Mindmap-Galerie Heterocyclische Verbindungen der organischen Chemie
Heterocyclische Verbindungen, führt in das Wissen über Klassifizierung und Nomenklatur, sechsgliedrige heterocyclische Verbindungen, die Herstellung wichtiger heterocyclischer Verbindungen, fünfgliedriger heterocyclischer Verbindungen und Namen ein.
Bearbeitet um 2023-05-13 21:32:39Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
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Einhundert Jahre Einsamkeit ist das Meisterwerk von Gabriel Garcia Marquez. Die Lektüre dieses Buches beginnt mit der Klärung der Beziehungen zwischen den Figuren. Im Mittelpunkt steht die Familie Buendía, deren Wohlstand und Niedergang, interne Beziehungen und politische Kämpfe, Selbstvermischung und Wiedergeburt im Laufe von hundert Jahren erzählt werden.
Projektmanagement ist der Prozess der Anwendung von Fachwissen, Fähigkeiten, Werkzeugen und Methoden auf die Projektaktivitäten, so dass das Projekt die festgelegten Anforderungen und Erwartungen im Rahmen der begrenzten Ressourcen erreichen oder übertreffen kann. Dieses Diagramm bietet einen umfassenden Überblick über die 8 Komponenten des Projektmanagementprozesses und kann als generische Vorlage verwendet werden.
Heterocyclische Verbindungen
Klassifizierung und Benennung
Einstufung
Πelektronenreiche heterozyklische Verbindungen (fünfgliedrige aromatische Heterozyklen), Πelektronenarme heterozyklische Verbindungen (sechsgliedrige stickstoffhaltige aromatische Heterozyklen)
Πelectronics wird hauptsächlich im planaren Typ verwendet und entspricht 4n 2
Name
Sauerstoff, Schwefel, Ammonium, Stickstoff
sechsgliedrige heterocyclische Verbindungen
Pyridin
Kohlenteer, Fraktionierung, Leichtöl, Schwefelsäure, Sulfat, Alkalineutralisation, Destillationsraffination. Besonderer Geruch, farblose Flüssigkeit
Struktur und Aromatizität, fünf Grenzformeln, drei Zwitterionen, Bindungen zwischen einfach und doppelt, Elektronenwolke zum Stickstoff verschoben, ähnlich der Nitrogruppe. Es ist schwierig, elektrophil zu sein, leicht nukleophil, schwer zu oxidieren und leicht zu reduzieren
Physikalische Eigenschaften, elektronenziehende Induktion, elektronenziehende Konjugation. Gutes organisches Lösungsmittel, ungeteilte Elektronenpaare, Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen, hohe Wasserlöslichkeit, Wasser, azeotrope Gemische, Metalle, Koordinationsverbindungen.
chemische Eigenschaften
Alkalinität reagiert unter Salzbildung. Stickstoffatome teilen keine Elektronenpaare und können sich mit Protonen verbinden oder Elektronen abgeben: Anilin < Pyridin < Ammoniak < Triethylamin < Piperidin. Gemischtrennung, Katalysator, Säurefänger, Erzeugung milder Oxidationsmittel, Sulfonierungsmittel
Reagiert mit Alkylhalogeniden, Säureanhydriden und Säurehalogeniden und weist Nukleophilie auf. Pyridin, Alkylhalogenid, quartäres Ammoniumsalz. Pyridin, Säurehalogenid N-Acylpyridiniumsalz (besseres Acylierungsreagens, N hat eine große elektronenziehende Fähigkeit, erhöhte Positronität der Carbonylgruppe, einfache nukleophile Addition, Pyridin, Abgangsgruppe). Pyridin und Nitroniumsalz bilden ein Salz. Immer noch aromatisch
Elektrophile Substitution, β-Position, geringe Aktivität, wie Nitrobenzol. Quecksilbersulfat, Sulfonierung, elektronenspendende Gruppe, steigert die Aktivität.
Nukleophile Substitution, α-Position, γ-Position. Bei der Zizibabin-Reaktion, Pyridin und Natriumamid, α-Aminopyridin, kommt es leicht zu einer nukleophilen Substitution, wenn ~ eine gute Abgangsgruppe (Halogen, Nitro) hat.
Redox, Seitenkette wird oxidiert, Pyridin, Wasserstoffperoxid, an N angelagerter Sauerstoff, Pyridin-N-oxid (aktiviert Pyridin, Positionierungseffekt), leicht elektrophil und nukleophil, α, γ, (wird zur Einführung von Gruppen verwendet) Mit einer Acht-Elektronen-Struktur , die β-Position ist instabil. Reduktion, Hydrierungsreduktion, chemische Reagenzienreduktion, Produkt Hexahydropyridin
Derivat
Niacin, Nicotinamid, Vitamin PP, Anti-Tuberkulose-Medikament Isoniazid, Insektizide, Vitamin B6
Chinolin und Isochinolin
physikalische Struktur
10Πelektronische große Π-Bindung, in kaltem Wasser schwer löslich, in heißem Wasser leicht löslich
chemische Struktur
Elektrophile Substitution, Hauptsubstituent, einfacher als Pyridin, schwieriger als Benzol und Naphthalin, 5- und 8-Position
Nukleophile Substitution am Ring mit geringer Elektronenwolkendichte, Chinolin 2, 4, Isochinolin 1
Redoxreaktion, starkes Oxidationsmittel, Benzolring, Peroxysäure, N-Oxid. Reduktion, Hydrierung, chemische Reagenzien und solche mit geringer Elektronenwolkendichte werden bevorzugt
Derivat
Chinin (Mittel gegen Malaria), 4-Aminochinolin, 8-Aminochinolin (am wirksamsten), Camptothecin
Sechsgliedriger heterocyclischer Ring mit zwei Stickstoffatomen (Diazin)
Pyrimidin. Nukleinsäurebasen, Vitamine, chemische Medikamente
Physikalische Eigenschaften, strukturelle Asymmetrie, Polarität, keine gemeinsamen Elektronenpaare, Wasserstoffbrückenbindung, daher mit Wasser mischbar
chemische Eigenschaften
Alkalität und Nukleophilie, einbasige Base (Stickstoffkation, Elektronenwolkendichte), weniger alkalisch als Pyridin, nukleophile Reaktion mit Alkylhalogenid, quartäres Ammoniumsalz (normalerweise monoquartäres Ammoniumsalz)
Es kann zu elektrophiler und nukleophiler Substitution, elektrophiler Schwierigkeit (Stickstoffatom zieht Elektronen stark an), Substitution an der 5-Position und Halogenierung kommen. Nitrierung und Sulfonierung erfordern eine starke aktivierende Gruppe (NH2) am Pyrimidinring, und die nukleophile Substitution ist an den Positionen 2, 4 und 6 einfach. Wenn es sich bei diesen Positionen um Halogene handelt, ist sie einfacher
Oxidationsreaktion, Benzodiazinoxidation, der Benzolring wandelt sich in zwei COOH um, die Diazine ähneln Pyridin, reagieren mit Peroxysäure unter Bildung eines einzelnen N-Oxids des Diazins, das leicht elektrophil und nukleophil ist
Sechsgliedriger heterocyclischer Ring, der Sauerstoffatome enthält
Furan ist der einfachste sauerstoffhaltige sechsgliedrige Ring. Es gibt kein geschlossenes konjugiertes System und keine Aromatizität. Es hat zwei Isomere: α (instabil) und γ (stabil). α-Pyron, ungesättigtes Lacton, Lacton und konjugiertes Dien γ-Pyron, eingefügtes Lacton, keine Carbonylgruppe und Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungsreaktion, aber unter alkalischen Bedingungen Esterhydrolyse und Ringöffnung. γPyron, mit anorganischer Säure, Lewis-Säure, Yang-Salz, stabil (aromatisches System nach Salzbildung), kann methyliert werden
Herstellung wichtiger heterozyklischer Verbindungen
Chinolin und seine Derivate
Scroop-Synthese (417)
Entspricht Anilin, Glycerin, Schwefelsäure, entspricht Nitrobenzol (α, β ungesättigte Aldehyde und Ketone ersetzen Glycerin)
Pyrimidin und seine Derivate
Kondensation von 1,3-Dicarbonylverbindungen mit Diaminen, Cyanacetat
Indol und seine Derivate
Fisher, Phenylhydrazon
Fünfgliedrige heterocyclische Verbindungen
Pyrrol, Furan, Thiophen
Struktur und Aromatik
sp2-Hybridisierung, p-Orbitalseite überlappt große Π-Bindungen, 6, aromatisch
Es besteht die Gefahr einer elektrophilen Substitution an der α-Position
physikalische Eigenschaften
Dipolmoment, zwei elektrische Effekte, der elektronenziehende Induktionseffekt von Heteroatomen und der elektronenspendende Konjugationseffekt
Löslichkeit in Wasser: Pyridin>Pyrrol>Furan>Thiophen
chemische Eigenschaften
Säure und Alkalität sind gegenüber Säuren und Oxidationsmitteln instabil
Wasserstoff auf Pyrrol, schwach sauer
Durch Erhitzen mit einer starken Base bildet es ein Salz, das instabil und leicht zu hydrolysieren ist. Es handelt sich um ein Pyrrolderivat.
Formatreagenz CH3MgI, setzt Kohlenwasserstoffe frei
Furopyrrol reagiert mit starker Säure und konjugiertem Dien. Sauer, Pyrrol: Polymer mit zwei Wasserstoffatomen pro Pyrrol. Furan: Hydrolysierte Cyclisierung (CHO)
Beim Auftreffen auf Oxidationsmittel kommt es zu einer Ringöffnung an der Luft (COOH)
Elektrophile Substitutionsreaktion (Entsäuerungsmittel) (mittlere Stabilität, α>β)
Aktivität: Pyrrol > Furan > Thiophen > Benzol
Halogenierungsreaktionen, Furane, niedrige Temperaturen, Reagenzien mit geringer Konzentration (Pyrrol, Polyhalogenide)
Nitrierungsreaktion, Nitroessigsäureanhydrid CH3COONO2, niedrige Temperatur, gebrauchsfertig, Alpha-Position
Sulfonierungsreaktion, Salz von Schwefeltrioxid, Schwefeltrioxid in Alpha-Position plus Wasserstoff, Thiophen, Schwefelsäure werden direkt sulfoniert
Friedel-Crafts-Acylierung, monosubstituiertes Acylierungsprodukt, Lewis-Säure-Katalyse, α-Position, basisch, N-Acylierung
Andere Reaktionen
Pyrrol (ähnliche Eigenschaften wie Phenol)
Reimer-Laddergate-Reaktion (Anfügung von Aldehyd an der α-Position)
Diazoniumsalz-Kupplungsreaktion (Alpha-Stickstoff-Doppelbindung)
Dien-Addition
Katalytische Hydrierung (entsprechendes Hydrid)
Furan (schlechte Stabilität und Aromatizität)
Dien-Addition
Katalytische Hydrierung (Tetrahydrofuran)
Thiophen
Katalytische Hydrierung (spezieller Katalysator)
Derivat
Furan-Derivate
2-Furancarbaldehyd, Furfural, Aldehyd ohne Alpha-Wasserstoff, ähnlich wie Benzaldehyd, ausgezeichnetes Lösungsmittel, chemischer Rohstoff
Pyrrol-Derivate
Prodigiosin
rotes Antibiotikum
Porphyrin
Wird durch spezifische Enzyme in Organismen in Porphyrin, Chlorophyll und B12 umgewandelt
Thiophen-Derivate
Cephalothin
Cephalosporine, halbsynthetisch, besser als natürlich
Indol (Benzopyrrol)
Weiß, duftend und stinkend, das konjugierte System ist erweitert, stabiler, etwas stärkerer Säuregehalt, geringere elektrophile Substitutionsaktivität (höher als Benzol), stark saures Milieu, Polymerisation
Elektrophile Substitution, β-Position (die Benzolringstruktur ist intakt)
Derivate, Tryptophan, Vinblastin, Reserpin
Fünfgliedriger Heterocyclus mit zwei Heteroatomen, Stickstoff und einem anderen (Azol) (sterische Hinderung)
Struktur und Aromatik
Imidazol- und Pyrazol-Tautomerie
Physikalische und chemische Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften: Imidazol hat einen höheren Siedepunkt als Pyrazol (intermolekulare Wasserstoffbrückenbindung), lineares Imidazol-Polymer
Basische Azole
Alkalisch, stärker als Pyrrol, schwächer als Pyridin, 1,3 ist größer als 1,2. Es enthält mehr Stickstoff als Sauerstoff
elektrophile Substitution
Die Elektronegativität von Stickstoff ist größer, die Elektronenwolkendichte ist verringert und die elektrophile Reaktionsaktivität ist gering (höher als die eines sechsgliedrigen Π-defizienten aromatischen Rings), ohne dass die aromatische Struktur nach der Salzbildung zerstört wird Säuren und Oxidation und erhöht die Stabilität. Generieren Sie direkt bestimmte Funktionsgruppen. Imidazol ist elektrophiler als 1,3
Derivat
Imidazol, Histidin, Histamin (allergische Reaktion)
Thiazol, Penicillin, Vitamin B1
Purin und Purinderivate
Pyrimidinimidazol
Löslich in Wasser und Alkohol, schwer löslich, unpolar, schwach alkalisch > Pyrimidin, schwach sauer > Imidazol, aromatisch, schwer elektrophil
Adenin (Vitamin B4), Guanin, Xanthin (Keto, Enol-Tautomerie), Koffein
Name
Fünf Yuan
Pyrrol (2 Pyrazol, 3 Imidazol), Furan (3 Oxazol), Thiophen (3 Thiazol)
sechs Yuan
Pyridin (2 Pyridazin, 3 Pyrimidin, 4 Pyrazin, nacktes Piperazin), Pyran ()
Verschiedenes
Benzolpyrrol, Indol, Phenylpyridin, Chinolin, Pyrimidinimidazol, Purin