Galería de mapas mentales reacción de condensación
Este es un mapa mental sobre la reacción de condensación. La reacción de condensación se refiere a la interacción entre dos o más moléculas orgánicas y su enlace covalente para formar una molécula grande, a menudo acompañada por la pérdida de moléculas pequeñas (como agua, cloruro de hidrógeno, alcohol). etc.) proceso. Esta reacción es de gran importancia en la síntesis orgánica y puede generar una variedad de compuestos orgánicos complejos.
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reacción de condensación
Condensación de aldehído-cetona
Condensación aldólica
Condiciones de reacción: ácido o base.
Producto: β-hidroxialdehído (cetona) → α, aldehído β-insaturado (cetona)
Centro nucleofílico: carbanión formado al eliminar el α-hidrógeno activo Centro electrofílico: carbono carbonilo.
Aldehídos grasos (cetonas autocondensadas)
Condiciones de reacción: base
Propósito: Duplicar la cadena de carbonos. El producto es el mismo que el de la condensación aldólica.
Centro nucleofílico: carbanión formado al eliminar el α-hidrógeno activo Centro electrofílico: carbono carbonilo.
El aldehído aromático se condensa
Condiciones de reacción: cianuro de sodio (potasio)
Producto: α-Hidroxicetona
Centro nucleofílico: el carbanión formado al combinar el grupo ciano con el carbono carbonilo del aldehído aromático. Centro electrofílico: carbono carbonilo.
Reacción de Claisen-Schmidt (condensación de aldehídos aromáticos con aldehídos y cetonas que contienen α-hidrógenos activos)
Condiciones de reacción: solución de hidróxido de sodio en agua o etanol.
Propósito: Los aldehídos aromáticos reaccionan con aldehídos y cetonas con un solo α-hidrógeno activo para obtener un solo producto.
Centro nucleofílico: carbanión formado al eliminar el α-hidrógeno activo Centro electrófilo: carbono carbonilo aldehído aromático
El formaldehído se condensa con aldehídos y cetonas que contienen α-hidrógenos activos.
Condiciones de reacción: base
Producto: Introducción del grupo hidroximetilo en el carbono α de aldehídos y cetonas.
Un carbanión formado al eliminar el α-hidrógeno del centro nucleofílico. Centro electrófilo: carbono carbonilo formaldehído
Reacción de Mannich (reacción de aminometilación)
Condiciones de reacción: ácido o base.
Producto: Introducción de grupos aminometilo en átomos con átomos de hidrógeno activos.
Centro nucleofílico: carbanión formado al eliminar el hidrógeno activo. Centro electrófilo: el carbocatión formado por el formaldehído que ataca los compuestos de amina.
Condensación de aldehídos y cetonas con ácidos carboxílicos y sus derivados.
Reacción de Perkin (condensación de aldehídos aromáticos y anhídridos de ácidos grasos)
Condiciones de reacción: alcalina
Producto: compuestos de ácido β-arilacrílico
Centro nucleofílico: carbanión formado al eliminar el hidrógeno α del anión oxígeno del anhídrido ácido formado por transferencia de electrones; Centro electrófilo: carbono carbonilo en aldehído aromático; carbono carbonilo en el otro lado en anhídrido ácido;
Reacción de Novenger (condensación de aldehídos y cetonas con compuestos que contienen metileno activo)
Condiciones de reacción: alcalina
Productos: compuestos α, β-insaturados. Construir un esqueleto de doble enlace
Centro nucleofílico: un carbanión formado al perder hidrógeno activo. Centro electrofílico: carbono carbonilo.
Reacción de Dazens (condensación de aldehídos y cetonas con ésteres de ácidos α-halogenados)
Condiciones de reacción: Medio anhidro, fuertemente alcalino.
Producto: éster de ácido α,β-epoxi
Centro nucleofílico: carbanión formado al eliminar el hidrógeno activo del éster de ácido α-halo Centro electrofílico: carbono carbonilo.
Reacción de condensación de Staub (condensación de aldehídos y cetonas con succinato de dietilo)
Condiciones de reacción: Fuertemente alcalino
Producto: monoéster de ácido α-metileno succínico
Centro nucleofílico: el succinato de dietilo se desprotona para formar un carbanión. Centro electrofílico: carbono carbonilo.
Condensación de aldehídos, cetonas y alcoholes.
Condiciones de reacción: ácida
Producto: acetal o cetal. A menudo se utiliza para proteger los grupos carbonilo.
Centro nucleofílico: átomo de oxígeno en el alcohol. Centro electrófilo: carbono carbonilo después de la protonación del grupo carbonilo.
Condensación de éster
Condensación éster-éster
Condiciones de reacción: fuertemente alcalino, disolvente aprótico, condiciones anhidras
Producto: compuesto 1,3-dicarbonilo
Centro nucleofílico: el carbanión formado por la eliminación de α-hidrógeno por un éster bajo la acción de un catalizador. Centro electrofílico: el carbono carbonilo de otra molécula de éster.
Condensación de éster de cetona
Condiciones de reacción: alcalina
Producto: compuesto β-dicarbonilo
Centro nucleofílico: carbanión formado al eliminar el hidrógeno α de la cetona. Centro electrofílico: carbono carbonilo del éster.
Condensación de Dickmann (condensación de éster intramolecular)
Condiciones de reacción: alcalina
Producto: Cuando contiene dos grupos éster, se genera éster de β-cetoácido → se descarboxila para formar una cetona cíclica. Cuando contiene un grupo éster y un grupo cetona, se forma dicetona β-cíclica.
Centro nucleofílico: carbanión formado al eliminar el α-hidrógeno Centro electrófilo: el átomo de carbono de otro grupo carbonilo. Tenga en cuenta que conectar un grupo donador de electrones a la posición α reduce la actividad del hidrógeno. La unión de grupos aceptores de electrones aumenta la actividad del hidrógeno
Condensación que involucra enlaces olefínicos.
Condensación Prince (adición de alquenos y formaldehído)
Condiciones de reacción: ácida
Producto: α-enol→1,3-diol→acetal
Centro nucleofílico: carbono con doble enlace y bajo impedimento estérico. Centro electrófilo: carbono carbonilo protonado
Reacción de adición de Michael (adición de compuestos que contienen hidrógeno activo y sistemas conjugados electrófilos)
Condiciones de reacción: alcalina
Producto: compuesto de 1,5-dicarbonilo
Centro nucleofílico: un carbanión formado al eliminar el hidrógeno activo de un compuesto que contiene hidrógeno activo. Centro electrófilo: un carbocatión formado debido a la gran electronegatividad del átomo de oxígeno en el sistema conjugado.