Галерея диаграмм связей Карта разума Алкенов
Что касается интеллект-карты алкенов, то углеводороды, содержащие в своих молекулах двойные связи углерод-углерод, называются алкенами и являются ненасыщенными углеводородами. Алкены с открытой цепью, содержащие одну двойную связь, имеют общую формулу CnH2n.
Отредактировано в 2023-11-05 11:20:06
Алкены
определение
Углеводороды, содержащие в своих молекулах двойные связи углерод-углерод, называются алкенами и являются ненасыщенными углеводородами. Алкены с открытой цепью с одной двойной связью имеют общую формулу CnH2n.
Изомеры и номенклатура алкенов
Структурная изомерия алкенов
Цис-транс-изомеризация алкенов
Фиксированное (природное) расположение атомов или групп молекул органических соединений в пространстве называется конфигурацией. Цис-транс-изомерия — это тип конфигурационной изомерии в стереоизомерии. Причина возникновения цис-транс-изомерии заключается в том, что существуют факторы, которые ограничивают вращение (например, алициклические кольца или двойные связи) в молекуле, вызывая образование атомов или групп в молекуле. Расположение групп в пространстве не может быть изменено произвольно.
Для возникновения цис-транс-изомерии должны быть соблюдены два условия: (1) В молекуле существуют факторы, ограничивающие свободное вращение атомов, например двойные связи или кольца (алициклические кольца) в алкенах (2) Каждый атом, который не может свободно вращаться связан с разными атомами или группами.
Цис- и транс-изомеры часто обладают очень разной биологической активностью.
Номенклатура алкенов
систематическая номенклатура
.1 В качестве основной цепи выберите самую длинную углеродную цепь, включающую двойные связи. Ее называют «определенным алкеном» по числу атомов углерода, содержащихся в основной цепи. Алкены, содержащие более десяти атомов углерода, обозначаются строчными китайскими цифрами плюс. «углеродный алкен».
2. При нумерации нумеруйте атомы углерода в основной цепи последовательно, начиная с конца, близкого к двойной связи. Положение двойной связи обозначается меньшим из двух атомов углерода двойной связи. При нумерации учитывайте, во-первых, чтобы количество позиций двойной связи было как можно меньшим, а во-вторых, учитывайте, что другие заместители имеют более низкие позиции.
3. Напишите положение двойной связи перед названием родительской, через полусловную черту «-», а затем напишите положение, количество и название заместителей перед положением двойной связи.
Оставшаяся группа после удаления атома водорода из молекулы алкена называется алкенильной группой. При названии алкенильной группы нумерация начинается с атома углерода, на котором расположен свободный радикал.
Номенклатура цис-транс-изомеров
номенклатура цис-транс-конфигураций
Номенклатура конфигурации Z/E
правила заказа
1. Отсортируйте первый атом, непосредственно связанный с атомом углерода с двойной связью, по атомному номеру. Атомы с большими атомными номерами имеют приоритет. Если два атома являются изотопами, приоритет имеет тот, у которого относительная атомная масса больше.
2. Если первый атом, непосредственно связанный с атомом углерода с двойной связью, один и тот же, сравните атомные номера других атомов, связанных с этим атомом, чтобы определить приоритет группы. Если второй атом все тот же, действуйте один за другим. последовательно сравнивайте, пока не найдете лучшую группу.
3 Если в заместителе имеются двойные или тройные связи, его можно рассматривать как связанный с двумя или тремя одинаковыми атомами соответственно.
химические свойства алкенов
Каталитическое гидрирование
В присутствии катализатора олефины реагируют с водородом с образованием соответствующих предельных углеводородов.
Относительные скорости каталитического гидрирования различных олефинов составляют: этилен > моноалкилзамещенный этилен > диалкилзамещенный этилен > триалкилзамещенный этилен > тетраалкилзамещенный этилен.
реакция электрофильного присоединения
Алкены содержат двойные связи углерод-углерод и могут вступать в реакции электрофильного присоединения с такими реагентами, как галогенид, галогеноводород, вода и серная кислота.
1 При добавлении галогена алкены и галогены могут реагировать при комнатной температуре с образованием соответствующих орто-дигалогенированных углеводородов.
2 Добавьте галогеноводород, и реакция электрофильного присоединения между алкеном и галогеноводородом приведет к образованию алкилгалогенида.
Порядок активности реакции галогеноводородов с алкенами соответствует порядку их кислотности: HI > HBr > HCl.
Правило Маркова: когда происходит реакция присоединения между асимметричными алкенами и асимметричными реагентами, такими как галогеноводород, атомы водорода в галогеноводороде добавляются к атомам углерода с двойной связью, содержащим больше водорода, и добавляются атомы галогена или другие атомы и группы. к атому углерода с двойной связью, который содержит меньше водорода.
Региональная селективность означает, что, когда ориентация реакции может привести к образованию нескольких продуктов, образуется только один продукт или образуется преимущественно один продукт. Применение правила Маркова позволяет правильно предсказать основные продукты реакции присоединения асимметричных алкенов и асимметричных реагентов.
индуцированный ответ
Речь идет о внедрении атома или группы в органическую молекулу, что изменяет распределение плотности связывающего электронного облака в молекуле. Это изменение может происходить не только на непосредственно связанных атомах, но может также затрагивать соседние атомы в молекуле. Это изменение. Эффект переноса связующих электронов в определенном направлении вдоль атомной цепи вследствие полярности атома или группы называется эффектом индукции.
Эффект индукции может передаваться издалека по молекулярной цепи, но он быстро ослабевает по мере роста углеродной цепи. Обычно после трех атомов углерода влиянием эффекта индукции можно пренебречь.
Порядок относительной устойчивости алкилкарбокатионов
Третичный углерод>Вторичный углерод>Первичный углерод>Метилуглерод
3Добавьте серную кислоту
Алкены могут вступать в реакции присоединения с серной кислотой при температуре около 0°. Реакция также протекает по карбокатионному механизму и следует марковскому присоединению.
4. Добавьте воды
Алкены также могут гидратироваться в спирты при кислотном катализе.
реакция свободнорадикального присоединения
В присутствии света или пероксида HBr присоединяется к асимметричным алкенам, получая преимущественно продукты антимартенсовского присоединения.