1. Связь углерод-галоген расщепляется под действием электрического поля реагента (медленная реакция - скоростьопределяющая реакция) 2. Реакция между нуклеофилом и карбокатионным интермедиатом (быстрая реакция)

Пример: третичный алкилгалогенид.

Нуклеофил OH- может атаковать с передней и задней стороны карбокатиона, при этом половина конфигурации продукта сохраняется, а половина переворачивается (рацемат).

Активность алкилгалогенидов в реакциях мономолекулярного нуклеофильного замещения: R3CX 3°> R2CHX 2°> RCH2X 1°>> CH3X Причина: чем стабильнее карбокатион, образующийся в реакции, тем меньше требуется энергии активации и тем выше скорость реакции.

Перегруппировка нуклеофильного замещения одной молекулы карбокатионом

Реакция протекает только в одну стадию, причем скорость определяющей реакции связана как с концентрацией галогенированных углеводородов, так и с концентрацией нуклеофилов - реакция второго порядка.

Нуклеофилы могут атаковать только сзади - конфигурация претерпевает трансформацию Уолдена - поэтому рацемата нет.

Активность реакции бимолекулярного нуклеофильного замещения алкилгалогенида: CH3X > RCH2X 1°> R2CHX 2° >> R3CX 3° Реакция без перегруппировки карбокатионов

В соответствии с SN1

2. Чем более щелочным является атакующий реагент, тем легче он вступает в реакцию с βH и быстрее образует двойную связь. 3. Поскольку реакция SN2 и реакция E2 часто протекают одновременно (потому что много атакующих реагентов (гидроксиды, алкоксиды). и т. д.) также могут атаковать αC (он может атаковать βH), поэтому они являются антагонистами, а активность реакции карбокатиона противоположна.

Примеры правил Анти-Зайцева