Einfluss von Substituenten auf den Säuregehalt von Carbonsäuren
Substitution einer Hydroxylgruppe durch eine Carboxylgruppe
Oxidation zur Bildung von Säurehalogenid
Wenn organisches Material reagiert, wird der Effekt des Einbringens von Sauerstoff oder das Entfernen von Wasserstoff aus organischem Material als Oxidation bezeichnet; der Effekt des Einbringens von Wasserstoff oder des Verlusts von Sauerstoff wird als Reduktion bezeichnet.
Bei der Dehydrierung entsteht Säureanhydrid
Bilden Sie Amid
Reduktionsreaktion
Verwendung von Lithiumaluminiumcyanid und Diboran
Lithiumaluminiumcyanid wird zusammengefasst
Decarboxylierungsreaktion
Der Verlust von CO2 und die Decarboxylierung sind einfach, wenn der Substituent eine elektronenziehende Gruppe ist
n=0,1 entfernt CO2 in einbasische Säure
n=2,3 wird zu Säureanhydrid dehydratisiert
n=4,5 entfernt CO2 und Wasser, um zyklisches Keton zu bilden
Halogenierungsreaktion von a-H
Aktivität von a-H: Carbonsäure <Aldehyd und Keton, erfordert Katalyse durch pcl3 usw.
Substituierte Carbonsäure – Hydroxysäure
Hydroxysäuren haben sowohl Hydroxyl- als auch Carboxylgruppen im Molekül
Chemische Eigenschaften von Carbonsäurederivaten
nukleophile Substitution
Aldehyde und Ketone sind Affinitätsadditionen, und die Doppelbindung wird zu einer Einfachbindung. Je schwächer die Base, desto leichter lässt sie sich verlassen und die Aktivität nimmt zu.
Hydrolyse
Alkoholyse
Ammonolyse
Säureanhydride sind etwas Besonderes
Carbonsäurederivate reagieren mit Ammoniak (Amin) unter Bildung von Amiden. Dies ist eine übliche Methode zur Herstellung von Amiden
Mit Grignard-Reagenz reagieren
Bereiten Sie tertiären Alkohol vor
Reduktionsreaktion
Verwenden Sie Lithiumaluminiumcyanid
Amidspezifische Hofmann-Abbaureaktion
Amide reagieren unter alkalischen Bedingungen mit Halogenen, um die Carbonylgruppe zu entfernen und primäre Amine zu bilden
Eine Kohlenstoffkette weniger als der Rohstoff
Reaktion von a-h des Esters
Der Ester mit a-h reagiert mit einem anderen Estermolekül unter Einwirkung einer Base unter Bildung von β-Carbonylkohlenstoff.
Die Kreuzesterbindung erfolgt auch unter alkalischen Bedingungen
Hier findet ein Angriff von a-h ohne a-h statt, der sich vom vorherigen Angriff von Aldehyden und Ketonen ohne a-h unterscheidet. Die Doppelbindung wird hier nicht gebrochen und die gleiche Gruppe auf beiden Seiten ist die Abgangsgruppe, die ersetzt wird.