Вход
Войти

Галерея диаграмм связей Спирт, фенол, эфир

Спирт, фенол, эфир

Интеллект-карта органических спиртов, фенолов и эфиров. Обмен основными обзорными материалами. Используется для просмотра и предварительного просмотра для повышения эффективности обучения. Надеюсь, это будет полезно всем, кто готовится к экзамену.

Отредактировано в 2024-04-09 11:05:20

ArteVeloce

Недавние работы Смотреть другие работы>>

Спирт, фенол, эфир

ArteVeloce

Недавние работы Смотреть другие работы>>

Рекомендовано вам
Структура

Химия - Распространенные органические соединения
- 4
WSysQn6v
Галогенированные углеводороды
- 3
ArteVeloce
Алканы и циклоалканы
- 7
ArteVeloce
Карта разума Алкенов
- 4
ArteVeloce

Спирт, фенол, эфир

алкоголь

Классификация и наименование

общая номенклатура

систематическая номенклатура

ненасыщенный спирт

Полиол

физические свойства

Температура кипения: 1. Температура кипения спирта выше, чем у алканов с аналогичной относительной молекулярной массой. 2. Температура кипения многоатомного спирта выше, чем температура кипения одновалентного спирта с аналогичной относительной молекулярной массой. 3. Среди изомеров. Из спиртов первичный одновалентный спирт имеет самую высокую температуру кипения (вторичный спирт, третичная разветвленная цепь, более низкая температура кипения) 4 Алкильная группа будет препятствовать образованию водородных связей, поэтому по мере увеличения относительной молекулярной массы температура кипения спиртов, галогенированные углеводороды и алканы ближе (температуры кипения спиртов повышаются с увеличением относительной молекулярной массы)

Растворимость в воде: Метил, этилен, пропиловый спирт и вода смешиваются в любых пропорциях. Начиная с бутанола, растворимость в воде постепенно ослабевает (увеличивается алкильная группа и снижается растворимость. Причина та же, что и у 4) (чем больше гидроксильных групп, тем меньше растворимость). тем выше растворимость)

Поскольку спирт имеет гидроксильную группу, он образует водородные связи с водой и смешивается с водой × Высшие спирты трудно растворяются в воде.

химические свойства

О в гидроксильной группе гибридизуется в виде неравных sp3 (за исключением случаев, когда гидроксильная группа напрямую связана с атомом углерода двойной связью - енолом, О подвергается sp2-гибридизации)

Кислотный: Реагирует с активными металлами.

Разрыв H отражает кислотность: O и H являются полярными связями и их легко разорвать.

Кислый H2O>Спирт-метил – электронодонорный заместитель, ослабляющий полярность связей О и Н.

Чем больше метильных групп, тем медленнее протекает реакция.

Чем сильнее соответствующая соль и щелочность (слабая кислота и сильная щелочь)

Реакция гидролиза алкоксида натрия: спирт и гидроксид натрия не могут вступать в реакцию (слабая кислота не образует сильную кислоту).

Спирт можно растворить в сильной кислоте (химическая реакция приводит к образованию соли)

Нуклеофильное замещение концентрированной галоидоводородной кислотой

HI с большей вероятностью разрывает связи и имеет более активную нуклеофильную реакцию со спиртом, поэтому отрицательный ион I более нуклеофильен.

Для одной и той же галоидоводородной кислоты активность реакции следующая: третичный спирт > вторичный спирт > первичный спирт - чем стабильнее карбокатион, образующийся в результате реакции, тем выше активность реагента и тем быстрее протекает реакция.

Механизм реакции 1: нуклеофильное замещение SN1 - например, третичные спирты и галогенводородные кислоты.

Механизм реакции 2: действовать по механизму реакции SN2 - например, первичные спирты и галоидоводородные кислоты.

идентифицировать

Реагент Лукаса (безводный Zncl2, растворенный в концентрированной соляной кислоте) идентифицирует первичные, вторичные и третичные спирты с числом атомов углерода менее 6.

HI HBr может реагировать с различными спиртами без катализа, тогда как Hcl требует катализа.

-Чем более стабильным является промежуточный карбокатион, образующийся в результате реакции, тем выше активность реагентов и тем быстрее протекает реакция.

Принцип: Спирты с числом атомов углерода менее 6 можно растворять в реактиве Лукаса.

Идентификация одноатомных и многоатомных спиртов.

Третичные спирты можно отличить от первичных или вторичных спиртов по изменению цвета окислителя (третичные спирты не вступают в реакции окисления).

Реагирует с галогенидами фосфора и тионилхлоридом.

Щелочная: реакция этерификации

Реагирует с кислородсодержащими неорганическими и органическими кислотами и ангидридами кислот с дегидратацией с образованием сложных эфиров.

реакция дегидратации

внутримолекулярная дегидратация

Следуйте правилам Зайчева

Механизм реакции Е1 – скорость реакции: третичный спирт>вторичный спирт>первичный спирт

Межмолекулярная дегидратация-нуклеофильное замещение

Действуйте по механизму реакции SN2 — эту реакцию осуществляют в основном первичные и вторичные спирты, третичные спирты трудно поддаются реакции.

окислительное дегидрирование

Окисление

Третичные спирты можно отличить от первичных или вторичных спиртов по изменению цвета окислителя (третичные спирты не вступают в реакцию)

Дегидрирование

фенол

имя

В это время фенола нет, а гидроксильная группа выступает в качестве заместителя.

физические свойства

Фенол — бесцветное твердое вещество кислой природы, также известное как карболовая кислота.

Может окисляться на воздухе до розового цвета и на длительное время становиться темно-красным.

Может образовывать межмолекулярные водородные связи и может образовывать водородные связи с водой, поэтому растворим в воде.

химические свойства

Структурные свойства: O является гибридизованным по SP2 и не участвует в гибридизованном P-орбитали и P-π-сопряжении бензольного кольца. Электроны передаются на бензольное кольцо OH, легко разрушается и имеет слабую кислотность.

Кислый

Следовательно, реакция между угольной кислотой и фенолятом натрия может привести к образованию фенола (сильная кислота дает слабую кислоту).

В ароматическом кольце имеются электроноакцепторные заместители – кислотность повышена, есть электронодонорные заместители – кислотность ослаблена;

Цветная реакция: с хлоридом железа демонстрирует сине-фиолетовый цвет.

Стабильная форма енола также может реагировать с хлоридом железа с образованием цветной реакции.

электрофильное замещение

Реакция фенола и бромной воды

Фенол реагирует с бромом в растворе CCL4 с получением монобромфенола.

Он реагирует с разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре с образованием о-нитрофенола и п-нитрофенола. Если концентрированная азотная кислота и концентрированная серная кислота реагируют с образованием 2,4,6-тринитрофенола.

реакция окисления

Фенол может быть окислен до п-бензохинона (желтого цвета) окислителями.

эфир

О в эфирной связи гибридизируется с неравенством SP3

Классификация

В зависимости от того, одинаковы ли две углеводородные группы, соединенные эфирной связью, их разделяют на простые эфиры и смешанные эфиры.

В зависимости от того, имеют ли две углеводородные группы, соединенные эфирной связью, ароматические кольца, их разделяют на алифатические эфиры и ароматические эфиры.

имя

Циклические эфиры названы в честь «эпоксиалкана».

физические свойства

Метиловый эфир и метилэтиловый эфир газообразны. Большинство эфиров являются жидкими.

Низкая температура кипения, небольшая растворимость в воде, за исключением циклического эфира и краун-эфира.

химические свойства

Идти! ! ! ! ! ! ! !