Galería de mapas mentales fenol
Mapa mental de fenol de química universitaria, fenol es el nombre general de una clase de compuestos orgánicos, y su característica estructural es que la molécula contiene grupos hidroxilo fenólicos (—OH). Este grupo hidroxilo está directamente conectado al átomo de carbono del anillo de benceno (C₆H₆), formando un grupo funcional especial.
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fenol
propiedades fisicas
color
Fenol puro: líquido o sólido incoloro
Después de la oxidación: rojo claro, de rojo a marrón.
punto de ebullición
Fenol que contiene enlaces de hidrógeno intermoleculares, más altos que los hidrocarburos aromáticos similares al Sr.
Fenoles que contienen enlaces de hidrógeno intramoleculares: el o-nitrofenol está mucho más bajo que las posiciones meta y para
Solubilidad (en agua)
Temperatura ambiente: ligeramente soluble
Después de calentar: Miscible
propiedades quimicas
Débilmente ácido
La conjugación p-p hace que el H en el grupo hidroxilo fenólico sea fácil de ionizar
Soluble en álcali, existe en forma ph-O-
La acidez es muy débil y no puede cambiar el color del indicador ácido-base.
Juicio de acidez: observe los sustituyentes conectados a la posición orto-para
El primer tipo de sustituyente (excepto -X): dona electrones (no ayuda), debilita la acidez.
El segundo tipo de sustituyente y -X: retira electrones (ayuda), mejora la acidez.
Reacción de color con FeCl3
Tanto las estructuras de fenol como las de enol pueden sufrir reacciones complejas con Fe3 para generar complejos de varios colores.
El fenol reacciona con él y se vuelve azul violeta.
Fenómeno: desarrollo del color.
Se utiliza para identificar estructuras de fenol y enol.
Reacción de formación de éter - Reacción de Williamson: fenol en condiciones alcalinas (NaOH como catalizador)
RX
Ejemplo especial: p-cloronitrobenceno, -NO2 es un fuerte grupo aceptor de electrones, lo que hace que el C-Cl sea fácil de romper
R-OSO3H
Reacción de esterificación (reacción en solución de NaOH)
RCO-OH (ácido carboxílico)
dificultad para reaccionar
RCO-CL (haluro de acilo)
RCO-OCOR (anhídrido)
reacción principal
Reacción electrofílica en anillo de benceno.
El grupo hidroxilo es el primer tipo de grupo de posicionamiento, que activa el anillo de benceno y se encuentra en posición orto o para.
Reacción de halogenación
El fenol reacciona con agua con bromo sin catalizador para generar inmediatamente 2,4,6-tribromofenol (precipitado blanco)
Utilizado para la determinación cualitativa y cuantitativa de fenol.
reacción de nitrificación
Concentrado, calentado - 2,4,6-trinitrofenol (precipitado de incoloro a amarillo)
Diluido, temperatura ambiente: p-nitrofenol (menor); o-nitrofenol (principal), que contiene enlaces de hidrógeno intramoleculares, estructura más estable, puntos de fusión y ebullición más bajos.
Separación por destilación al vapor utilizando diferencias en los puntos de ebullición.
Reacción de sulfonación
Reacción de fenol y ácido sulfúrico concentrado.
A temperatura ambiente - fenol del ácido ortosulfónico
100°C - fenol del ácido p-sulfónico
Reacción de Friedel-Crafts
Alquilación: el H en el ph del fenol puede reaccionar con el grupo hidroxilo del alcohol para deshidratarse; otras propiedades son las mismas que las de la alquilación del benceno;
Acilación
Determinar los principales productos en función del impedimento estérico.
reacción de oxidación
Cuantos más grupos hidroxilo haya en el anillo de benceno, más fácil será oxidarlo.
Fenol K2Cr2O7(H)——>p-benzoquinona
Catecol Ag2O——>O-quinona
El 1,2,3-ploroglucinol absorbe fácilmente el oxígeno.
Para análisis cuantitativo de O2 en mezclas de gases