Galería de mapas mentales alcohol
Mapa mental del alcohol en química universitaria, el alcohol es un compuesto orgánico en el que los átomos de hidrógeno en las cadenas laterales de hidrocarburos alifáticos, hidrocarburos alicíclicos o hidrocarburos aromáticos se reemplazan por grupos hidroxilo (-OH). En química, un alcohol es cualquier compuesto orgánico en el que un grupo funcional hidroxilo (-OH) está unido a un átomo de carbono saturado. La fórmula general del alcohol es R-OH, donde R representa un grupo hidrocarbonado.
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alcohol
nombre
Alcoholes terciarios primero y segundo (alcoholes terciarios primero y segundo unidos a C-OH)
También contiene dobles enlaces, -OH: un determinado enol, -OH es el grupo funcional principal x-un determinado enol-y-ol
-Número OH
un yuan
Diverso
Binario
tres yuanes
…
naturaleza
propiedades fisicas
Punto de ebullición: superar los enlaces de hidrógeno y las fuerzas intermoleculares => cuantas más ramas hay, más difícil es para los enlaces de hidrógeno asociar moléculas y el punto de ebullición disminuye
Densidad: Alcano < Alcohol graso < 1 < Fenol
propiedades quimicas
Acidez y alcalinidad
Ácido
La fuerza depende de qué tan fácil es romper el H-O, es decir, si el grupo conectado a -OH atrae o empuja electrones (fenol>H2O>HO-R)
El anillo de benceno forma un sistema conjugado con O, absorbiendo electrones O y ayudando a O a absorber electrones H.
H no absorbe ni cede electrones.
El grupo hidrocarburo dona electrones.
Cuanto mayor sea el grupo hidrocarbonado, más fuerte será el efecto empujador de electrones y más débil será la acidez del alcohol: metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario
Alcóxido de sodio: sólido incoloro, utilizado como base en síntesis orgánica, alcalino: RONa>NaOH (juicio por pobre electronegatividad)
alcalino
Alcohol ácido fuerte/ácido de Lewis (que contiene orbitales vacíos) -> sal de amatista (disuelta en ácido)
Esta reacción se utiliza para separar/eliminar alcoholes insolubles en agua de alcanos e hidrocarburos halogenados.
O proporciona un par de electrones solitarios para formar un enlace de coordinación con el ácido.
-El OH2 en la sal de aluminio se pierde fácilmente, lo que hace que el enlace C-O sea fácil de romper, por lo que las reacciones de sustitución y eliminación generalmente utilizan ácidos como catalizadores.
Reacción de esterificación (esencia: ruptura del enlace O-H)
Cuanto mayor es la polaridad del enlace, más fácil es reaccionar; cuanto mayor es el impedimento estérico, más difícil es el acercamiento de los grupos y más difícil es la reacción (V: metanol>alcohol primario>alcohol secundario>alcohol terciario) )
Reacción de halogenación
Con PX3, PX5, SOCl2
Evita la producción de C y no hay reordenamiento, y puede usarse para preparar hidrocarburos halogenados de alta pureza.
con HX
Orden de actividad H-X: HI>HBr>HCl>>HF
Relacionado con la actividad química del enlace (consulte el capítulo sobre hidrocarburos halogenados): polarizabilidad (primaria), polaridad (secundaria)
Las condiciones de reacción entre el alcohol y HBr son ácido sulfúrico concentrado, calentamiento
La reacción entre alcohol y HCl es más difícil. Las condiciones son ZnCl2 anhidro y ácido clorhídrico concentrado.
Reactivo de Lucas (reactivo de identificación: ZnCl2 anhidro, HCl concentrado), identificación basada en la velocidad de reacción
Adecuado para alcoholes que no contengan más de 6 C (solubles en agua)
Reacción primaria de calentamiento del alcohol.
Reacción lenta del alcohol secundario.
El alcohol terciario, el alcohol alílico y el alcohol bencílico reaccionan inmediatamente.
sustitución nucleofílica
Bajo la acción del mismo ácido halohídrico, la actividad de la reacción del alcohol está determinada por la estabilidad del C producido: alcohol alílico, alcohol bencílico > alcohol terciario > alcohol secundario > alcohol primario
Alcohol primario (SN2)
Alcohol secundario (reordenamiento SN1)
Alcohol terciario (SN1)
reacción de deshidratación
Alcoholes primarios y secundarios.
140 ℃: forma en éter
Preparación de éteres simétricos.
Alqueno formador a 170 ℃
alcohol terciario
Generalmente sólo ocurre deshidratación a alquenos.
reacción nucleofílica
R-CH2-CH2-OH H ——>R-CH2-CH2-OH2 ——>R-CH2-CH2 ——>RCH=CH2
La aparición de la estabilidad del ion C, C determina el reordenamiento (reemplazo con Me/grupo hidrocarbilo)
reacción de williamson
Preparación de alcoholes asimétricos.
不能用醇和卤代烃制备,酸性:HO-H>RO-H,R-X只能水解(碱性条件),不能醇解
Los aniones alcoxi son nucleofílicos, por lo que los alcóxidos de sodio y los hidrocarburos halogenados pueden sustituirse para producir éteres, lo que no es adecuado para
Hidrocarburos halogenados terciarios
C=C-X/ph-X
X no es animado
reacción de oxidación
alcohol monohídrico
ácido-alcohol primario
Si desea oxidar el alcohol primario para producir aldehído, puede destilarlo mientras reacciona (punto de ebullición: aldehído < alcohol)
Alcohol-cetona secundaria
Alcohol terciario - no oxidado (igual que la oxidación del anillo de benceno a-H)
Cr: 6 (naranja) 3 (verde oscuro)
Reactivo de Sarrett (CrO3 y complejo de piridina), oxidación selectiva
No oxida los dobles enlaces.
Sólo oxida el grupo hidroxilo al grupo cetona carbonilo.
Oxidación del diol vecinal.
HIO4 es extremadamente oxidante, rompe directamente el C-C conectado a -OH, y cada fractura se combinará con un -OH y luego perderá agua.
Reacción del grupo funcional: preste mucha atención a la reacción del grupo funcional y si los enlaces de a-C y b-C se rompen (el efecto de inducción de -OH transfiere la distancia de 3 enlaces) y los enlaces con una gran diferencia de electronegatividad se rompen.
Escisión de O-H: la reacción V depende de la polaridad de O-H. El grupo de conexión -OH atrae/empuja electrones, lo que aumenta/disminuye la capacidad de atracción de los electrones de O a H.
Escisión de C-OH: la reacción V depende de la estabilidad del C generado
La posición del doble enlace está determinada por el sistema conjugado generado (primario) y la ley de Zaitsev (secundario).
enlace de hidrógeno
condiciones de formación
H suprimido (los átomos conectados son altamente electronegativos, pero H es un electrón)
Átomos que contienen pares de electrones libres (N, O, F, S, Cl)
Influencia
Enlace de hidrógeno intermolecular: une las moléculas y aumenta el punto de ebullición.
Enlaces de hidrógeno intramoleculares: reducen la asociación intermolecular, reducen el punto de ebullición