공통 명칭

체계적 명명법(IUPAC)

특수 구조물의 명명

원자 궤도 이론: 파울리 배제 원리(각 궤도는 최대 2개의 전자를 수용할 수 있음), 최소 에너지 원리(전자는 저에너지 궤도를 먼저 차지함), Hund의 법칙(축퇴 궤도는 두 번째 전자를 수용하기 전에 각각 하나의 전자로 채워져야 함) )

화학결합: 이온결합(전기음성도차>1.7), 공유결합(전기음성도차<0.6), 금속결합

원자가 결합 이론: 원자가, 궤도 혼성화

분자 궤도 이론: 결합 궤도, 반결합 궤도

극성: 쌍극자 모멘트 μ = 전하 값 q * 두 전하 중심 사이의 거리 d, 방향은 양전하에서 음전하로

공유결합의 결합길이(단일결합 > 공액이중결합 > 이중결합 > 삼중결합), 결합각(정사면체의 경우 109.5°), 결합에너지(결합해리에너지, 평균결합에너지)

시스-트랜스 이성질체: Z(시스), E(트랜스)

광학 이성질체

형태: 회전 에너지 장벽, 형태 분포, 적도 결합 e, 직립 결합 a

양성자 이론: 짝산과 염기, 양성자를 제공할 수 있는 것은 산이다

전자 이론: 루이스 산, 산은 전자를 받아들일 수 있습니다

부드럽고 단단한 산-염기 이론

원리: 전자 전이, △E=hv

몰 흡수 계수 k: 전자 전이 확률에 의해 결정됩니다. 원자핵에 의한 전자의 결합이 작을수록 k 값은 커집니다. 일반적으로 π→π* 전이의 k 값은 크고, n→π* 전이의 k 값은 더 작습니다.

영향을 미치는 요인: 발색단(ππ 접합) 및 보조발색단(p-π 접합), 입체 장애, 용매, PH

보조 색상 효과: p-π 공액은 흡수 파장을 더 긴 파장으로 이동시키고 색상을 심화시킵니다. -OH, -OR, -NH2-NR2, -SR, -X 등은 모두 보조 색상 그룹입니다.

원리: 분자 진동 에너지 준위 전환

감지: 푸리에 변환 분광계(FTS), 가스, 액체 및 고체 측정 가능

기능군 영역(4000~1350cm-1), 지문 영역(1350~650-1)

영향을 미치는 요소: 전자 효과, 진동 결합, 시료 상태(고체, 액체, 기체), 테스트 조건

원리 : 원자력 상태전이(스핀양자수, 포화, 이완)

감지: 고주파수를 사용하는 기기는 분해능이 좋고 감도가 높습니다. 소인 주파수, 소인장(전자파 주파수 고정, 자기장 강도 변경)

화학적 이동

결합 상수

탄소 스펙트럼

2차원 스펙트럼

원리: 이온 조각의 질량 대 전하 비율

기기: 질량분석기

스펙트럼 해석

유도 효과

활용 효과

자유 라디칼 반응

친핵성 반응

친전자성 반응

벤질 클로로메틸 에테르(BOM)

THP: 알칼리에 강하지만 산에 강하지 않음(비양자성산에 대해 일정한 안정성을 가짐)

Tos: 산에 안정함, 제거를 위해 HBr/PhOH 또는 Mg/MeOH 사용

실리콘:

벤질

Cbz: 제거 ① 팔라듐 탄소 수소화 ② HBr/HOAc 또는 HBr/Diox 또는 HBr/TFA ③ Na/NH3

알켄 산화물은 시스 1,2 디올입니다: OsO4-K3Fe(CN)6, 희석된 차가운 KMnO4, I2/은 아세테이트

알켄 옥사이드는 트랜스 1,2 디올: I2/은 벤조에이트, 퍼옥시산입니다.

올레핀의 비대칭 에폭시화: Shi 시약, DDO(디메틸 또는 케톤 산화물)

노요리 비대칭 수소화

산소를 무서워하고 물에 예민함

물에 민감하지 않고 산소를 두려워함

피셔 투영식: 알데히드가 맨 위에 있고, 알코올이 맨 아래에 있으며, 맨 아래 키랄 탄소의 수산기가 오른쪽에 있는데, 이는 D입니다.

α 설탕: 헤미아세탈 하이드록실 그룹과 C-5 하이드록실 그룹은 고리 평면의 서로 다른 쪽에 있습니다. β 설탕: 헤미아세탈 하이드록실 그룹과 C-5 하이드록실 그룹은 고리 평면의 같은 쪽에 있습니다.

메타회전 현상: 고리 구조와 사슬 구조가 용액에서 평형에 도달함

포도당: 설탕과 페닐히드라진의 반응 생성물

피셔 투영법: 산이 맨 위에 있고 R이 맨 아래에 있으며 아미노기의 위치가 오른쪽에 있는 D입니다.

유리 아미노기가 있는 아미노산과 닌히드린이 보라색 물질을 형성합니다.

페놀은 약산성이다.

Claisen 재배열: 알릴 아릴 에테르는 고온에서 o-알릴페놀로 재배열됩니다.

감자튀김 재배열: 페놀성 에스테르와 루이스산을 함께 가열하여 하이드록시 방향족 케톤으로 ​​재배열합니다.

부케러 반응: 나프톨은 중아황산나트륨이 있을 때 암모니아와 반응하여 나프틸아민을 형성합니다.

과산화물로 자동 산화

탄소-산소 결합 절단: 절단 순서는 3차 알킬>2차 알킬>1차 알킬>아릴입니다.

Williamson 합성: 나트륨 알코올 및 알킬 할로겐화물

알코올 간 탈수: 산 촉매

푸란은 쉽게 양성자화된 다음 고리가 열립니다.

티오펜의 황은 쉽게 양성자화되지만 고리는 안정하다

위치 3은 활성, 수소는 산성

친전자성 치환은 주로 헤테로사이클에서 일어난다

호프만 제거: 4차 암모늄 염기는 가열에 의해 올레핀으로 분해됩니다.

산화

대처 제거: 아민 산화물을 가열하여 하이드록실아민과 알켄으로 분해합니다.

빌스마이어 반응, N,N 디알킬벤젠은 DMF/옥시염화인으로 포르밀화됩니다.

벤지딘은 산성 조건에서 아미노바이페닐로 재배열됩니다.

디아조화

가브리엘 합성법: 칼륨 프탈아미드와 염화 알킬을 반응시킨 후 가수분해 또는 히드라진분해

방향족 니트로 환원: 철 분말, 아연 분말, 염화 제1주석, 황화 암모늄, 황화수소 나트륨, 황화 나트륨(먼저 니트로소로 환원된 다음 하이드록실아민으로 최종적으로 아미노로 환원됨)

환원적 아미노화

호프만 분해

커티우스 재배치

슈미트 반응

전기고리화 반응: 공액 알켄의 자가 고리 폐쇄

고리화 반응: 이중 결합을 가진 두 개 이상의 분자 사이에서 고리가 닫히는 반응

델타 이동 반응

알파수소 산도: 산염화물>알데히드>케톤>에스테르≒니트릴>아미드

에놀 음이온의 생성은 열역학과 동역학에 의해 제어되며, 큰 입체 장애 염기에 의한 수소 추출은 동역학 생성물을 생성하는 경향이 있습니다.

알돌 축합: 산 촉매 또는 염기 촉매, 대부분 염기 촉매, 반응은 가역적이며 저온이 순방향 반응에 도움이 됩니다.

클라이젠-슈미트 반응: 알파 수소가 없는 방향족 알데히드와 알파 수소가 있는 지방족 알데히드 및 ​​케톤의 축합

만니히 반응: 알데히드, 케톤 및 포름알데히드는 아민을 추가하여 산성 조건에서 물, 알코올 또는 아세트산에서 아민 메틸화 생성물을 형성합니다.

로빈슨 고리 확장: 시클로헥사논의 4차 암모늄염과 만하임 염기는 염기의 작용으로 6원 고리를 생성합니다.

클라이센 축합: 염기 촉매 에스테르 축합, 가역적

Dieckmann 반응: 분자 내 에스테르 축합

퍼킨 반응: 고온 및 강한 알칼리 조건에서 방향족 알데히드와 산 무수물은 아릴 불포화 카르복실산을 생성합니다.

노베나겔 반응: 약염기에 의해 촉매되는 알데히드, 케톤 및 활성 메틸렌 그룹을 함유한 화합물은 탈수 축합을 겪습니다.

Darzen 반응: 알데히드와 케톤이 강염기 하에서 알파 할로겐화 카르복실산 에스테르와 반응하여 에폭시 카르복실산 에스테르를 형성합니다.

벤조인 축합: 벤즈알데히드는 시안화물 음이온의 촉매 작용으로 축합됩니다. 시안화물 음이온은 보다 안전한 티아졸 염으로 대체될 수 있습니다.

카르보닐 탄소의 친핵성 치환

가수분해: 산 촉매 작용 또는 염기 촉매 작용에서 산 할로겐화물, 산 무수물, 에스테르, 아미드 및 니트릴은 모두 제어된 조건에서 산으로 가수분해될 수 있습니다.

알코올 분해: 산 촉매 또는 염기 촉매 작용 하에서 산 할로겐화물, 산 무수물, 아미드 및 니트릴은 알코올 분해되어 에스테르로 생성될 수 있으며, 에스테르는 에스테르 교환 반응을 겪습니다(에스테르 교환은 테트라이소프로필 티타네이트에 의해 촉매될 수 있음).

아미노분해: 산 촉매 또는 염기 촉매 작용 하에서 산 할로겐화물, 산 무수물 및 에스테르는 아미드로 가암모니아 분해될 수 있으며 아미드 교환 반응이 발생합니다.

유기 금속과의 반응: 산 할로겐화물, 산 무수물, 에스테르, 아미드 및 활성 유기 금속은 3차 알코올(케톤에 머무를 수 있는 입체 장애가 있음)을 생성하고 비활성 유기 금속은 케톤을 생성합니다. 유기아연 시약은 알데히드 및 ​​케톤과 반응할 수 있지만 에스테르와는 반응하지 않습니다.

촉매수소화 : 산할로겐화물, 산무수물, 에스테르는 알코올로 환원되고, 아미드는 환원되기 어렵고, 니트릴은 아민으로 환원됩니다.

금속 수소화물 환원: 리튬 알루미늄 테트라하이드라이드는 환원될 수 있고, 리튬 보로하이드라이드는 에스테르를 감소시킬 수 있으며, 리튬 알콕시 알루미늄 수소화물 에폭시는 알데히드에 머무를 수 있습니다.

알파 수소 반응: 산할로겐화물의 알파 수소가 에스테르보다 활성이 더 큽니다.

에스테르의 제조

산 할로겐화물의 제조

아미드 준비

산 무수물의 제조: 산 염화물 + 카르복실산염

니트릴의 제조: 아미드는 오산화인, 옥시염화인, 염화티오닐 등으로 탈수됩니다.

친전자성 첨가(마코비치 법칙): 할로겐, 할로겐화수소, 황산, 물, 유기산, 알코올, 페놀, 하이포할로스산

자유라디칼 첨가(안티마코프스키 규칙)

산화

수산화붕소화

수소화

카르벤/카르벤 유사 반응: 3원 고리 제조

알파 할로겐화수소화: NBS

Diels-Alder 반응: 친친유체, 친친유체, 가역적

알코올 수분 손실: 황산으로 가열

할로겐화 탄화수소의 할로겐화수소 제거

디할로카본의 탈할로겐화: 아연 또는 마그네슘

허프만 제거

아민 산화물 열 분해

크산테이트 에스테르의 열 분해: 알코올을 알칼리성 이황화탄소로 처리하여 크산테이트산으로 만든 다음 요오드화 메틸로 처리하여 크산테이트 에스테르를 형성하고 가열하여 올레핀으로 분해합니다.

wtting 반응과 witting-horner 반응

올레핀 복분해 반응: 촉매 작용에 따라 2분자의 올레핀이 1분자의 올레핀을 합성하고 1분자의 에틸렌을 방출합니다.

알킨은 일반적으로 상응하는 알켄보다 녹는점, 끓는점, 밀도가 더 높습니다.

친전자성 첨가는 알켄보다 어렵습니다(전기음성도: sp>sp2>sp3).

말단 알킨 수소

절감

친전자성 보너스

자유라디칼 첨가: 안티마르코프의 법칙

친핵성 첨가

산화

중합(염화제일구리에 의해 촉매됨)

디할로알킬의 탈할로겐화

말단 알킨은 그리냐르 시약과 반응하여 새로운 알킨을 형성합니다.

할로겐화수소산, 할로겐화인, 염화티오닐과 반응하여 할로겐화 알킬을 형성합니다.

알데히드로의 산화: 이산화망간, 존스 시약, 오페놀 산화법, DCC/DMSO

O-디올 산화: 과요오드산, 납사아세트산

피나콜의 재배열: 인접 디올은 산의 작용으로 케톤으로 ​​재배열됩니다.

알켄 수화

Grignard 시약은 에폭시드 또는 카르보닐 화합물과 반응합니다.

방향성: Huckel의 법칙(4n 2)

나프탈렌의 α 위치가 활성이고, 안트라센과 페난트렌의 9 및 10 위치가 활성입니다.

바꾸다

절감

산화: 나프탈렌 고리가 곁사슬보다 산화되기 쉽습니다.

덧셈

α,β 불포화 케톤 결합체 첨가

절감

알파 활성수소 반응

산화

다른

Rosenmund 환원: 부분적으로 비활성화된 팔라듐 촉매를 사용한 산염화물 환원

디알킬 구리 리튬을 이용한 산 염화물 환원(디알킬 구리 리튬은 케톤과 매우 느리게 반응함)

리튬알콕시알루미늄수소화물을 이용한 산염화물 환원

Nenitshesku 반응: 산성 염화물과 알켄은 삼염화알루미늄의 작용으로 저온에서 반응하여 케톤을 형성합니다.

염화아실은 알킨과 반응하여 할로겐화 에논을 형성합니다.

니트릴은 Grignard 시약과 반응하여 케톤을 형성합니다.

알코올 산화

더프 반응: 활성 방향족 화합물과 메테나민이 산에 의해 촉매작용을 받아 이민 중간체를 형성한 후 벤즈알데히드로 가수분해됩니다.

전자를 끄는 그룹은 카르복실산을 더욱 산성으로 만듭니다.

알파수소 반응

에스테르화

탈카르복실화

니트릴 또는 아미드 가수분해: 강산 및 강알칼리 환류

에스테르 가수분해: 1차 및 2차 알코올의 에스테르는 염기에 의해 촉매되고, 3차 알코올의 에스테르는 산에 의해 촉매됩니다.

탄소수 4개 미만의 불소화 알칸, 탄소수 2개 미만의 클로로알칸, 브롬화메틸은 기체이고 일반적으로 할로알칸은 액체입니다.

친핵성 치환: 가수분해, 알코올 분해, NH3, CN-, N3- 등

제거 반응: 강염기

환원: LiAlH4, NaBH4, Zn/HCl, H2/Pd

빛/공기에 대한 할로폼 노출 분해: 과산화 후 차아염소산 제거

유기금속 시약의 제조(Greg 시약, 유기리튬)

알코올 할로겐화수소 또는 할로겐화 시약

할로겐 원자 교환(요오드화나트륨은 아세톤에 용해되고 염화나트륨과 브롬화나트륨은 아세톤에 용해되지 않음)

알켄 및 할로겐화수소 첨가