíclicos, semelhantes a alcenos cíclicos pequenos)
Reage com hidrogênio, abre o anel (alceno pequeno em forma de anel), aplicável apenas a anéis de 3, 4, 5 membros, 5 não reage
Ni,△
Reage com halogênio, anéis de 3, 4 e 5 membros abertos e ocorre reação de substituição 5+
Adicione CCl4/△, substitua hv
Reage com ácido hidrohálico, anel de 3 membros, adição e abertura do anel, 3 não reage
A única diferença entre anéis pequenos e alcenos é que eles não podem ser oxidados por oxidantes comuns como os alcenos.
Quando os cicloalcanos reagem com oxidantes fortes sob condições de aquecimento, os anéis quebram e geram ácidos dibásicos.
△
Hidrocarbonetos aromáticos
Reação de substituição eletrofílica (homólogos de benzeno reagem mais facilmente que benzeno)
Reação de halogenação
Fé,△
reação de nitrificação
Ácido sulfúrico, △
A 95°C, usando ácido nítrico fumegante e ácido sulfúrico concentrado, o nitrobenzeno pode ser convertido em m-dinitrobenzeno
Reação de sulfonação
Ácido sulfúrico concentrado, 75~80℃
Ácido sulfúrico fumegante (SO3, H2SO4 concentrado)
Reação de alquilação de Friedel-Crafts
AlCl3, 0~25℃
Reação de acilação de Friedel-Crafts
AlCl3
reação de oxidação
Enquanto houver α-H, ele será oxidado no grupo carboxila conectado ao anel benzênico.
reação de adição
Ni,180~250℃(△)
Substituição radical livre de cadeias laterais
hv ou △
α –H é mais facilmente substituído do que β –H
Hidrocarbonetos halogenados
reação de substituição nucleofílica
Substituído pelo grupo hidroxila para formar álcool
△, NaOH/KOH
Substituído por alcóxi para formar éter
Método de Williamson para fazer éter: álcool de sódio e haleto de alquil primário, se for um haleto de alquil secundário ou um haleto de alquil terciário, é provável que ocorra uma reação de eliminação;
Substituído pelo grupo ciano para formar nitrila
Etanol, △
Aplicável apenas a haletos de alquil primários, hidrocarbonetos halogenados secundários ou terciários produzirão subprodutos de olefinas
Substituído por nitrato para formar éster de nitrato e precipitação de AgX
Etanol, △
Diferentes tipos de hidrocarbonetos halogenados podem ser identificados com base em diferentes taxas de reação.
Alil halohidrocarbonetos (reação imediata)
Haleto de alquila terciário (choque)
Alquil halogenado secundário (aquecimento)
Alquila halogenada primária (aquecimento prolongado)
Etileno halohidrocarboneto (não reativo)
Haleto de benzeno (não reativo)
Substituído pelo grupo amino para formar amina
A reação possui subprodutos (produtos de substituição de todos os níveis são misturados), o que apresenta limitações na síntese.
reação de eliminação β
Seguindo a regra de Zaitsev: os átomos de hidrogênio são removidos principalmente dos átomos de carbono β que contêm menos hidrogênio.
Base forte, álcool como solvente, aquecimento
Reage com metais para formar compostos organometálicos
Gerar reagentes de formato
Taxa: primeiro, segundo, terceiro, iodo, bromo, cloro (decrescente);
álcool
Fracamente ácido, reage com metais ativos para liberar hidrogênio e gerar alcóxido de sódio. É facilmente hidrolisado e pode ser armazenado sem água.
O efeito de indução doador de elétrons enfraquece a acidez, e a alcalinidade do álcool sódico é o oposto. Esta propriedade pode ser usada para testar.
reação de esterificação
Quebra da ligação CO (substituição nucleofílica)
Reação com ácido hidrohálico (reação de halogenação)
Os álcoois primários são reações Sn2, outros são Sn1 e Sn1 possui produtos de rearranjo
O reagente de Lucas é usado para identificar álcoois com menos de 6 átomos de carbono.
Álcool terciário, imediatamente turvo
Álcool secundário, turvo após 10 minutos
Álcool primário, reage quando aquecido
Reage com haleto de fósforo ou cloreto de sulfóxido
Pode evitar a formação de produtos de rearranjo
reação de desidratação
Desidratação intramolecular (para formar alceno)
Alta temperatura de reação
produto de rearranjo
Para formar produtos conjugados
Carbocátion mais estável
Ao desidratar alguns álcoois insaturados, considere primeiro se um alceno contendo um sistema conjugado estável pode ser gerado. Neste caso, a regra de Zaitsev não é seguida.
Desidratação intermolecular (em éter)
A temperatura de reação é baixa
reação de oxidação
Oxidação por oxidantes fortes
Agente oxidante seletivo (oxida apenas álcool, não ligações duplas)
PCC
Sarit
MnO2 ativo
Desidrogenação catalítica em aldeídos ou cetonas
Reações características de dióis adjacentes (grupos hidroxila adjacentes)
Reage com Cu(OH)2 para revelar a cor azul escura
Reage com HIO4 para quebrar ligações e detectar quantitativamente
fenol
Ácido, mais forte que o ácido carbônico
Grupos retiradores de elétrons, aumento de acidez
Grupo doador de elétrons, enfraquecendo a acidez
Reação de substituição
Gerar éter fenol
Método de síntese de éter de Williamson, gerado por reação com reagente de alquilação em solução alcalina
Gerar éster fenólico
O fenol reage com derivados do ácido carboxílico para formar ésteres fenólicos
reação de oxidação
Gerar cloreto de p-fenileno
Reação de substituição eletrofílica no anel de benzeno
Reação de halogenação
Solvente polar (H2O) é um produto de polissubstituição
Solvente apolar (CS2) é um produto monossubstituído
reação de nitrificação
Reação de sulfonação
Alinhamento de aquecimento
temperatura ambiente orto
Reação de cor (propriedades de hidroxila fenólica e compostos do tipo enol)
Desenvolvimento de cor com FeCl3
éter
Formação de sal
Ácido clorídrico concentrado, ácido nítrico concentrado
Quando o sal encontra a água, ele se decompõe no éter original para alcançar a separação e a purificação.
Quebra da ligação éter
Ácido hidrohálico, aquecido
Produzir álcoois e hidrocarbonetos halogenados
Oxidação de éteres alquílicos
Reação de abertura de anel de compostos epóxi
Reagentes contendo hidrogênio ativo, condições ácidas
Quando se trata de cátions C, antes de considerar o impedimento estérico, ocorrerão rearranjos eletrônicos para obter os cátions C mais estáveis.
condições alcalinas
O anel também pode ser aberto. Neste caso, o íon positivo C não é considerado, mas o menor obstáculo estérico tem prioridade.
aldeído
reação de adição nucleofílica
Bônus com HCN
Obstáculo estérico (o principal fator que afeta os alifáticos)
Efeito eletrônico (principal fator de influência dos aromáticos)
A adição com NaHSO3 produz um precipitado branco de α-hidroxissulfonato de sódio
Usado para identificação (compostos que atendem às condições de reação e compostos que não atendem às condições de reação)
Usado para purificar certos aldeídos e cetonas
Adição ao álcool
Gerar acetal
Cetonas e etilenoglicol geram suavemente cetais cíclicos
Pode proteger o grupo carbonila e pode ser hidrolisado com ácido diluído.
Adição à água
Reage com aminas amônia e seus derivados
O produto é facilmente hidrolisado por ácido diluído e protege o grupo carbonila
reagir com reagente de formato
Gerar álcool, que também é uma boa forma de sintetizar álcool
reação α-H
Enolização
α-halogenado
condições alcalinas
Pode ocorrer reação halofórmica
Identifique se existe uma metil cetona ou um grupo metil conectado à hidroxila C na estrutura
Síntese de aldeídos carboxílicos com um átomo de carbono a menos que a metil cetona
reação de condensação aldólica
condições alcalinas
Crescente cadeia de carbono
Condensação intramolecular para formar compostos ciclizados
Produtos contendo α-H podem ser desidratados por aquecimento, mas se o anel benzênico e o grupo carbonila trabalharem juntos, eles podem ser desidratados à temperatura ambiente.
Reação de desproporção (reação de Cannizzaro)
reação de redução
reduzido a álcool
Hidrogenação catalítica (ligações duplas também são adicionadas)
Redução de hidreto metálico (ligações duplas não são adicionadas)
reduzido a hidrocarbonetos
Zn/Hg, HCl (método de redução Clemson) estável ao ácido
Alcalina, hidrazina, aquecimento
reação de oxidação
Reagente de Toulon
Reagente de Fehling
ácido carboxílico
Ácido
Grupos que retiram elétrons aumentam a acidez
Grupos doadores de elétrons enfraquecem a acidez
Reação de substituição nucleofílica no grupo carbonila
Haleto ácido (semelhante à halogenação do grupo hidroxila alcoólico)
PCl3
PCl5
SOCl2 (o subproduto é um gás e é fácil de remover)
Anidrido
P2O5,△
éster
A taxa de reação é afetada pelo obstáculo estérico
Amida
reação de descarboxilação
Aldeídos carboxílicos com grupos retiradores de elétrons em α(β)-C são instáveis
O ácido oxálico, ácido malônico, remove um grupo carboxila e retém um
Ácido succínico, ácido glutárico e ácido ftálico são aquecidos e desidratados para formar anidrido cíclico
Quando o ácido adípico e o ácido pimélico são aquecidos, eles perdem água e descarboxilam para formar uma cetona com um carbono a menos.
Reação de Hensdike
descarboxilação
Em duas etapas de AgNO3, KOH e Br2/CCl4
Reação aconchegante
Descarboxilar e gerar hidrocarbonetos halogenados
reação de redução
LiAlH4, reduz o ácido a álcool, as ligações duplas não são afetadas
substituição α-H
P como catalisador
Hidroxiácido
Ácido
ácido alquídico
Efeito de indução de retirada de elétrons de hidroxila (aumento de acidez)
Ligação de hidrogênio molecular (aprimorada)
ácido fenólico ácido
Efeito de conjugação hidroxi (enfraquecido)
Ligação de hidrogênio intramolecular (melhorada
reação de oxidação
Reagente de Toulon, ácido nítrico diluído, peróxido de hidrogênio
Reação térmica de hidroxiácidos
Alfa-hidroxiácido, desidratação bimolecular, formando lactídeo
β-hidroxiácido, desidratação intramolecular, gerando ácido insaturado
γ-, δ-hidroxiácido, desidratação intramolecular para formar lactona cíclica
w – Hidroxiácido, poliéster
Descarboxilação térmica de ácidos fenólicos
Ácido carbonílico
alfa-cetoácido
Ag(NH3)2 →descarboxilação
H2SO4,△→descarboxilação
H2SO4 concentrado, △→Descarbonilação (CO)
beta-cetoácido
Descarboxilação em cetona por aquecimento
Tautomerismo ~ ceto e enol
Conjugação π–π
Um anel de seis membros é formado através de ligações de hidrogênio
derivados de ácido carboxílico
Grau de conjugação p-π
Haleto ácido<anidrido<éster<amida
conjugação p-π reduz C
Reação de substituição nucleofílica acil
efeito eletrônico
efeito espacial
ordem de reatividade
Haleto ácido > anidrido ácido > éster > amida
hidrólise
Alcoólise
Reação de transesterificação
Amonólise
Sob condições alcalinas (NaOH, piridina, trietilamina)
Reação de condensação de éster de Claisen
A condição é que o alcóxido de sódio
amina
alcalino
Secundário > Primário > Terciário > Amônia > Piridina > Anilina
O grupo removedor de elétrons torna-se menos alcalino e o grupo doador de elétrons torna-se mais alcalino.
Reação de acilação de aminas (reação de aminólise de derivados de ácido carboxílico)
Não há H em N da amina terciária e não ocorre reação de acilação.
A reação de acilação pode ser usada para proteger grupos amino
Alquilação de aminas
Gera uma mistura de aminas
Reação de aminas com ácido nitroso (identificação)
As aminas primárias geram sais de diazônio e liberam gás hidrogênio quantitativamente.
As aminas aromáticas não liberam N2 à temperatura ambiente e precisam ser aquecidas para liberá-lo.
Amina secundária, produz óleo amarelo ou sólido
Amina terciária, nenhum fenômeno óbvio
Reação de Hinsberg (identificação, separação) de aminas "reação de sulfonilação"
Amina primária, sólido branco, solúvel em NaOH
Amina secundária, sólido branco, NaOH insolúvel
Amina terciária, não reativa
Reação de halogenação
Com água de bromo, 2,4,6-tribromoanilina, sólido branco
Reação de Friedel-Crafts de aminas aromáticas
As aminas primárias e secundárias devem ser protegidas com reagentes de acilação
Aminas terciárias podem sofrer reação de Friedel-Crafts diretamente
Reação de evolução de nitrogênio do cloreto de diazobenzeno (reação de substituição)
Diazo é um grupo cromogênico utilizado na síntese de pigmentos
aplicativo
Introduzir grupo hidroxila na posição especificada do anel benzênico
“Ocupação, posicionamento” em uma posição específica no anel de benzeno
Água, △→Ph-OH
CuCl,HCl→Ph-Cl
CuCN,KCN→Ph-CN
KI→Ph-I
C2H5OH/H3PO2→Ph-H
anel híbrido
Pirrol, furano, tiofeno
Anel de 5 membros
Substituição eletrofílica (posição α)
O pirrol é fracamente ácido
Piridina
alcalino
A substituição eletrofílica ataca principalmente a posição β
Gás mostarda S(CH2CH2Cl)2
Ferva água alcalina e oxide e desinfete com pó descolorante
Gás de Lewis (Cl2AsCH=CHCl)
Hidrólise ClCH=CHAs
Atua com substâncias alcalinas
Etileno, arseniato de sódio
oxidação
Aminoácido (forma L)
Ambos os sexos
Formação de sal dipolar interno (solubilidade mínima)
Ponto isoelétrico pI, a concentração de ânions e cátions é igual
pH>pI, carga negativa
pH<pI, carga positiva
Características
Neste momento, a solubilidade dos aminoácidos em água é mínima
A concentração de íons dipolo é a maior e a concentração de íons positivos e negativos é a menor.
Não se movendo em direção aos pólos
usar
Separação e purificação (usando a diferença no ponto isoelétrico de diferentes aminoácidos)
Desidratação em peptídeos (condensação de desidratação)
reação de descarboxilação
Ba(OH)2,△
Reage com ácido nitroso para liberar N2 (propriedade da amina primária)
Reação de cor com hidrato de ninidrina
O α-aminoácido reage com a ninidrina para produzir uma cor roxa
O produto da reação de prolina e ninidrina é amarelo
Reação com 2,4-dinitrofluorobenzeno (flúor substituído por amino)
Para a determinação da estrutura polipeptídica ou proteica (método dinitrobenzeno, método DNP)
peptídeo
Ao nomear, a extremidade N está na frente e a extremidade C está à direita.
Determinação estrutural
Método de hidrólise completa
Determinar a ordem de classificação
N-terminal
2,4-dinitrofluorobenzeno
Método de isotiocianato (formação de anel)
Terminal C
A. Método da carboxipeptidase
B. Método hidrazida
Enzima catalisa hidrólise parcial de ligações peptídicas
Açúcar (tipo D)
estrutura
estilo de ondulação α, menos estável
β-rendição, mais estável
isomerização alcalina
Conversão entre Ceto e Enol
epimerização
Epímeros (apenas um átomo de carbono quiral tem configuração oposta e os outros átomos de carbono quiral têm a mesma configuração)
Formação de glicosídeo
Nome: Resíduo de Ligante de Glicosídeo de Açúcar
HCl seco catalisado
Reação de oxidação (realizada em forma de cadeia aberta)
Reagente de Toulon, reagente de Fehling
Oxidação da água de bromo (ácida), sem isomerização
Pode oxidar a aldose, mas não pode oxidar a cetose (não pode isomerizar em aldose)
Oxidação do ácido nítrico
Oxidar aldose em ácido glicocárico
oxidação enzimática
Todos os monossacarídeos estão reduzindo
reação adulta
Monossacarídeo e excesso de fenilhidrazina, aquecimento
Glicose, cristais amarelos
Açúcar fenilhidrazina → hidrazona → hidrazina
Diferentes açúcares têm diferentes formas de cristal e pontos de fusão. Use açúcares para identificar diferentes açúcares.
Esterogênese
Reação de desidratação (para formar éter, para formar ligações duplas)
O produto reage com fenóis para produzir substâncias coloridas, que são utilizadas para identificação de açúcares.
dissacarídeo
sacarose
Hidrolisado em glicose e frutose
Não há fenômeno de rotação óptica, não pode formar reagentes e não pode reduzir o reagente de Toulon e o reagente de Fehling.
frutose
Hidrolisado em duas moléculas de glicose
Redutibilidade: redução do reagente de Toulon e do reagente de Fehling
Pode formar maltose com fenilhidrazina
fenômeno de rotação variável
lactose
Hidrolisado em galactose e glicose