마인드 맵 갤러리 친핵성 치환 및 제거
유기화학에서 할로겐화탄화수소의 친핵성 치환 및 제거반응을 핵심 내용을 강조한 그림과 텍스트로 자세히 요약! 그것이 모두에게 도움이 되기를 바랍니다.
2023-12-23 22:38:09에 편집됨이것은 (III) 저산소증-유도 인자 프롤릴 하이드 록 실라 제 억제제에 대한 마인드 맵이며, 주요 함량은 다음을 포함한다 : 저산소증-유도 인자 프롤릴 하이드 록 실라 제 억제제 (HIF-PHI)는 신장 빈혈의 치료를위한 새로운 소형 분자 경구 약물이다. 1. HIF-PHI 복용량 선택 및 조정. Rosalasstat의 초기 용량, 2. HIF-PHI 사용 중 모니터링, 3. 부작용 및 예방 조치.
이것은 Kuka Industrial Robots의 개발 및 Kuka Industrial Robot의 모션 제어 지침에 대한 마인드 맵입니다. 주요 내용에는 쿠카 산업 로봇의 역사, 쿠카 산업 로봇의 특성, 쿠카 산업 로봇의 응용 분야, 2. 포장 프로세스에서 쿠카 로봇은 빠르고 일관된 포장 작업을 달성하고 포장 효율성을 높이며 인건비를 줄입니다. 2. 인건비 감소 : 자동화는 운영자에 대한 의존성을 줄입니다. 3. 조립 품질 향상 : 정확한 제어는 인간 오류를 줄입니다.
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친핵성 치환 및 제거
주로 할로겐화 탄화수소
전구체로 사용할 수 있음
친핵성 및 친전자성
친전자체
전자 결핍 센터
음전하 또는 부분 음전하와 반응하는 능력을 특징으로 함
친전자체는 루이스산이다
루이스 산은 산과 같지 않습니다.
범주: 빈 p 오비탈(c 이온) 및 유도 효과
친핵체
전자가 풍부한 센터
양전하 또는 부분 양전하와 반응하는 능력을 특징으로 함
친핵체는 루이스 염기이다
알칼리도는 열역학적 관점에서 평가됩니다.
강한 친핵체는 상대적으로 빠른 SN2 반응을 제공합니다.
강하든 약하든
국부적인 고립쌍을 가진 모든 원자는 친핵성이 될 수 있습니다.
π 결합은 친핵체로도 기능할 수 있습니다. 그러나 친핵성은 그리 강하지 않다.
고독한 전자쌍
유도 효과
공격하는 원자
그룹 탈퇴가 어렵다
좋은 이탈기는 pKa<0인 산의 짝염기입니다.
SN2
1차 및 2차 할로겐화 탄화수소 반응만 가능
협력 반응, 중간체 없음, 하나의 전이 상태 후방 공격
역학
반응 속도에 대한 기판 구조의 영향
입체 장애가 클수록 반응 속도는 느려지고 3차 할로겐화 탄화수소는 반응하지 않습니다.
입체 장애가 클수록 활성화 에너지가 높아집니다.
친핵성
친핵성이 강할수록 반응속도는 빨라진다
강하든 약하든
용매 효과
양성자성 용매
전기 음성 원자에 직접 연결된 수소 원자를 포함
양성자성 용매는 음전하 원자와 고립전자쌍을 갖고 있어 나트륨 이온을 안정화할 수 있으며, 양성자성 용매 역시 염화물 이온과 수소결합을 형성해 양이온과 음이온을 안정화시키는 능력을 갖고 있다.
극성 비양자성 용매
그러한 수소 원자가 부족하다
SN2 반응은 극성 비양성자성 용매에서 더 빠르게 반응합니다.
극성 비양자성 용매는 나트륨 이온만 안정화할 수 있지만 위치로 인해 염화물 이온을 안정화할 수 없으므로 시스템은 에너지가 높고 반응하기 쉽습니다.
극성 비양성자성 용매는 친핵체의 에너지를 증가시켜 SN2 공정 속도를 증가시켜 더 작은 Ea를 생성합니다.
입체특이성
백사이드 공격 때문에
뒤에서 공격하는 이유
이탈기의 음전자는 앞쪽에 전자 밀도가 높아 친핵체의 공격에 도움이 되지 않습니다.
분자 궤도(MO) 이론
그래서 구성을 반전 구성 반전
E2
β-H 제거
시너지 반응, 중간체 없음
역학
매트릭스의 영향
위치선택성
Zaitsev 제품
여러 대체 장소에서 올레핀이 생산됨
입체 장애가 작은 염기는 형성되기 쉽습니다.
호프만 제품
덜 치환된 장소에서 올레핀 생산
다음과 같이 입체 장애가 큰 염기는 형성하기 쉽습니다.
적절한 베이스를 선택하면 다양한 제품을 얻을 수 있습니다.
입체선택성
입체선택성은 최소한 두 개의 제품을 얻는 것을 의미하며 그 중 하나가 대다수입니다.
입체특이성
입체특이성은 제품의 한 가지 구성만 획득됨을 의미합니다.
이때 β-H는 1개뿐이고, 구성도 1개뿐이므로 1개의 제품을 얻게 된다.
비교됨
동일 평면: C-C 결합은 회전할 수 있습니다. π 결합을 형성하려면 p 오비탈이 평행하게 겹쳐야 하며 4개의 그룹이 동일 평면에 있어야 합니다.
Anti-planar 제품은 입체 장애가 적고 성형이 더 쉽습니다.
트랜스 또는 시스 동일 평면 생성물이 형성되는지 여부는 할로탄화수소의 구성에 따라 달라집니다.
두 개의 β-H가 있으며 각각은 반대평면일 수 있으며 두 개의 생성물이 얻어집니다.
치환된 시클로헥산
치환기가 축 방향으로 위치할 때 입체 장애가 더 작습니다.
E2의 동위원소 효과
C-D 결합의 결합 에너지는 C-H 결합보다 약 1-2 kcal/mol로 강합니다.
CD 결합을 끊으려면 더 많은 전력, 더 높은 활성화 에너지, 더 느린 반응 속도가 필요합니다.
중수소 동위원소 효과
kD는 kH보다 작습니다.
C−H 결합 절단이 빠른 단계인 경우 kH/kD는 일반적으로 3-8 범위에 있습니다.
C-H 결합 절단이 빠른 단계가 아닌 경우 kH/kD는 일반적으로 1-2 범위에 있습니다.
SN1
SN1과 E1이 동시에 나타납니다.
3차 할로겐화 탄화수소 반응만
단계별 반응, C 이온 중간체
C 이온 재배열, E1도 발생
부정적인 수소 이동
메틸 마이그레이션
속도 결정 단계
용매는 이온 반응에 큰 영향을 미칩니다
양성자성 용매에서는 반응이 더 빠릅니다.
양성자성 용매는 이온 중간체와 전이 상태를 안정화하여 더 작은 Ea를 생성하므로 더 적합합니다.
이온화 속도에 대한 기판
알릴, 벤질은 SN1 및 E1일 수 있음
E1
3차 할로겐화 탄화수소 반응만
C 이온 중간체를 형성하기 위한 단계별 반응
속도 결정 단계
위치화학적 및 입체화학적 결과
SN1의 입체화학
구성 반전 및 구성 유지 모두
이온의 입체 반전 구조로 인해 더 많은
E1의 동위원소 효과
요약하다
확인을 위한 세 단계
시약의 기능 결정
기판을 분석하고 예상되는 메커니즘을 결정합니다.
관련 위치화학적 및 입체화학적 요구사항을 고려하세요.
친핵성 염기성
친핵성은 친핵체가 기질과 얼마나 빨리 반응하는지에 따라 역학적 관점에서 나타납니다.
알칼리도는 열역학적 관점에서 볼 때 공액산의 강도나 염기의 안정성으로 판단됩니다.
가장 강력한 인덕션
입체 장애가 큰 염기는 주로 제거됩니다.
다른 기질의 대체 및 제거
시안화물NACN
강한 뉴 온건베이스
CN 음이온은 강염기가 아니며 제품은 주로 SN2입니다.
토실레이트 벤젠술폰산염
설포네이트 이온(RSO3−)은 우수한 이탈기입니다.
다재다능하고 다재다능함
해당 알코올로 제조
키랄 알코올은 구성을 유지합니다.
할로겐화 탄화수소와 유사하게 대체 및 제거가 발생합니다.
술
수산화물(HO-)은 나쁜 이탈기이며 할로겐화 탄화수소처럼 직접 대체될 수 없습니다.
강산을 사용하여 HO-를 좋은 이탈기 H2O로 전환하면 치환이 발생합니다.
강산에서도 제거가 발생할 수 있습니다.
1차 및 2차 알코올도 제거 가능
메커니즘은 E1 프로세스가 아닌 E2입니다.
합성 전략
1차 기판
3차 기판