Galerie de cartes mentales Chimie Organique Hydrocarbures Halogénés
Les composés dans lesquels les atomes d'hydrogène des molécules d'hydrocarbures sont remplacés par des atomes d'halogène sont appelés haloalcanes, ou haloalcanes en abrégé. La formule générale des hydrocarbures halogénés est : (Ar)R-X, X est un atome d'halogène, qui peut être considéré comme le groupe fonctionnel des hydrocarbures halogénés, notamment le fluor, le chlore, le brome et l'iode. Collectez rapidement et complétez les points de connaissance sur les halogénures d'alkyle en chimie organique universitaire
Modifié à 2021-04-01 22:23:44Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
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Hydrocarbures halogénés
Classification et dénomination
Classification
Selon le groupe d'hydrocarbures ci-joint
Alcanes halogénés
Oléfines halogénées
Aromates halogénés
Benzène
benzyle
Isolé
Selon le type d'atomes de carbone connectés
haloalcane primaire
Halogénure d'alkyle tertiaire
Haloalcane secondaire
nom
Dénomination commune : Généralement appelé « hydrocarbure halogéné » ou « halogène » selon le groupe attaché.
Nomenclature des haloalcanes
Numéro du segment le plus proche
Prioriser les groupes alkyles
Nomenclature des alcènes halogénés
À base d'oléfines
Nombre à partir de l'extrémité la plus proche de la double liaison
Nomenclature des aromatiques halogénés
Lorsque l’atome d’halogène est directement connecté au cycle benzénique, le cycle benzène est le parent
Lorsqu'elle n'est pas directement connectée, la chaîne latérale est le parent
propriétés physiques
Solubilité
Facilement soluble dans les solvants organiques
densité
À l'exception des fluoroalkyles et des alkyles monohalogénés, la plupart des autres sont plus lourds que l'eau.
Stabiliser
Les monochlorures d'alcanes sont relativement stables, mais le chloroforme, le bromure d'alkyle et l'iodure d'alkyle sont facilement décomposés par la lumière.
Hydrocarbures halogénés importants
Trichloroalcane
Chloroforme
Incolore, sucré, ininflammable
difluorodichlorométhane
réfrigérant
Halothane
Anesthésique
Tétrafluoroéthylène
Le roi des plastiques, le Téflon
Triclofène
Insecticide très efficace et peu toxique
propriétés chimiques
L'électronégativité de l'atome d'halogène est grande, de sorte que l'atome d'halogène a une charge partielle négative, l'atome de carbone α a une charge positive, le rendant vulnérable aux attaques des nucléophiles, et l'atome de carbone βγ a une charge partielle positive, et le L'atome de carbone βγ a une charge partielle positive. Les atomes de H sont libres et peuvent facilement être éliminés avec des atomes d'halogène, formant une réaction d'élimination.
réaction de substitution nucléophile
Remplacé par un groupe hydroxyle (hydrolyse alcaline)
Substitué par un alcoxy pour former de l'éther
Préparation de l'éther (méthode Williamson pour fabriquer de l'éther)
Cette réaction ne fonctionne que pour les halogénures d'alkyle primaires simples (une élimination des halogénures tertiaires secondaires se produit)
Substitué par un groupe cyano pour former du nitrile
Préparation d'amines, d'amides, d'acides carboxyliques et d'esters avec un atome de carbone ajouté
Cette réaction ne fonctionne que pour les halogénures d'alkyle primaires simples
Remplacé par du nitrate pour former un ester de nitrate
Réactivité
RI>RBr>RCl
C3RX>C2RX>CRX
Réactivité de substitution nucléophile de divers hydrocarbures halogénés structuraux
Allyle ou benzyle (immédiat) > tertiaire (oscillation) > primaire ou secondaire (chauffage) > vinyle ou benzène (pas de réaction)
Substitué par un groupe amino pour former une amine
Processus de réaction de substitution nucléophile
Procédé bimoléculaire SN2
Caractéristiques
Réalisé en une seule étape, intermédiaire (rupture des anciens liens et formation de nouveaux liens en même temps)
Changements de configuration du produit
Facteurs qui influencent
encombrement stérique
vitesse de réaction
CH3X>1>2>3
Procédé à molécule unique SN1
Caractéristiques
Complété étape par étape, il y a un intermédiaire carbocation (casser d'abord puis former)
Le produit est un racémate
Facteurs qui influencent:
Stabilité des carbocations
vitesse de réaction
Allyle ou benzyle>tertiaire>secondaire>primaire>CH3X
réponse d'élimination
β-élimination des hydrocarbures halogénés
Conditions : base forte, solvant alcoolique
Règle de Zaïtsev
Les produits d'élimination des hydrocarbures halogénés sont principalement des alcènes avec davantage de groupes alkyles liés aux doubles liaisons.
exception
Lorsque la réaction d'élimination des alcènes halogénés et des aromatiques halogénés se produit, le principal produit généré est des oléfines conjuguées.
processus de réaction d'élimination
Procédé bimoléculaire E2
Caractéristiques
Réalisé en une seule étape, intermédiaire (rupture des anciens liens et formation de nouveaux liens en même temps)
vitesse de réaction
3>2>1>CH3X
3>2>1>CH3X
Facteurs favorables
Plus de β-H
Réactif fortement alcalin
haute température
Procédé à molécule unique E1
Caractéristiques
Complété étape par étape, il y a un intermédiaire carbocation (casser d'abord puis former)
vitesse de réaction
Réagir avec les métaux
Préparation des réactifs de format
Degré de difficulté
RI>RBr>RCl>RF (généralement préparé avec du bromure d'alkyle)
Bo>Deuxième>Oncle
Propriétés et conservation
Forte activité, instable
Stocké dans des conditions anhydres et sans oxygène
Réaction avec le réactif de Grignard·
réaction de réarrangement
Se produit dans SN1, E1
résumé
Quatre réactions existent simultanément
Les hydrocarbures halogénés primaires sont principalement des SN2 (la proportion de E2 augmente sous base forte)
Hydrocarbures halogénés secondaires, nucléophiles forts, sujets au SN2, les bases fortes sont bénéfiques pour E2
Lorsque les hydrocarbures halogénés tertiaires n'ont pas de base, SN1 et E1 coexistent
Le réactif est très alcalin et a une concentration élevée, donc le chauffage est bénéfique pour E2
Le réactif est hautement nucléophile et sa petite taille est bénéfique pour SN2
Dans les réactions à molécule unique, l’augmentation de la température est bénéfique pour E1