Galerie de cartes mentales Résumé des réactions de chimie organique médicale
Résumé des réactions de chimie organique médicale, y compris les hydrocarbures en chaîne, les hydrocarbures cycliques, les hydrocarbures halogénés, les alcools, les phénols, les éthers, les aldéhydes, les acides carboxyliques, les dérivés d'acide carboxylique, les amines, les cycles hybrides, les acides aminés et les disaccharides. Les principales réactions sont ici~
Modifié à 2022-07-08 08:50:12Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
Cent ans de solitude est le chef-d'œuvre de Gabriel Garcia Marquez. La lecture de ce livre commence par l'analyse des relations entre les personnages, qui se concentre sur la famille Buendía et raconte l'histoire de la prospérité et du déclin de la famille, de ses relations internes et de ses luttes politiques, de son métissage et de sa renaissance au cours d'une centaine d'années.
La gestion de projet est le processus qui consiste à appliquer des connaissances, des compétences, des outils et des méthodologies spécialisés aux activités du projet afin que celui-ci puisse atteindre ou dépasser les exigences et les attentes fixées dans le cadre de ressources limitées. Ce diagramme fournit une vue d'ensemble des 8 composantes du processus de gestion de projet et peut être utilisé comme modèle générique.
résumé de la réaction
hydrocarbure à chaîne
Alcanes
Réaction d'halogénation (lumière du soleil, haute température, radicaux libres)
Réaction d'oxydation (combustion)
Réaction de clivage, △
A la rupture de la chaîne C s'ajoute également la suppression de H2,
Alcènes et alcynes
réaction d'addition
hydrogénation
catalyseur
Ajouter un halogène
Ajouter de l'hydrocarbure halogéné
Suivant la règle de Markov, H est ajouté aux atomes de C avec plus d'atomes de H.
Règle anti-Markovitch : En présence de peroxyde, la réaction entre les oléfines asymétriques et HBr suit la règle anti-Markovitch, et seul HBr est un cas particulier. Les autres chlorures n'ont pas de propriétés similaires.
Ajoutez de l'eau
Suivez les règles de Markov
Catalyse par acides – acide sulfurique et acide phosphorique
Le réarrangement électronique se produit lors de l'ajout d'alcynes et d'eau
L'acétylène réagit pour former de l'acétaldéhyde
Les produits d'hydratation des autres alcynes sont des cétones
réaction d'oxydation
Oxydation du tétroxyde d'osmium, les alcènes sont quantitativement oxydés en diols vicinaux
Oxydation du permanganate de potassium
Une fois dilué et froid, o-diol
Lorsqu'elles sont concentrées par la chaleur, les doubles liaisons sont rompues pour former des acides carboxyliques et des cétones.
oxydation de l'ozone
dans un solvant inerte
Les doubles liaisons se brisent pour former des aldéhydes ou des cétones
Rompre la triple liaison pour former de l'acide carboxylique
Réactions spéciales des alcynes
Les atomes d'hydrogène dans les alcynes sont remplacés par des ions métalliques (réaction alcyne-gan)
Argent acétylène, blanc
Sous-unité d'acétylène, rouge brique
Réactions caractéristiques des diènes conjugués
addition conjuguée
1,2 prime
1,4 prime
Réaction Diels-Aulne
△
Réaction de formation de cycles de diènes conjugués avec des alcènes ou des alcynes
hydrocarbures cycliques
Hydrocarbures alicycliques (de type alcane macrocyclique, de type alcène cyclique)
Réagit avec l'hydrogène, ouvre le cycle (petit alcène cyclique), applicable uniquement aux cycles à 3, 4, 5 chaînons, 5 ne réagit pas
Ni,△
Réagit avec les halogènes, les cycles à 3, 4 et 5 chaînons ouverts, et une réaction de substitution 5+ se produit
Ajouter CCl4/△, remplacer hv
Réagit avec l'acide halohydrique, cycle à 3 chaînons, addition et ouverture de cycle, 3 ne réagit pas
La seule différence entre les petits anneaux et les alcènes est qu’ils ne peuvent pas être oxydés par des oxydants courants comme les alcènes.
Lorsque les cycloalcanes réagissent avec des oxydants puissants dans des conditions de chauffage, les anneaux se brisent et génèrent des acides dibasiques.
△
Hydrocarbures aromatiques
Réaction de substitution électrophile (les homologues du benzène réagissent plus facilement que le benzène)
Réaction d'halogénation
Fe,△
réaction de nitrification
Acide sulfurique, △
À 95°C, en utilisant de l'acide nitrique fumant et de l'acide sulfurique concentré, le nitrobenzène peut être converti en m-dinitrobenzène.
Réaction de sulfonation
Acide sulfurique concentré, 75~80℃
Acide sulfurique fumant (SO3, H2SO4 concentré)
Réaction d'alkylation de Friedel-Crafts
AlCl3, 0~25℃
Réaction d'acylation de Friedel-Crafts
AlCl3
réaction d'oxydation
Tant qu'il y aura α-H, il sera oxydé en groupe carboxyle connecté au cycle benzénique.
réaction d'addition
Ni,180~250℃(△)
Substitution radicalaire des chaînes latérales
hv ou △
α – H est plus facilement substitué que β – H
Hydrocarbures halogénés
réaction de substitution nucléophile
Substitué par un groupe hydroxyle pour former de l'alcool
△, NaOH/KOH
Substitué par un alcoxy pour former de l'éther
Méthode Williamson pour fabriquer de l'éther : alcool de sodium et halogénure d'alkyle primaire ; s'il s'agit d'un halogénure d'alkyle secondaire ou d'un halogénure d'alkyle tertiaire, une réaction d'élimination est susceptible de se produire.
Substitué par un groupe cyano pour former du nitrile
Éthanol, △
Applicable uniquement aux halogénures d'alkyle primaires, les hydrocarbures halogénés secondaires ou tertiaires produiront des sous-produits oléfiniques
Remplacé par du nitrate pour former de l'ester de nitrate et des précipitations AgX
Éthanol, △
Différents types d'hydrocarbures halogénés peuvent être identifiés en fonction de différentes vitesses de réaction
Allylhalohydrocarbures (réaction immédiate)
Halogénure d'alkyle tertiaire (choc)
Alkyle halogéné secondaire (chauffage)
Alkyle halogéné primaire (chauffage de longue durée)
Halohydrocarbure d'éthylène (non réactif)
Halogénure de benzène (non réactif)
Substitué par un groupe amino pour former une amine
La réaction entraîne des sous-produits (les produits de substitution de tous les niveaux sont mélangés), ce qui présente des limites en termes de synthèse.
réaction de β-élimination
Suivant la règle de Zaitsev : les atomes d'hydrogène sont principalement éliminés des atomes de carbone β qui contiennent moins d'hydrogène.
Base forte, alcool comme solvant, chauffage
Réagit avec les métaux pour former des composés organométalliques
Générer des réactifs de format
Taux : premier, deuxième, troisième, iode, brome, chlore (décroissant) ;
alcool
Faiblement acide, réagit avec les métaux actifs pour libérer de l'hydrogène et générer de l'alcoolate de sodium. Il est facilement hydrolysé et peut être stocké sans eau.
L'effet d'induction donneur d'électrons affaiblit l'acidité, et l'alcalinité de l'alcool de sodium est l'inverse. Cette propriété peut être utilisée pour tester.
réaction d'estérification
Rupture de liaison C-O (substitution nucléophile)
Réaction avec l'acide halohydrique (réaction d'halogénation)
Les alcools primaires sont des réactions Sn2, les autres sont Sn1 et Sn1 a des produits de réarrangement
Le réactif Lucas est utilisé pour identifier les alcools contenant moins de 6 atomes de carbone.
Alcool tertiaire, immédiatement trouble
Alcool secondaire, trouble après 10 minutes
Alcool primaire, réagit lorsqu'il est chauffé
Réagit avec l'halogénure de phosphore ou le chlorure de sulfoxyde
Peut éviter la formation de produits de réarrangement
réaction de déshydratation
Déshydratation intramoléculaire (pour former un alcène)
Température de réaction élevée
produit de réarrangement
Pour former des produits conjugués
Carbocation plus stable
Lors de la déshydratation de certains alcools insaturés, il convient d'abord de déterminer si un alcène contenant un système conjugué stable peut être généré. Dans ce cas, la règle de Zaitsev n'est pas suivie.
Déshydratation intermoléculaire (en éther)
La température de réaction est basse
réaction d'oxydation
Oxydation par des oxydants forts
Agent oxydant sélectif (oxyde uniquement l'alcool, pas les doubles liaisons)
PCC
Sarit
MnO2 actif
Déshydrogénation catalytique en aldéhydes ou cétones
Réactions caractéristiques des diols adjacents (groupes hydroxyles adjacents)
Réagit avec Cu(OH)2 pour révéler une couleur bleu foncé
Réagit avec HIO4 pour rompre les liens et détecter quantitativement
phénol
Acide, plus fort que l'acide carbonique
Groupes attracteurs d'électrons, amélioration de l'acidité
Groupe donneur d'électrons, affaiblissant l'acidité
Réaction de substitution
Générer de l'éther de phénol
Méthode de synthèse de l'éther Williamson, générée par réaction avec un réactif d'alkylation en solution alcaline
Générer un ester phénolique
Le phénol réagit avec les dérivés d'acide carboxylique pour former des esters phénoliques
réaction d'oxydation
Générer du chlorure de p-phénylène
Réaction de substitution électrophile sur le cycle benzénique
Réaction d'halogénation
Le solvant polaire (H2O) est un produit de polysubstitution
Le solvant non polaire (CS2) est un produit monosubstitué
réaction de nitrification
Réaction de sulfonation
Alignement du chauffage
ortho à température ambiante
Réaction colorée (propriétés des composés de type hydroxyle phénolique et énol)
Développement de couleur avec FeCl3
éther
Formation de sel
Acide chlorhydrique concentré, acide nitrique concentré
Lorsque le sel rencontre l’eau, il se décompose en éther d’origine pour réaliser la séparation et la purification.
Rupture de la liaison éther
Acide halohydrique, chauffé
Produire des alcools et des hydrocarbures halogénés
Oxydation des éthers alkyliques
Réaction d'ouverture de cycle des composés époxy
Réactifs contenant de l'hydrogène actif, conditions acides
En ce qui concerne les cations C, avant de considérer l’encombrement stérique, des réarrangements électroniques se produiront pour obtenir les cations C les plus stables.
conditions alcalines
L'anneau peut également être ouvert. Dans ce cas, l'ion positif C n'est pas pris en compte, mais la plus petite encombrement stérique est prioritaire.
aldéhyde
réaction d'addition nucléophile
Bonus avec HCN
Encombrement stérique (le principal facteur affectant les aliphatiques)
Effet électronique (principal facteur d'influence des aromatiques)
L'addition avec NaHSO3 produit un précipité blanc d'α-hydroxysulfonate de sodium
Utilisé pour l'identification (composés qui répondent aux conditions de réaction et composés qui ne répondent pas aux conditions de réaction)
Utilisé pour purifier certains aldéhydes et cétones
Ajout à l'alcool
Générer de l'acétal
Les cétones et l'éthylène glycol génèrent en douceur des cétals cycliques
Il peut protéger le groupe carbonyle et peut être hydrolysé avec un acide dilué.
Ajout à l'eau
Réagit avec les amines ammoniac et ses dérivés
Le produit est facilement hydrolysé par l'acide dilué et protège le groupe carbonyle
réagir avec le réactif de formatage
Générer de l'alcool, qui est aussi un bon moyen de synthétiser de l'alcool
réaction α-H
Enolisation
α-halogéné
conditions alcalines
Une réaction haloforme peut se produire
Identifier s'il existe une méthylcétone ou un groupe méthyle connecté à l'hydroxyle C dans la structure
Synthèse d'aldéhydes carboxyliques avec un atome de carbone de moins que la méthylcétone
réaction de condensation aldolique
conditions alcalines
Chaîne de carbone en croissance
Condensation intramoléculaire pour former des composés cyclisés
Les produits contenant de l'α-H peuvent être déshydratés par chauffage, mais si le cycle benzénique et le groupe carbonyle travaillent ensemble, ils peuvent être déshydratés à température ambiante.
Réaction de disproportion (réaction de Cannizzaro)
réaction de réduction
réduit à l'alcool
Hydrogénation catalytique (des doubles liaisons sont également ajoutées)
Réduction des hydrures métalliques (les doubles liaisons ne sont pas ajoutées)
réduit en hydrocarbures
Zn/Hg, HCl (méthode de réduction de Clemson) stable aux acides
Alcaline, hydrazine, chauffage
réaction d'oxydation
Le réactif de Toulon
Réactif de Fehling
acide carboxylique
Acide
Les groupes attracteurs d’électrons améliorent l’acidité
Les groupes donneurs d’électrons affaiblissent l’acidité
Réaction de substitution nucléophile sur le groupe carbonyle
Halogénure d'acide (similaire à l'halogénation du groupe hydroxyle alcoolique)
PCl3
PCl5
SOCl2 (le sous-produit est du gaz et est facile à éliminer)
Anhydride
P2O5,△
ester
La vitesse de réaction est affectée par l’encombrement stérique
Amide
réaction de décarboxylation
Les aldéhydes carboxyliques avec des groupes attracteurs d'électrons sur α(β)-C sont instables
L'acide oxalique, l'acide malonique, supprime un groupe carboxyle et en conserve un.
L'acide succinique, l'acide glutarique et l'acide phtalique sont chauffés et déshydratés pour former un anhydride cyclique
Lorsque l’acide adipique et l’acide pimélique sont chauffés, ils perdent de l’eau et se décarboxylent pour former une cétone avec un carbone de moins.
Réaction de Hensdike
décarboxylation
En deux étapes d'AgNO3, KOH et Br2/CCl4
Réaction chaleureuse
Décarboxyler et générer des hydrocarbures halogénés
réaction de réduction
LiAlH4, réduit l'acide en alcool, les doubles liaisons ne sont pas affectées
substitution α-H
P comme catalyseur
Acide hydroxy
Acide
alkyde acide
Effet d'induction hydroxyle attracteur d'électrons (amélioration de l'acidité)
Liaison hydrogène moléculaire (améliorée)
acide phénolique acide
Effet de conjugaison hydroxy (affaibli)
Liaison hydrogène intramoléculaire (amélioration
réaction d'oxydation
Réactif de Toulon, acide nitrique dilué, peroxyde d'hydrogène
Réaction thermique des hydroxyacides
Acide alpha-hydroxy, déshydratation bimoléculaire, formant du lactide
Acide β-hydroxy, déshydratation intramoléculaire, générant un acide insaturé
Acide γ-, δ-hydroxy, déshydratation intramoléculaire pour former une lactone cyclique
w – Acide hydroxy, polyester
Décarboxylation thermique des acides phénoliques
Acide carbonylique
acide alpha-céto
Ag(NH3)2 →décarboxylation
H2SO4,△→décarboxylation
H2SO4 concentré, △→Décarbonylation (CO)
acide bêta-céto
Décarboxylation en cétone par chauffage
Tautomérie ~ céto et énol
Conjugaison π – π
Un cycle à six chaînons est formé par liaison hydrogène
dérivés d'acide carboxylique
Degré de conjugaison p-π
Halogénure d'acide<anhydride<ester<amide
La conjugaison p-π réduit C
Réaction de substitution nucléophile acyle
effet électronique
effet spatial
ordre de réactivité
Halogénure d'acide > anhydride d'acide > ester > amide
hydrolyse
Alcoolyse
Réaction de transestérification
Ammonolyse
En conditions alcalines (NaOH, pyridine, triéthylamine)
Réaction de condensation de l'ester de Claisen
La condition est que l'alcoolate de sodium
amine
alcalin
Secondaire > Primaire > Tertiaire > Ammoniac > Pyridine > Aniline
Le groupe attracteur d’électrons devient moins alcalin et le groupe donneur d’électrons devient plus alcalin.
Réaction d'acylation des amines (réaction d'aminolyse des dérivés d'acide carboxylique)
Il n'y a pas de H sur N de l'amine tertiaire et aucune réaction d'acylation ne se produit.
La réaction d'acylation peut être utilisée pour protéger les groupes aminés
Alkylation des amines
Génère un mélange d'amines
Réaction des amines avec l'acide nitreux (identification)
Les amines primaires génèrent des sels de diazonium et libèrent quantitativement de l'hydrogène gazeux.
Les amines aromatiques ne libèrent pas de N2 à température ambiante et doivent être chauffées pour le libérer.
Amine secondaire, produit de l'huile jaune ou solide
Aminé tertiaire, pas de phénomène évident
Réaction de Hinsberg (identification, séparation) des amines "réaction de sulfonylation"
Aminé primaire, solide blanc, soluble dans NaOH
Aminé secondaire, solide blanc, NaOH insoluble
Amine tertiaire, non réactive
Réaction d'halogénation
Avec eau bromée, 2,4,6-tribromoaniline, solide blanc
Réaction de Friedel-Crafts des amines aromatiques
Les amines primaires et secondaires doivent être protégées avec des réactifs acylants
Les amines tertiaires peuvent subir directement la réaction de Friedel-Crafts
Réaction de dégagement d'azote du chlorure de diazobenzène (réaction de substitution)
Diazo est un groupe chromogène utilisé dans la synthèse des pigments
application
Introduire un groupe hydroxyle à la position spécifiée du cycle benzénique
"Occupation, positionnement" à une position précise sur le cycle benzénique
Eau, △ → Ph-OH
CuCl, HCl → Ph-Cl
CuCN, KCN → Ph-CN
KI → Ph-I
C2H5OH/H3PO2 → Ph-H
bague hybride
Pyrrole, furane, thiophène
anneau de 5 membres
Substitution électrophile (position α)
Le pyrrole est faiblement acide
Pyridine
alcalin
La substitution électrophile attaque principalement la position β
Gaz moutarde S(CH2CH2Cl)2
Faire bouillir de l'eau alcaline, oxyder et désinfecter avec de la poudre décolorante
Gaz de Lewis (Cl2AsCH=CHCl)
Hydrolyse ClCH=CHAs
Agit avec les substances alcalines
Éthylène, arséniate de sodium
oxydation
Acide aminé (forme L)
Les deux sexes
Formation de sel dipolaire interne (solubilité minimale)
Point isoélectrique pi, la concentration en anions et en cations est égale
pH>pI, charge négative
pH<pI, charge positive
Caractéristiques
A cette époque, la solubilité des acides aminés dans l'eau est minimale
La concentration d'ions dipolaires est la plus grande et la concentration d'ions positifs et négatifs est la plus petite.
Ne pas avancer vers les pôles
utiliser
Séparation et purification (en utilisant la différence de point isoélectrique de différents acides aminés)
Déshydratation en peptides (condensation de déshydratation)
réaction de décarboxylation
Ba(OH)2,△
Réagit avec l'acide nitreux pour libérer du N2 (propriété de l'amine primaire)
Réaction colorée avec l'hydrate de ninhydrine
L'acide α-aminé réagit avec la ninhydrine pour produire une couleur violette
Le produit de réaction de la proline et de la ninhydrine est jaune
Réaction avec le 2,4-dinitrofluorobenzène (fluor amino-substitué)
Pour la détermination de la structure des polypeptides ou des protéines (méthode au dinitrobenzène, méthode DNP)
peptide
Lors de la dénomination, l’extrémité N est devant et l’extrémité C est à droite.
Détermination structurelle
Méthode d'hydrolyse complète
Déterminer l'ordre de tri
Borne N
2,4-dinitrofluorobenzène
Méthode isothiocyanate (formation de cycles)
Terminal C
A. Méthode à la carboxypeptidase
B. Méthode à l'hydrazide
L'enzyme catalyse l'hydrolyse partielle des liaisons peptidiques
Sucre (type D)
structure
Style d'onde α, moins stable
β-abandon, plus stable
isomérisation alcaline
Conversion entre Keto et Enol
épimérisation
Épimères (un seul atome de carbone chiral a la configuration opposée, et les autres atomes de carbone chiraux ont la même configuration)
Formation de glycosides
Nom : Résidu de ligand de glycoside de sucre
Catalyse sèche HCl
Réaction d'oxydation (réalisée sous forme de chaîne ouverte)
Réactif de Toulon, réactif de Fehling
Oxydation de l'eau bromée (acide), pas d'isomérisation
Peut oxyder l'aldose, mais ne peut pas oxyder le cétose (ne peut pas s'isomériser en aldose)
Oxydation de l'acide nitrique
Oxyder l'aldose en acide glycocarique
oxydation enzymatique
Tous les monosaccharides sont réducteurs
réaction adulte
Monosaccharide et excès de phénylhydrazine, chauffage
Glucose, cristaux jaunes
Sucre phénylhydrazine → hydrazone → hydrazine
Différents sucres ont des formes cristallines et des points de fusion différents. Utilisez les sucres pour identifier différents sucres.
Estérogenèse
Réaction de déshydratation (pour former de l'éther, pour former des doubles liaisons)
Le produit réagit avec les phénols pour produire des substances colorées, utilisées pour l'identification du sucre.
disaccharide
saccharose
Hydrolysé en glucose et fructose
Il n'y a pas de phénomène de rotation optique, il ne peut pas former de réactifs, et il ne peut pas réduire le réactif de Toulon et le réactif de Fehling.
fructose
Hydrolysé en deux molécules de glucose
Réductibilité : réduction du réactif de Toulon et du réactif de Fehling
Peut former du maltose avec la phénylhydrazine
phénomène de rotation variable
lactose
Hydrolysé en galactose et glucose